1-(2-呋喃基)-3-(2-羟基苯基)-1,3-丙烷二酮 | 65599-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-呋喃基)-3-(2-羟基苯基)-1,3-丙烷二酮
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-Furyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 65599-35-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: FBSLINXRBOXIAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-呋喃基)-3-(2-羟基苯基)-1,3-丙烷二酮 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到2-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  以杂多酸为催化剂在甘油中绿色高效合成黄酮和色酮

  摘要：

  菲尔：科伦坡米廖雷罗，玛丽亚贝伦。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 拉普拉塔。Centro de Investigacion y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco"。拉普拉塔国立大学。Facultad de Ciencias Exactas。Centro de Investigacion y Desarrollo en Ciencias Aplicadas；阿根廷

  DOI：

  10.2174/1570178615666180509150014
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-(2-呋喃基)-3-(2-羟基苯基)-1,3-丙烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Nair, S. B.; Wadodkar, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 6, p. 573 - 574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Multi-Functionalized Chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones: Investigation and Application of Baker-Venkataraman Rearrangement Involved Reactions Catalyzed by 4-(Dimethylamino)pyridine
  作者：Yanjun Yu、Yun Hu、Weiyan Shao、Jianing Huang、Yinglin Zuo、Yingpeng Huo、Linkun An、Jun Du、Xianzhang Bu

  DOI：10.1002/ejoc.201100435

  日期：2011.8

  An efficient one-pot synthesis of multi-functionalized chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones from 1,3-diaryl-1,3-diketones and amino acids is described. The synthesis is based on the 4-(dimethylamino)pyridine-catalyzed Baker–Venkataraman rearrangement and subsequent reactions.

  描述了从 1,3-二芳基-1,3-二酮和氨基酸中高效一锅合成多功能 chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones。该合成基于 4-（二甲氨基）吡啶催化的 Baker-Venkataraman 重排和后续反应。
• Novel Bifunctionalization of Activated Methylene: Base‐Promoted Trifluoromethylthiolation of β‐Diketones with Trifluoromethanesulfinyl Chloride
  作者：Dong‐Wei Sun、Min Jiang、Jin‐Tao Liu

  DOI：10.1002/chem.201901781

  日期：2019.8.14

  β-diketones or β-ketoesters with trifluoromethanesulfinyl chloride. A series of α-trifluoromethylthiolated α-chloro-β-diketones and α-chloro-β-ketoesters were obtained in moderate to good yields under mild conditions. When β-diketones containing a phenyl group with a hydroxyl or amino substituent at the ortho position were used as substrates, intramolecular trifluoromethylthiolation/cyclization reaction took

  通过用三氟甲亚磺酰氯将β-二酮或β-酮酸酯进行碱促进的三氟甲基硫醇化，成功实现了活化亚甲基的新型双功能化。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列α-三氟甲基硫醇化的α-氯代-β-二酮和α-氯代-β-酮酸酯。当使用在邻位上具有羟基或氨基取代基的苯基的β-二酮作为底物时，发生分子内三氟甲基硫醇化/环化反应，得到相应的环状产物。此外，该方案可以扩展到全氟烷基亚磺酸钠/ POCl3系统的全氟烷基硫醇化。根据实验结果，提出了合理的机制。
• One-pot synthesis of 3-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-ones from 1-(2-hydroxyphenyl)butane-1,3-diones and 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran catalyzed via K10 montmorillonite under solvent-free conditions
  作者：Jie Han、Tao Wang、Siqi Feng、Chenchen Li、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00704j

  日期：——

  A new, concise and efficient method of one-pot synthesis of 3-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-ones was developed using K10 montmorillonite catalysis under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，采用K10蒙脱土催化，开发了一种新型，简洁，高效的一锅合成3-（呋喃-2-基）-4 H-铬原子-4-酮的方法。
• Trypanocidal Activity of Flavanone Derivatives
  作者：Gabriela Maciel Diogo、Josimara Souza Andrade、Policarpo Ademar Sales Junior、Silvane Maria Fonseca Murta、Viviane Martins Rebello Dos Santos、Jason Guy Taylor

  DOI：10.3390/molecules25020397

  日期：——

  rates in the chronic phase. Furthermore, strong side effects may result in discontinuation of this treatment. Faced with this situation, we report the synthesis and trypanocidal activity of 3-benzoyl-flavanones. Novel 3-benzoyl-flavanone derivatives were prepared in satisfactory yields in the 3-step synthetic procedure. According to recommended guidelines, the whole cell-based screening methodology

  恰加斯病，也称为美洲锥虫病，被世界卫生组织列为被忽视的疾病。在临床治疗方面，目前市场上仅有苯硝唑和硝呋莫司两种药物上市，两者均推荐用于急性期，但慢性期治愈率较低。此外，强烈的副作用可能会导致停止这种治疗。面对这种情况，我们报告了 3-苯甲酰基-黄烷酮的合成和杀锥虫活性。在 3 步合成过程中以令人满意的产率制备了新型 3-苯甲酰基-黄烷酮衍生物。根据推荐的指南，使用了基于全细胞的筛选方法，允许同时使用导致人类感染的两种寄生虫形式。
• CF3SOCl-promoted intramolecular cyclization of β-diketones: An efficient synthesis of flavones
  作者：Dong-Wei Sun、Yong-Yan Zhou、Min Jiang、Tang Nian、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132226

  日期：2021.7

  An efficient intramolecular cyclization reaction of β-diketones containing a phenyl group with an ortho-hydroxyl substituent was achieved. Using CF3SOCl as an additive, the reaction took place under transition-metal-free and mild conditions. A series of flavones were synthesized in moderate to excellent yields.

  实现了含有苯基和邻羟基取代基的β-二酮的有效分子内环化反应。使用CF 3 SOCl 作为添加剂，反应在无过渡金属和温和条件下进行。以中等至极好的收率合成了一系列黄酮。