[Benzyl-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amino]-acetonitrile | 563539-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Benzyl-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amino]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[benzyl-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]acetonitrile
• CAS: 563539-35-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: AATYZZCNSRZOIX-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Benzyl-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amino]-acetonitrile 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,4S)-4-(benzyl-cyanomethyl-amino)-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷氨基酸：立体控制的合成和药理学表征，作为谷氨酸受体和转运蛋白的配体。

  摘要：

  一组十个氮杂环丁烷氨基酸，可以设想为反式-2-羧基氮杂环丁烷-3-乙酸（t-CAA）的C-4烷基取代类似物和/或（R）-或（S）的构象约束类似物谷氨酸（Glu）已通过简单的五个步骤从β-氨基醇合成为非对映体和对映体纯形式。该合成的关键步骤是原始的阴离子4-exo-tet闭环，该闭环在分子内迈克尔加成后形成氮杂环丁烷环。事实证明，该反应是可逆的，并导致两种非对映异构体的热力学分布，这些非对映异构体易于分离并分两步转化为氮杂环丁烷氨基酸。在天然离子型Glu受体的结合研究中以及在分别代表I，II和III组mGlu受体的克隆的代谢型受体mGluR1、2和4的功能测定中，表征了氮杂环丁烷35-44。此外，在FLIPR膜电位（FMP）测定中，氮杂环丁烷类似物35、36和40也被表征为谷氨酸转运蛋白亚型EAAT1-3的潜在配体。（2R）-氮杂环丁烷35、37、39、41和43在iGlu，mGlu和EAA

  DOI：

  10.1039/b509514j
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(benzylideneamino)-2-phenylethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [Benzyl-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amino]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔加成不对称合成功能化氮杂环丁烷

  摘要：

  对映纯的 2-氰基氮杂环丁烷以良好的产率从 β-氨基醇制备。该合成基于两个重要步骤：(i) 源自 N-氰甲基化 β-氨基醇的瞬态氨基醛的 Wittig 烯化和 (ii) 通过锂化 α-氨基的分子内迈克尔加成实现 4-exotet 闭环腈。前一步是立体选择性的。由此产生的官能化氮杂环丁烷被转化为谷氨酸的构象受限类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38353