Propyl-2-vinyl-2-pentancarbonsaeure

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Propyl-2-vinyl-2-pentancarbonsaeure
• 英文别名: 2,2-Dipropylpent-4-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• mdl: MFCD02258732
• 分子量: 184.279
• InChiKey: ONUNGPRLSSMEOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propyl-2-vinyl-2-pentancarbonsaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(bromomethyl)-4-propylhept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  从硼到碳的自由基芳基迁移

  摘要：

  自由基芳基迁移反应代表了一种独特类型的有机转化，涉及芳基通过螺环中间体从碳原子或杂原子向以 C 或杂原子为中心的基团的分子内迁移。据报道，包括 N、O、Si、P、S、Sn、Ge 和 Se 在内的各种元素参与了自由基芳基迁移。然而，迄今为止还没有报道从硼中心发生自由基芳基迁移。在这篇通讯中，介绍了芳基硼酸酯络合物中从硼到碳的自由基 1,5-芳基迁移。通过在烯基芳基硼酸酯络合物上进行自由基加成而容易产生的 C-自由基显示出参与 1,5-芳基迁移反应以提供 4-芳基-烷基硼酸酯。由于硼酸盐配合物可以原位生成通过烯基硼酸酯与芳基锂试剂的反应，芳基部分很容易改变，通过不同的化学反应，可以从相同的烯基硼酸酯开始获得一系列芳基化产物。反应在温和条件下以高非对映选择性进行，并且类似的 1,4-芳基位移也是可行的。DFT 计算支持建议的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04217
• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以61%的产率得到Propyl-2-vinyl-2-pentancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  单独由NaIO4介导的链烯酸的直接氧化内酯化：超越氧化剂

  摘要：

  描述了仅由NaIO 4介导的三氟乙酸催化的链烯酸的直接氧化内酯化，而没有卤素盐。高碘酸钠不仅起氧化剂的作用，而且还起活性剂的作用。

  DOI：

  10.1039/c6cc02246d

文献信息

• Direct oxidative lactonization of alkenoic acids mediated solely by NaIO₄: beyond a simple oxidant
  作者：Yan-Biao Kang、Xian-Min Chen、Chuan-Zhi Yao、Xiao-Shan Ning

  DOI：10.1039/c6cc02246d

  日期：——

  A triflic acid-catalyzed direct oxidative lactonization of alkenioc acids mediated solely by NaIO4 without halogen salts is described. Sodium periodate works not only as an oxidant, but also an active...

  描述了仅由NaIO 4介导的三氟乙酸催化的链烯酸的直接氧化内酯化，而没有卤素盐。高碘酸钠不仅起氧化剂的作用，而且还起活性剂的作用。
• Aminolactonization of Unactivated Alkenes Catalyzed by Aryl Iodine
  作者：Lu-Wen Zhang、Xiao-Jun Deng、Dong-Xu Zhang、Qin-Qin Tian、Wei He

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00074

  日期：2021.4.2

  protocol of the aryl iodine-catalyzed aminolactonization of unactivated alkenes under oxidation conditions was first reported to efficiently construct diverse amino lactones in a short time using HNTs2 as the compatible nitrogen source. In addition, we investigated the influence of the reaction rate based on the structure of the iodoarene precatalyst, which revealed the selective adjustment effect on aminolactonization

  首次报道了在氧化条件下芳基碘催化未活化烯烃的氨基内酯化的一步协议，可使用HNTs 2作为相容氮源在短时间内有效构建各种氨基内酯。此外，我们基于碘芳烃预催化剂的结构研究了反应速率的影响，揭示了对氨基内酯化和氧内酯化的选择性调节作用。最后，初步实验验证了手性碘芳烃预催化剂催化不对称氨基内酯化的可行性。
• Radical Aryl Migration from Boron to Carbon
  作者：Dinghai Wang、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.1c04217

  日期：2021.6.30

  engage in 1,5-aryl migration reactions to provide 4-aryl-alkylboronic esters. As boronate complexes can be generated in situ by the reaction of alkenylboronic acid esters with aryl lithium reagents, the aryl moiety is readily varied, providing access to a series of arylated products starting from the same alkenylboronic acid ester via divergent chemistry. Reactions proceed with high diastereoselectivity

  自由基芳基迁移反应代表了一种独特类型的有机转化，涉及芳基通过螺环中间体从碳原子或杂原子向以 C 或杂原子为中心的基团的分子内迁移。据报道，包括 N、O、Si、P、S、Sn、Ge 和 Se 在内的各种元素参与了自由基芳基迁移。然而，迄今为止还没有报道从硼中心发生自由基芳基迁移。在这篇通讯中，介绍了芳基硼酸酯络合物中从硼到碳的自由基 1,5-芳基迁移。通过在烯基芳基硼酸酯络合物上进行自由基加成而容易产生的 C-自由基显示出参与 1,5-芳基迁移反应以提供 4-芳基-烷基硼酸酯。由于硼酸盐配合物可以原位生成通过烯基硼酸酯与芳基锂试剂的反应，芳基部分很容易改变，通过不同的化学反应，可以从相同的烯基硼酸酯开始获得一系列芳基化产物。反应在温和条件下以高非对映选择性进行，并且类似的 1,4-芳基位移也是可行的。DFT 计算支持建议的机制。