4-(bromomethyl)-4-propylhept-1-ene | 1422558-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-4-propylhept-1-ene
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-4-propylhept-1-ene
• CAS: 1422558-90-4
• 化学式: C₁₁H₂₁Br
• 分子量: 233.192
• InChiKey: BRVMPZJKTWYCGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-4-propylhept-1-ene 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从硼到碳的自由基芳基迁移

  摘要：

  自由基芳基迁移反应代表了一种独特类型的有机转化，涉及芳基通过螺环中间体从碳原子或杂原子向以 C 或杂原子为中心的基团的分子内迁移。据报道，包括 N、O、Si、P、S、Sn、Ge 和 Se 在内的各种元素参与了自由基芳基迁移。然而，迄今为止还没有报道从硼中心发生自由基芳基迁移。在这篇通讯中，介绍了芳基硼酸酯络合物中从硼到碳的自由基 1,5-芳基迁移。通过在烯基芳基硼酸酯络合物上进行自由基加成而容易产生的 C-自由基显示出参与 1,5-芳基迁移反应以提供 4-芳基-烷基硼酸酯。由于硼酸盐配合物可以原位生成通过烯基硼酸酯与芳基锂试剂的反应，芳基部分很容易改变，通过不同的化学反应，可以从相同的烯基硼酸酯开始获得一系列芳基化产物。反应在温和条件下以高非对映选择性进行，并且类似的 1,4-芳基位移也是可行的。DFT 计算支持建议的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04217
• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(bromomethyl)-4-propylhept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  从硼到碳的自由基芳基迁移

  摘要：

  自由基芳基迁移反应代表了一种独特类型的有机转化，涉及芳基通过螺环中间体从碳原子或杂原子向以 C 或杂原子为中心的基团的分子内迁移。据报道，包括 N、O、Si、P、S、Sn、Ge 和 Se 在内的各种元素参与了自由基芳基迁移。然而，迄今为止还没有报道从硼中心发生自由基芳基迁移。在这篇通讯中，介绍了芳基硼酸酯络合物中从硼到碳的自由基 1,5-芳基迁移。通过在烯基芳基硼酸酯络合物上进行自由基加成而容易产生的 C-自由基显示出参与 1,5-芳基迁移反应以提供 4-芳基-烷基硼酸酯。由于硼酸盐配合物可以原位生成通过烯基硼酸酯与芳基锂试剂的反应，芳基部分很容易改变，通过不同的化学反应，可以从相同的烯基硼酸酯开始获得一系列芳基化产物。反应在温和条件下以高非对映选择性进行，并且类似的 1,4-芳基位移也是可行的。DFT 计算支持建议的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04217

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Borylative <i>exo</i>-Cyclization of Alkenyl Halides Containing Unactivated Double Bond
  作者：Koji Kubota、Eiji Yamamoto、Hajime Ito

  DOI：10.1021/ja3104582

  日期：2013.2.20

  A borylative exo-cyclization of alkenyl halides has been reported. The reaction includes the regioselective addition of a borylcopper(I) intermediate to unactivated terminal alkenes, followed by the intramolecular substitution of the resulting alkylcopper(I) moiety for the halide leaving groups. Experimental and theoretical investigations of the reaction mechanism have also been described. This reaction

  已经报道了烯基卤化物的硼酸化外环化。该反应包括将硼基铜 (I) 中间体区域选择性加成到未活化的末端烯烃，然后将所得烷基铜 (I) 部分分子内取代为卤化物离去基团。还描述了反应机理的实验和理论研究。该反应为从简单的原料合成含有应变环烷基结构的烷基硼酸酯提供了一种新方法。
• Radical Aryl Migration from Boron to Carbon
  作者：Dinghai Wang、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.1c04217

  日期：2021.6.30

  engage in 1,5-aryl migration reactions to provide 4-aryl-alkylboronic esters. As boronate complexes can be generated in situ by the reaction of alkenylboronic acid esters with aryl lithium reagents, the aryl moiety is readily varied, providing access to a series of arylated products starting from the same alkenylboronic acid ester via divergent chemistry. Reactions proceed with high diastereoselectivity

  自由基芳基迁移反应代表了一种独特类型的有机转化，涉及芳基通过螺环中间体从碳原子或杂原子向以 C 或杂原子为中心的基团的分子内迁移。据报道，包括 N、O、Si、P、S、Sn、Ge 和 Se 在内的各种元素参与了自由基芳基迁移。然而，迄今为止还没有报道从硼中心发生自由基芳基迁移。在这篇通讯中，介绍了芳基硼酸酯络合物中从硼到碳的自由基 1,5-芳基迁移。通过在烯基芳基硼酸酯络合物上进行自由基加成而容易产生的 C-自由基显示出参与 1,5-芳基迁移反应以提供 4-芳基-烷基硼酸酯。由于硼酸盐配合物可以原位生成通过烯基硼酸酯与芳基锂试剂的反应，芳基部分很容易改变，通过不同的化学反应，可以从相同的烯基硼酸酯开始获得一系列芳基化产物。反应在温和条件下以高非对映选择性进行，并且类似的 1,4-芳基位移也是可行的。DFT 计算支持建议的机制。