3-phenylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 23767-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 英文别名: 1,1,2,2-tetracyano-3-phenylcyclopropane；3-phenyl-1,1,2,2-tetracyanocyclopropane；3-phenyl-1,1,2,2-tetracyanopropane；phenyl-cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile；Phenyl-cyclopropan-1,1,2,2-tetracarbonitril；3-Phenyl-1,1,2,2-tetracyano-cyclopropan；1,1,2,2-Cyclopropanetetracarbonitrile, 3-phenyl-
• CAS: 23767-79-5
• 化学式: C₁₃H₆N₄
• 分子量: 218.217
• InChiKey: PMDSRTODXQURLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,6-Diamino-2,4-diphenyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H-Pyrazolo[3,4-b]pyridines from 1,1,2,2-Tetracyanocyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-10-2857
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Elinson Michail N., Lizunova Tatyana L., Ugrak Bogdan I., Nikishin Gennad+, Mendeleev Commun, (1993) N 5, S 191-192

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三乙胺 、 丙二腈 在 溴化氰 、 3-phenylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 triethylammonium bromodicyanomethanide
  参考文献：
  名称：

  全取代环丙烷单锅合成的一种新，快速，简便的策略：醛直接转化为3-芳基-1,1,2,2-四氰基环丙烷

  摘要：

  已开发出一种新的快速简便的方法，用于芳族醛和二醛与丙二腈和溴化氰的单锅反应，可在极短的时间内以极高的收率提供全取代的3-芳基环丙烷-1,1,2,2-四腈。大约5秒钟）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和X射线晶体学技术对结构进行了表征。对于这些化合物，晶体学数据在固体情况下在镜像中显示出两种结构，在溶液中显示出一种不同的结构。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200189

文献信息

• Flash preparation of carbenoids: A different performance of cyanogen bromide
  作者：Mohammad Hedayati、Nader Pesyan

  DOI：10.13005/ojc/300477

  日期：2014.12.31

  Cyanogen halides are known substances for the cyanating reaction. There are a few evidences for bromination reaction too. On the other hand carbenes are known as very important substances due to their remarkable reactions. Unfortunately carbenes at room temperature are very unstable and there is not a simple method for preparation of them. In most cases the isolation is not possible. We have reported a new reliable and fast preparation method of almost stable carbenoids. The mechanism of the formation has been discussed.

  氰化卤是众所周知的用于氰化反应的物质，也有一些证据表明它们可用于溴化反应。另一方面，由于其显著的反应性，卡宾被认为是非常重要的物质。不幸的是，卡宾在室温下极不稳定，并且没有简单的方法来制备它们。在大多数情况下，它们的分离是不可能的。我们报道了一种新的可靠且快速的制备几乎稳定的卡宾类似物的方法，并讨论了其形成的机制。
• Electrochemical Transformation of Malononitrile and Carbonyl Compounds into Functionally Substituted Cyclopropanes: Electrocatalytic Variant of the Wideqvist Reaction
  作者：Michail N. Elinson、Sergey K. Feducovich、Tatiana L. Lizunova、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00195-2

  日期：2000.5

  Electrolysis of malononitrile and carbonyl compounds in the presence of alkali metal halides in an undivided cell results in the formation of substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes in 60–90% yield. This electrocatalytic variant of the Wideqvist reaction using malononitrile instead of bromomalonitrile was successfully performed. Electrocatalytic transformation of substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes

  在不分开的电解槽中，在碱金属卤化物存在下，丙二腈和羰基化合物的电解导致取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷的形成，产率为60-90％。使用丙二腈代替溴丙二腈成功进行了Wideqvist反应的这种电催化变体。在未分开的电池中，甲醇或乙醇中取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷的电催化转化导致取代的2-氨基-4,4-二烷氧基-1,5-二氰基-3-氮杂双环[3.1.0] hex-通过0.05-0.10 F / mol的电量后，二烯的产率为70-95％。
• Synthesis of Activated Cyclopropanes by MHIRC Strategy: A Facile and Efficient Approach to Spirocyclopropanes Using N-Halosulfon­amides
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Yaser Maghbooli

  DOI：10.1055/s-0035-1561653

  日期：——

  the preparation of spirodicyanocyclopropylindanediones from indane-1,3-dione and 2-arylidenemalononitriles is reported. These reactions involve Michael addition, halogenation, and intramolecular ring-closing (MHIRC) reaction sequences. In this study, a one-pot, three-component reaction of two molecules of indane-1,3-dione with aromatic aldehydes for the synthesis of spirocyclopropylindanediones using

  摘要 在这项研究中，使用聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（2-分子的茚满-1,3-二酮与芳香族醛的一锅三组分反应合成螺环丙基茚二酮）（ PBBS），N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA），聚（N-氯-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PCBS）和N，N，N ′，N已经开发了作为新型试剂的'-四氯苯-1,3-二磺酰胺（TCBDA）。另外，已经报道了一种有效和简单的多米诺骨牌程序，用于从茚满-1,3-二酮和2-芳基丙二腈制备螺二氰基环丙基茚二酮。这些反应涉及迈克尔加成，卤化和分子内闭环（MHIRC）反应序列。 在这项研究中，使用聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（2-分子的茚满-1,3-二酮与芳香族醛的一锅三组分反应合成螺环丙基茚二酮）（ PBBS），N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA），聚（N-氯-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PCBS）和N，N，N
• One-pot cascade assembling of 3-substituted tetracyanocyclopropanes from alkylidenemalononitriles and malononitrile by the only bromine direct action
  作者：Anatolii N. Vereshchagin、Michail N. Elinson、Nikita O. Stepanov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.11.010

  日期：2009.11

  The new cascade reaction was found: the formation of cyclopropanes from alkylidenemalononitriles and malononitrile by the only bromine direct action; the action of aqueous bromine on the equal amounts of alkylidenemalononitriles and malononitrile in EtOH–H 2 O solutions results in the formation of 3-substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes in 55–98% yields.

  发现了新的级联反应：仅通过溴的直接作用，由亚烷基丙二腈和丙二腈形成环丙烷。在EtOH–H 2 O溶液中溴水溶液对等量的亚烷基丙二腈和丙二腈的作用导致形成3–取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷，产率为55–98％。
• A new type of cascade reaction: direct conversion of carbonyl compounds and malononitrile into substituted tetracyanocyclopropanes
  作者：Michail N. Elinson、Anatolii N. Vereshchagin、Nikita O. Stepanov、Alexey I. Ilovaisky、Alexander Ya. Vorontsov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.062

  日期：2009.8

  A new type of chemical cascade reaction was found: the direct formation of cyclopropanes from carbonyl compounds and C–H acid. The action of free halogen or active halogen containing compounds on a mixture of 1 equiv of carbonyl compound and 2 equiv of malononitrile in a basic alcohol solution results in the formation of substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes in 15–80% yield. The latter are well-known

  发现了一种新型的化学级联反应：由羰基化合物和CHH酸直接形成环丙烷。游离卤素或含活性卤素的化合物在碱性醇溶液中对1当量羰基化合物和2当量丙二腈的混合物的作用导致形成取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷，产率为15-80％ 。后者是用于不同双环杂系统的众所周知的前体，其中包括含有环丙烷环并具有不同类型药理活性的化合物。因此，直接从诸如醛，某些环酮或取代的环己酮和丙二腈之类的简单而合理的起始化合物中直接发现了一种新的，简单而有效的“一锅法”，以50-80％的产率取代四氰基环丙烷。