(E)-N'-(4-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide | 893-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(4-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: N'-(4-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide；N-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 893-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: MYEHAWYWNFNHPT-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(4-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 N'-(4-methoxybenzyl)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic tuberculostats. VII. Monoalkyl derivatives of isonicotinyhydrazine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50014a014
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 生成 (E)-N'-(4-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  COWPER, A. J.;ASTIK, R. R.;THAKER, K. A., J. INST. CHEM. (INDIA), 1981, 53, N 4, 195-197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiazolidin-4-one, azetidin-2-one and 1,3,4-oxadiazole derivatives of isonicotinic acid hydrazide: Synthesis and their biological evaluation
  作者：Sadaf Gilani、Suroor Khan、Ozair Alam、Vijender Singh、Alka Arora

  DOI：10.2298/jsc101104092g

  日期：——

  A series of thiazolidin-4-one (2a-h, 3a-h), azetidin-2-one (4a- h) and 1,3,4-oxadiazole (5a-h) derivatives of isoninicotinic acid hydrazide (INH) were synthesized in order to obtain new compounds with potential anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenic and lipid peroxidation activities. The structures of the new compounds were supported by their IR, 1H-NMR and mass spectral data. All compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity by the carrageenan-induced rat paw edema test method. Eleven of the new compounds, out of 32, showed very good anti-inflammatory activity in the carrageenan-induced rat paw edema test, with significant analgesic activity in the tail immersion method together with negligible ulcerogenic action. The compounds, which showed less ulcerogenic action, also showed reduced malondialdehyde content (MDA), which is one of the by-products of lipid peroxidation. The study showed that the compounds inhibited the induction of gastric mucosal lesions and it can be suggested from the results that their protective effects may be related to inhibition of lipid peroxidation in the gastric mucosa.

  一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 异烟酸酰肼（INH）的一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 1,3,4-噁二唑（5a-h）衍生物的 合成了异烟酸酰肼（INH）衍生物，以获得具有潜在 新化合物具有潜在的抗炎、镇痛、致溃疡和脂质过氧化活性。 新化合物的结构得到了红外光谱、1H-NMR 和 质谱数据支持了新化合物的结构。所有化合物的抗炎活性都通过角叉菜胶诱导的 抗炎活性。在 32 个新化合物中 在卡拉胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性。 在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性，在尾部浸泡法中表现出显著的镇痛活性，同时还表现出很强的抗菌活性。 在尾部浸泡法中具有显著的镇痛活性，而致溃疡作用则微乎其微。 致溃疡作用较弱的化合物还显示出较低的 丙二醛含量（MDA）。 过氧化物。研究表明，这些化合物抑制了诱导的 研究结果表明，这些化合物抑制了胃黏膜病变的诱导。 保护作用可能与抑制胃黏膜脂质过氧化有关。 胃黏膜的脂质过氧化作用有关。
• Synthesis, Characterization of (E)-N'-(substituted-benzylidene)isonicotinohydrazide Derivatives as Potent Antitubercular Agents
  作者：Manav Malhotra、Rajiv Sharma、Vikramdeep Monga、Aakash Deep、Kapendra Sahu、Abdul Samad

  DOI：10.2174/157018011795906866

  日期：2011.7.1

  A series of 19 isonicotinic acid hydrazide derivatives has been synthesized and evaluated for their in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using alamar blue susceptibility test. The synthesized compounds inhibit Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain with minimum inhibitory concentration ranging from (0.00014-0.01174 mM). Among all synthesized compounds seven derivatives 2a, 2b, 2e, 2h, 2l, 2m and 2q were more potent than isoniazid and the compound 2q emerged as the most potent derivative, being more effective than isoniazid with an (MIC 0.00023 mM) in vitro. The results demonstrated the potential and importance of developing new isoniazid derivatives against Mycobacterium infections.

  本研究合成了一系列 19 种异烟酸酰肼衍生物，并使用茜草蓝药敏试验评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗结核活性。合成的化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 株具有抑制作用，最低抑制浓度为（0.00014-0.01174 mM）。在所有合成的化合物中，7 种衍生物 2a、2b、2e、2h、2l、2m 和 2q 比异烟肼更有效，其中化合物 2q 是最有效的衍生物，其体外抑菌浓度为 0.00023 mM，比异烟肼更有效。研究结果表明，开发新的异烟肼衍生物具有抗分枝杆菌感染的潜力和重要性。
• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• Synthesis, characterization and pharmacological evaluation of (E)-N′-(substituted-benzylidene)isonicotinohydrazide derivatives as potent anticonvulsant agents
  作者：Manav Malhotra、Vikramdeep Monga、Sagun Sharma、Jainendra Jain、Abdul Samad、James Stables、Aakash Deep

  DOI：10.1007/s00044-011-9739-5

  日期：2012.9

  also evaluated in the minimal clonic seizure model and exhibited potent anticonvulsant activity with lower neurotoxicity. Among all synthesized derivatives, analogue 3a was found to exhibit protection in MES and scPTZ seizure models. This study proved that isonicotinoyl hydrazides synthesized by condensing isoniazid with various aldehydes and ketones displayed moderate to potent anticonvulsant activity

  在无水乙醇和催化量的冰醋酸的存在下，通过将其与不同的取代醛，苯乙酮和二苯甲酮偶联，合成了一系列（E）-N '-（取代亚苄基）异烟酰肼衍生物。通过红外，1 H NMR，13等多种光谱技术对所有合成的化合物进行了确认和表征。13 C NMR和质谱研究。使用各种癫痫发作模型（例如最大电击诱发的癫痫发作（MES）和皮下戊四氮（scPTZ））以30、100和300 mg / kg体重的剂量进行所有惊厥化合物的抗惊厥评估，并发现抗惊厥活性为0.5给药后的h和4 h时间间隔。化合物1A（ë） - ñ '-2 -亚苄基异烟酰肼，1克（ë） - ñ '-2-乙氧基苯亚甲基异烟酰肼，1K（ë） - ñ '-3- flourobenzylidene异烟肼和图3a（ë） -N'-二苯基亚甲基异烟肼在MES模型中显示出保护作用，表明这些化合物具有预防癫痫扩散的作用，剂量为300 mg / kg，并在0.5 h时显示
• Synthesis, Inhibition of Mycobacterium tuberculosis Enoyl-acyl Carrier Protein Reductase and Antimycobacterial Activity of Novel Pentacyanoferrate(II)-isonicotinoylhydrazones
  作者：Thais Gazzi、Mariane Rotta、Anne Villela、Valnês Rodrigues-Junior、Leonardo Martinelli、Francisco Sales、Eduardo de Sousa、Maria Campos、Luiz Basso、Diógenes Santos、Pablo Machado

  DOI：10.21577/0103-5053.20170033

  日期：——

  Mycobacterium tuberculosis 2-trans-enoyl-ACP(CoA) reductase (MtInhA) in a time-dependent manner. The most active coordination complex showed an increase of more than ten-fold in the MtInhA inhibition rate constant compared with lead pentacyano(isoniazid)ferrate(II) (IQG607). Additionally, the new series of metal-based compounds demonstrated antitubercular activity against a drug-susceptible Mycobacterium tuberculosis

  结核病仍然是由单一病原体引发的主要死亡原因之一。在本文中，描述了使用超声能量的更绿色的异烟酰酰肼合成方法。这些化合物被用作合成戊酸高铁（II）异烟酰酰肼的起始原料，它以时间依赖性的方式抑制了结核分枝杆菌2-反式-烯酰-ACP（CoA）还原酶（MtInhA）催化的反应。最活跃的配位复合物显示出MtInhA抑制率常数比五氰基铅（异烟肼）高铁酸盐（II）（IQG607）增长十倍以上。此外，新的基于金属的化合物系列还显示了对药物敏感的结核分枝杆菌（Mtb）菌株的抗结核活性，并且对哺乳动物细胞没有毒性（IC50> 20μmolL，最大抑制浓度的一半）。最后，一种合成的化合物在Mtb感染的巨噬细胞模型中显示出与异烟肼相似的细胞内活性，表明该化学类别可能提供新的结构，从而开始抗结核药物开发的临床前阶段。