(5-Formylfuran-2-yl)methyl hexanoate | 80771-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5-Formylfuran-2-yl)methyl hexanoate
• CAS: 80771-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: ZUYBSSAWOIZXND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 (5-Formylfuran-2-yl)methyl hexanoate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [5-[(E)-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]furan-2-yl]methyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Indolin-2-One Derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors

  摘要：

  3-取代的吲哚啉-2-酮衍生物已被设计并合成作为一类新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。这些化合物已被评估其在体外对PTP1B的抑制活性，其IC50值在低微摩尔范围内。化合物36的IC50值最低，为3.48 µM。初步的构效关系已被总结。

  DOI：

  10.2174/157017811796504909
• 作为产物：
  描述：

  5-氯甲基呋喃-2-甲醛 、 己酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5-Formylfuran-2-yl)methyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Indolin-2-One Derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors

  摘要：

  3-取代的吲哚啉-2-酮衍生物已被设计并合成作为一类新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。这些化合物已被评估其在体外对PTP1B的抑制活性，其IC50值在低微摩尔范围内。化合物36的IC50值最低，为3.48 µM。初步的构效关系已被总结。

  DOI：

  10.2174/157017811796504909

文献信息

• Lipase-Catalyzed (Trans)esterification of 5-Hydroxy- methylfurfural and Separation from HMF Esters using Deep-Eutectic Solvents
  作者：Monika Krystof、María Pérez-Sánchez、Pablo Domínguez de María

  DOI：10.1002/cssc.201200931

  日期：2013.4

  Once (trans)esterifications have been conducted, the separation of unreacted HMF and HMF esters is performed by using deep‐eutectic solvents (DES) as separation agents. DES are able to dissolve hydrogen‐bond donors (e.g., HMF), whereas non‐hydrogen‐bond donors (in this case HMF esters) form a second phase. By using this approach, high ester purities (>99 %) and efficiencies (up to >90 % HMF ester recovery)

  5-羟甲基糠醛（HMF）是一种有价值的生物质来源的构建基块。在可能的HMF增值产品中，可以合成各种HMF酯。这些HMF酯已经发现了一些有前途的应用，例如单体，燃料，添加剂，表面活性剂和杀真菌剂，因此，已经报道了几种HMF（酯交换）酯化的催化方法。HMF的内在反应性具有挑战性，迫使使用温和的反应条件来避免副产物形成。本文探讨了在大多数无溶剂条件下，HMF与不同的酰基供体（羧酸以及甲基和乙基酯）进行的脂肪酶催化（酯交换）酯化反应。结果表明，脂肪酶可能​​是合成HMF酯的有前途的替代方法-具有高生产率和在高底物负载下的反应-前提是应用了强大的脂肪酶固定化系统来确保酶具有足够的可重复使用性。一旦进行了（酯交换）酯化反应，就可以使用深共熔溶剂（DES）作为分离剂来分离未反应的HMF和HMF酯。DES能够溶解氢键供体（例如HMF），而非氢键供体（在这种情况下为HMF酯）形成第二相。通过使用这种方法，使