1-phenyl-3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)butan-1-one | 1104001-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(triazol-1-yl)butan-1-one
• CAS: 1104001-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: SXOFFSILOTVRER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,3-三氮唑 、 1-苯基环丁烷-1-醇 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到1-phenyl-3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环烷醇开环电化学合成β-功能化酮

  摘要：

  已经研究了环烷醇与亲核试剂的电化学解构官能化，这使得官能化只发生在酮的β-位。底物范围包括范围广泛的环烷醇以及各种以 N、O、C 和 P 为中心的亲核试剂，可方便地使用 β-官能化酮作为产品。机理研究支持生成 α,β-不饱和酮作为关键中间体，然后与亲核试剂进行迈克尔加成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01649

文献信息

• Regioselective Synthesis of Either 1H- or 2H-1,2,3-Triazoles via Michael Addition to a,b-Unsaturated Ketones
  作者：Jason E. Hein、Sen Wai Kwok、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.3987/com-08-s(n)73

  日期：——

  The Michael reaction of NH-1,2,3-triazole (1) with α,β-unsaturated ketones was studied. 1H-1,2,3-triazolyl-ketones were selectively generated when 1 was combined neat with a variety of enones. The use of aprotic solvents with catalytic base gave the corresponding 2H-regioisomers. Together, these two protocols provide direct access to either the N1- or N2-substituted 1,3-triazolyl ketone regioisomers.