1-(2-propynyl)-(2-methyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-propynyl)-(2-methyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(prop-2-ynyl)-2-methyl-1H-indole；2-methyl-1-(prop-2-ynyl)-1H-indole；N-propargyl 2-methylindole；2-methyl-N-(2-propynyl)indole；2-methyl-1-prop-2-ynylindole
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: NZGHVORTLBSKKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-propynyl)-(2-methyl)-1H-indole 在 甲醇 、 二异丙胺 、 platinum(II) chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 3,3'-(4-(2-methyl-1H-indol-1-yl)butane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  铂催化的丙二烯双双烯丙基化：金催化的一种替代选择

  摘要：

  Pt vs Au：铂催化的亲核试剂向丙二烯的加成遵循截然不同的金（I）络合物催化的过程。铂催化剂可生成涉及双吲哚基化反应的吲哚的不同产物，而金（I）只需一次添加即可生成烯丙基吲哚（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103337
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 3-溴丙炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-propynyl)-(2-methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-（2,3-丁二烯基）-1H-吲哚衍生物的金催化环

  摘要：

  响金！在C2处取代基的修饰驱动N系链的烯基吲哚的完全不同的环化。对于R为氢的情况，即与另外的官能团相容的情况，发生了有效的环异构化。C2处的甲基排除了这种可能性，并启动了可逐步调整以产生大环三聚体的逐步过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201001754

文献信息

• Gold‐Catalyzed Annulations of 1‐(2,3‐Butadienyl)‐1 <i>H</i> ‐Indole Derivatives
  作者：José Barluenga、María Piedrafita、Alfredo Ballesteros、Ángel L. Suárez‐Sobrino、José M. González

  DOI：10.1002/chem.201001754

  日期：2010.10.18

  Gold‐ringing! Modification of the substitution at C2 drives an entirely different cyclization of N‐tethered allenylindoles. An efficient cycloisomerization takes place for the case of R being hydrogen, that is, compatible with additional functional groups. A methyl at C2 precludes this possibility and launches a stepwise process that can be tuned to yield macrocyclic trimers.

  响金！在C2处取代基的修饰驱动N系链的烯基吲哚的完全不同的环化。对于R为氢的情况，即与另外的官能团相容的情况，发生了有效的环异构化。C2处的甲基排除了这种可能性，并启动了可逐步调整以产生大环三聚体的逐步过程。
• Iron-catalyzed domino indole fluorination/allenic aza-Claisen rearrangement
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Sara Cembellín、Teresa Martínez del Campo、Alejandro Muñoz

  DOI：10.1039/c6cc02012g

  日期：——

  The synthesis of 2-allenyl-2-substituted-3,3-difluoroindolines has been accomplished taking advantage of the reaction between N-allenyl-indoles and Selectfluor under iron catalysis.

  利用铁催化下的N-烯基-吲哚和Selectfluor之间的反应，已经完成了2-烯基-2-取代的3，3-二氟二氢吲哚的合成。
• Zn(OTf)2-catalysed indolylation and pyrrolylation of isatins: Efficient synthesis and biochemical assay of 3,3-di(heteroaryl)oxindoles
  作者：C PRAVEEN、S NARENDIRAN、P DHEENKUMAR、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-013-0510-y

  日期：2013.11

  An efficient and cheap synthetic approach to 3,3-di(indolyl)oxindoles and 3,3-di(pyrrolyl)oxindoles has been developed via Zn(OTf)2 catalysed indolylation and pyrrolylation of isatins. A preliminary biochemical assay of the synthesized molecules in rodent models were performed to estimate the serum glutamate oxaloacetate transaminase and malondialdehyde levels.

  通过Zn(OTf)2催化的吲哚化和吡咯化反应，开发出一种高效且经济的3,3-双(吲哚基)氧吲哚和3,3-双(吡咯基)氧吲哚合成方法。在啮齿类动物模型中对合成的分子进行了初步的生化检测，以评估其血清谷氨酸草酰乙酸转氨酶和丙二醛水平。
• An eco-friendly synthesis of novel 3,5-disubstituted-1,2-isoxazoles in PEG-400, employing the Et₃N-promoted hydroamination of symmetric and unsymmetric 1,3-diyne-indole derivatives
  作者：Mariana M. Bassaco、Margiani P. Fortes、Davi F. Back、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1039/c4ra11571f

  日期：——

  PEG-400 proved to be a useful solvent for the mild and efficient synthesis of 3,5-disubstituted 1,2-isoxazoles derived from 1,3-diyne indoles. The scope and limitations of the reaction were also studied.

  PEG-400被证明是一种有用的溶剂，可用于从1,3-二炔基吲哚合成3,5-二取代的1,2-异恶唑，该合成方法温和高效。同时也研究了该反应的范围和局限性。
• Solvent and catalyst free route to 3-indolyl glycoconjugates: synthesis of sugar tethered isoxazolines and isoxazoles from 3-indolyl nitroalkanes
  作者：K. Karthikeyan、R. Senthil Kumar、P. Dheenkumar、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1039/c4ra02825b

  日期：——

  range of substrates, and tolerates various N/O protecting groups. The sugar tethered nitroalkanes were converted to the corresponding nitrile oxides, and subsequently transformed to novel isoxazolines and isoxazoles by cycloaddition with appropriate dipolarophiles.

  已经开发了一种合成糖基双（吲哚基）甲烷和吲哚基硝基烷烃的简便，无溶剂和无催化剂的策略。该协议在各种基材上都可以很好地工作，并且可以耐受各种N / O保护基团。将糖束缚的硝基烷烃转化为相应的腈氧化物，然后通过与适当的双极性亲和剂进行环加成反应，将其转化为新的异恶唑啉和异恶唑。