(E)-3-(3'-methyl-2'-butenylidene)-2-indolinone | 67987-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3'-methyl-2'-butenylidene)-2-indolinone
• 英文别名: (E)-3-(3-methyl-2-butenylidene)-2-indolinone；6-demethoxysoulieuotine；(3E)-3-(3-methylbut-2-enylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 67987-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: QZLGVPXIVRIGBA-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3'-methyl-2'-butenylidene)-2-indolinone 在 臭氧 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以43 mg的产率得到靛红
  参考文献：
  名称：

  The structures of yellow pigments from the rhizomes of Cimicifuga dahurica Maxim.

  摘要：

  从达乌尔黑升麻的根茎中分离出了两种黄色色素，称为I和II，通过化学和光谱研究以及X射线衍射分析明确其为几何异构体，分别为(E)-3-(3'-甲基-2'-丁烯基)-2-吲哚酮和(Z)-3-(3'-甲基-2'-丁烯基)-2-吲哚酮。静置时，II的乙醇溶液生成了一种无色物质，被认为是二聚化的产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2182
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-3-(3'-methyl-2'-butenylidene)-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  The structures of yellow pigments from the rhizomes of Cimicifuga dahurica Maxim.

  摘要：

  从达乌尔黑升麻的根茎中分离出了两种黄色色素，称为I和II，通过化学和光谱研究以及X射线衍射分析明确其为几何异构体，分别为(E)-3-(3'-甲基-2'-丁烯基)-2-吲哚酮和(Z)-3-(3'-甲基-2'-丁烯基)-2-吲哚酮。静置时，II的乙醇溶液生成了一种无色物质，被认为是二聚化的产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2182

文献信息

• Zinc-Mediated C-3 α-Prenylation of Isatins with Prenyl Bromide: Access to 3-Prenyl-3-hydroxy-2-oxindoles and Its Application
  作者：Li-Ming Zhao、Ai-Li Zhang、Jie-Huan Zhang、Hua-Shuai Gao、Wei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00836

  日期：2016.7.1

  A convenient and highly α-regioselective strategy for the synthesis of 3-prenyl-3-hydroxy-2-oxindoles has been developed starting from isatins and prenylzinc with good to excellent yields. This protocol provides a straightforward and practical way to introduce an α-prenyl moiety into the C-3 position of isatins. The advantages of this reaction are use of the cheap and readily available reagents, operational

  从靛红和异戊烯基锌开始，已经开发了一种方便且高度α-区域选择性的合成3-异戊烯基-3-羟基-2-氧吲哚的策略，其收率良好。该方案提供了将α-异戊二烯基部分引入靛红的C-3位的直接而实用的方法。该反应的优点是使用便宜且容易获得的试剂，操作简便和底物范围广。此外，该转化被应用于几种含羟吲哚的天然产物的合成，这进一步证明了该方法的合成效用。
• Pushing the Boundaries of Vinylogous Reactivity: Catalytic Enantioselective Mukaiyama Aldol Reactions of Highly Unsaturated 2-Silyloxyindoles
  作者：Claudio Curti、Andrea Sartori、Lucia Battistini、Nicoletta Brindani、Gloria Rassu、Giorgio Pelosi、Alessio Lodola、Marco Mor、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/chem.201500083

  日期：2015.4.20

  The first example of catalytic, enantioselective hypervinylogous Mukaiyama aldol reaction (HVMAR) involving multiply unsaturated 2‐silyloxyindoles is reported. The reaction utilizes a chiral Lewis base‐catalyzed Lewis acid‐mediated technology to deliver homoallylic 3‐polyenylidene 2‐oxindoles with extraordinary levels of regio‐, enantio‐, and geometrical selectivity. This work highlights a subtle yet

  报道了涉及多个不饱和2-甲硅烷基氧基吲哚的催化，对映选择性高乙烯基MukaiyaMA aldol反应（HVMAR）的第一个例子。该反应利用手性Lewis碱催化的Lewis酸介导的技术，可提供具有极高的区域，对映体和几何选择性的均聚物3-聚亚苯基2-吲哚。这项工作强调了吲哚N-取代基对施主底物的乙烯基反应空间传播的微妙而决定性的影响，距离乙烯基效应的起源最多十个键。分析13同源甲硅烷基氧基吲哚供体中C-ω远程位点的C NMR化学位移使结果合理化，并容易对给定醛受体的HVMAR反应性/惰性进行定性预测。
• C5, C6 SUBSTITUTED AND/OR FUSED OXINDOLES AS ANTI-CANCER AGENTS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20180127365A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present invention describes the C5,C6 Substituted and/or fused oxindole compounds useful as anti-cancer agents and process for preparation thereof. Particularly the present invention relates to C5,C6 Substituted and/or fused oxindole compounds of formula I. wherein, A=C, CH, CH 2 , None B=C or CH part of open chain and/or cyclic alkyl/aryl/heteroaryl moiety G=alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy-all these optionally substituted with one or more substituents D=O, N, S, OH, SH, NH, None Z=C, CH 2 Ring E=aryl/heteroaryl/cycloalkyl optionally substituted with one or more substituents Ring C=aryl/heteroaryl/cycloalkyl optionally substituted with one or more substituents L=H, alkyl, alkoxy, halogen, CN, OH, amino, NO 2 K=H, alkyl, alkoxy, halogen, CN, OH, amino, NO 2 X=H, alkyl, alkoxy, halogen, CN, OH, amino, NO 2 Y=H, alkyl, alkoxy, halogen, CN, OH, amino, NO 2 R1=H, alkyl R2=H, alkyl, halogen, CN, NO 2 , alkoxy, amino, OH

  本发明描述了C5，C6取代和/或融合的噁嗪酮化合物，可用作抗癌剂，并描述了其制备方法。特别是本发明涉及公式I中的C5，C6取代和/或融合的噁嗪酮化合物，其中，A=C，CH，CH2，None；B=C或CH，部分为开链和/或环烷基/芳基/杂环烷基；G=烷基，烯基，炔基，芳基，杂芳基，杂烷基，烷氧基，芳氧基，这些都可以选择地被一个或多个取代基取代；D=O，N，S，OH，SH，NH，None；Z=C， ；环E=芳基/杂芳基/环烷基，可以选择地被一个或多个取代基取代；环C=芳基/杂芳基/环烷基，可以选择地被一个或多个取代基取代；L=H，烷基，烷氧基，卤素，CN，OH，氨基，NO2；K=H，烷基，烷氧基，卤素，CN，OH，氨基， ；X=H，烷基，烷氧基，卤素，CN，OH，氨基， ；Y=H，烷基，烷氧基，卤素，CN，OH，氨基， ；R1=H，烷基；R2=H，烷基，卤素，CN， ，烷氧基，氨基，OH。
• C5, C6 substituted and/or fused oxindoles as anti-cancer agents and process for preparation thereof
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10343991B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present invention describes the C5,C6 Substituted and/or fused oxindole compounds useful as anti-cancer agents and process for preparation thereof. Particularly the present invention relates to C5,C6 Substituted and/or fused oxindole compounds of formula I. wherein, A=C, CH, CH2, None B=C or CH part of open chain and/or cyclic alkyl/aryl/heteroaryl moiety G=alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy-all these optionally substituted with one or more substituents D=O, N, S, OH, SH, NH, None Z=C, CH2 Ring E=aryl/heteroaryl/cycloalkyl optionally substituted with one or more substituents Ring C=aryl/heteroaryl/cycloalkyl optionally substituted with one or more substituents L=H, alkyl, alkoxy, halogen, CN, OH, amino, NO2 K=H, alkyl, alkoxy, halogen, CN, OH, amino, NO2 X=H, alkyl, alkoxy, halogen, CN, OH, amino, NO2 Y=H, alkyl, alkoxy, halogen, CN, OH, amino, NO2 R1=H, alkyl R2=H, alkyl, halogen, CN, NO2, alkoxy, amino, OH

  本发明描述了可用作抗癌剂的 C5、C6 取代和/或融合的吲哚化合物及其制备工艺。本发明尤其涉及式 I 的 C5、C6 取代和/或融合的吲哚化合物。 其中 A=C、CH、CH2、无 B= 开链和/或环状烷基/芳基/杂芳基的 C 或 CH 部分 G=烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、杂烷基、烷氧基、芳氧基--所有这些可选择被一个或多个取代基取代 D=O、N、S、OH、SH、NH、无 Z=C、 环 E= 芳基/杂芳基/可选被一个或多个取代基取代的环烷基 环 C=芳基/异芳基/环烷基，可选择被一个或多个取代基取代 L=H、烷基、烷氧基、卤素、CN、OH、氨基、NO2 K=H、烷基、烷氧基、卤素、CN、OH、氨基、 X=H、烷基、烷氧基、卤素、CN、OH、氨基、 Y=H、烷基、烷氧基、卤素、CN、OH、氨基、 R1=H、烷基 R2=H、烷基、卤素、CN、 、烷氧基、氨基、OH