[N-(2-苯基乙基)-3-氨基]丙酸乙酯 | 3936-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [N-(2-苯基乙基)-3-氨基]丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2-phenylethylamino)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[(2-phenylethyl)amino]propanoate
• CAS: 3936-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD01475855
• 分子量: 221.299
• InChiKey: BWGWNMRMEDERRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-(2-苯基乙基)-3-氨基]丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3,3'-(phenethylazanediyl)bis(propan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a polyunsaturated amino ketone isolated from a Guangxi sponge of the genus Haliclona

  摘要：

  The first synthesis of (all-Z)-1-[(2-phenylethyl)amino]-octadeca-6,9,12,15-tetraen-3-one has been achieved in nine steps and in 13% overall yield using eicosapentaenoic acid as the starting material. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.089
• 作为产物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 乙基溴苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到[N-(2-苯基乙基)-3-氨基]丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] EIF4E INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'EIF4E ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了抑制elF4E活性的化合物以及使用它们的组合物和方法。

  公开号：

  WO2021178488A1

文献信息

• Samarium(III) Triflate Catalyzed Conjugate Addition of Amines to Electron-Deficient Alkenes
  作者：J. Yadav、A. Reddy、Y. Rao、A. Narsaiah、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-2007-990876

  日期：2007.11

  Amines undergo smooth nucleophilic addition to α,β-unsaturated compounds in the presence of a catalytic amount of samarium(III) triflate at ambient temperature to produce the corresponding β-amino compounds in excellent yields. This method is simple, convenient, and works efficiently under mild conditions.

  胺类在三氟乙酸钐(III)的催化作用下，于常温条件下，能够顺利地与α,β-不饱和化合物发生亲核加成反应，从而高产率地生成相应的β-氨基化合物。该方法简便易行，且在温和条件下能高效进行。
• Regio- and Stereocontrol Elements in Rh(II)-Catalyzed Intramolecular C−H Insertion of α-Diazo-α-(phenylsulfonyl)acetamides
  作者：Cheol Hwan Yoon、Michael J. Zaworotko、Brian Moulton、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol016647l

  日期：2001.11.1

  see text]. Intramolecular C-H insertion reaction of alpha-diazo-alpha-(phenylsulfonyl)acetamides proceeded with high regio- and stereoselectivities to afford highly functionalized gamma-lactams predominantly or exclusively. The high regioselectivity was attributed to the use of the phenylsulfonyl moiety, which altered electron density at the carbenoid center and exerted a steric effect during the insertion

  [反应：请参见文字]。α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的分子内CH插入反应具有较高的区域选择性和立体选择性，从而主要或专门提供高度官能化的γ-内酰胺。高区域选择性归因于苯基磺酰基部分的使用，该部分改变了类胡萝卜素中心的电子密度并在插入反应过程中产生了空间效应。本文还描述了确定区域选择性的三个控制元素，它们是酰胺构象，立体电子和取代基效应。
• 4-Aminopiperidine derivatives
  申请人：Boehringer Markus

  公开号：US20060135561A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 and R 2 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP-IV, such as diabetes, non-insulin dependent diabetes mellitus and/or impaired glucose tolerance, obesity, and/or metabolic syndrome or β-cell protection.

  本发明涉及如下式（I）的化合物，其中R1和R2如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与DPP-IV相关的疾病，如糖尿病、非胰岛素依赖型糖尿病和/或糖耐量受损、肥胖和/或代谢综合征或β-细胞保护。
• Promiscuous Behavior of Rhizomucor miehei Lipase in the Synthesis of N-Substituted β-Amino Esters
  作者：Leandro N. Monsalve、Florencia Gillanders、Alicia Baldessari

  DOI：10.1002/ejoc.201101624

  日期：2012.2

  acrylates by using lipases as catalysts is reported. Various lipases, mono- and bifunctional amines, alkyl acrylates, and reaction parameters were studied. Under the optimal conditions, Rhizomucor miehei lipase showed high selectivity. It catalyzed the formation of the Michael monoadduct as the only product in high yield and purity. Moreover, when diamines were used as nucleophiles, the lipase catalyzed the

  报道了使用脂肪酶作为催化剂将胺与丙烯酸酯的 aza-Michael 加成反应温和有效的方法。研究了各种脂肪酶、单和双官能胺、丙烯酸烷基酯和反应参数。在最佳条件下，米黑根霉脂肪酶表现出较高的选择性。它催化迈克尔单加合物的形成，作为唯一高产率和纯度的产物。此外，当使用二胺作为亲核试剂时，脂肪酶仅催化两个氨基之一的加成，在这种情况下显示出高底物特异性。Rhizomucor miehei 脂肪酶表现出的这种混杂和高度选择性的行为使我们能够获得 22 种 N 取代的 β-氨基酯，其中 15 种是新产品。
• 4-AMINOPIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Boehringer Markus

  公开号：US20100087485A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 and R 2 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP-IV, such as diabetes, non-insulin dependent diabetes mellitus and/or impaired glucose tolerance, obesity, and/or metabolic syndrome or β-cell protection.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1和R2如描述和要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与DPP-IV相关的疾病，例如糖尿病、非胰岛素依赖性糖尿病和/或糖耐量受损、肥胖症和/或代谢综合征或β细胞保护。