phenylmethyl (4S)-4-(2-methylpropyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 66866-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylmethyl (4S)-4-(2-methylpropyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (S)-4-isobutyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester；(S)-4-Isobutyl-5-oxo-oxazolidin-3-carbonsaeure-benzylester；benzyl (4S)-4-(2-methylpropyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 66866-66-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: WHLYYBJOGLKSSZ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  440.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl (4S)-4-(2-methylpropyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-甲基-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  光学纯N-甲基-α-氨基酸的实用方法

  摘要：

  通过无消旋方法开发了一种新的实用的N-甲基-α-氨基酸合成方法。该方法包括在氢气存在下，用氢对N-保护的恶唑烷酮进行还原性裂解，以定量收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00111-7
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 130.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 0.05h， 生成 phenylmethyl (4S)-4-(2-methylpropyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-丁-3-烯基-α-和β-氨基酸的新型合成

  摘要：

  可以通过在室温下在烯丙基硅烷和三氟化硼醚化物存在下裂解1,3-恶唑烷五-5-酮和1,3-恶嗪南-6-酮来制备N-丁基-3-烯基-α和β-氨基酸温度高到优异的产量。 1,3-恶唑烷丁-5-酮-1,3-恶嗪南-6酮-氨基酸-烯丙基化-路易斯酸

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088072

文献信息

• Effective Methods for the Synthesis ofN-Methylβ-Amino Acids from All Twenty Commonα-Amino Acids Using 1,3-Oxazolidin-5-ones and 1,3-Oxazinan-6-ones
  作者：Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1002/hlca.200690235

  日期：2006.11

  N-Methyl β-amino acids are generally required for application in the synthesis of potentially bioactive modified peptides and other oligomers. Previous work highlighted the reductive cleavage of 1,3-oxazolidin-5-ones to synthesise N-methyl α-amino acids. Starting from α-amino acids, two approaches were used to prepare the corresponding N-methyl β-amino acids. First, α-amino acids were converted to

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。
• A Simple and Rapid Protocol for<i>N</i>-Methyl-<i>α</i>-Amino Acids
  作者：G. Vidyasagar Reddy、D.S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.299

  日期：1999.4

  A two step strategy for optically pure N-Protected-N-methyl-α-amino acids starting from N-protected-α-amino acids via reductive cleavage of oxazolidinones using NaCNBH3/TMSCl is described.

  描述了一种两步策略，从N-保护的α-氨基酸出发，通过使用NaCNBH3/TMSCl对恶唑烷酮进行还原性裂解，制备光学纯的N-保护-N-甲基-α-氨基酸。
• Selective reductions of oxazolidinones: New protocol for diastereoselective synthesis of vicinal amino alcohols
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、D.S. Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00265-8

  日期：1999.3

  Selective reductions of oxazolidinones using sodium borohydride and their application to the diastereoselective synthesis of vicinal amino alcohols are described.

  描述了使用硼氢化钠选择性还原恶唑烷酮及其在邻氨基氨基醇的非对映选择性合成中的应用。
• Selective reduction of N -protected-α-amino lactones to lactols with lithium tri- tert -butoxyaluminohydride
  作者：Lee Tai Liu、Hsiang-Ling Huang、Chia-Lin Jeff Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02242-5

  日期：2001.2

  α-Amino lactols 3 can be prepared in good yield and high optical purity by reduction of α-amino lactones 2 with lithium tri-tert-butoxyaluminohydride (LiAlH(O-t-Bu)3).

  α氨基乳醇3可以以良好的收率和高光学纯度通过还原制备α氨基内酯2与锂三-叔-butoxyaluminohydride（的LiAlH（O-吨-Bu）3）。
• A novel Wittig reaction of oxazolidinones: Stereospecific synthesis of N-BOC-(3S,4S)-Statine and N-BOC-(3S,4S)-AHPPA
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、D.S. Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02409-5

  日期：1999.1

  Stereospecific synthesis of N-BOC-(3S,4S)-Statine and N-BOC-(3S,4S)-AHPPA is achieved via a novel Wittig reaction of oxazolidinones in an efficient manner.

  N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成是通过恶唑烷酮的新型Wittig反应以有效方式实现的。