Z-(4S,5S)-4-hydroxy-pyrrolidin-2-one | 158257-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-(4S,5S)-4-hydroxy-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-(2-methylpropyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 158257-39-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: HELSPAVYULHZJM-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-(4S,5S)-4-hydroxy-pyrrolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-(carbamic acid benzyl ester)-3-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由氨基甲酸酯N-羧基酐（UNCA）合成手性氨基甲酸酯N-烷氧基羰基四甲酸

  摘要：

  描述了在温和条件下手性N-保护的四酸衍生物的合成，该衍生物是β-羟基γ-氨基酸的重要前体。在叔胺存在下，氨基甲酸酯-N-羧基酐（UNCA）与Meldrum酸反应，然后环化生成四甲酸衍生物。此程序适用于Boc-，Fmoc-和Z- N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76757-8
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl (4S)-4-(2-methylpropyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Z-(4S,5S)-4-hydroxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮的新型维蒂希反应：N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成

  摘要：

  N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成是通过恶唑烷酮的新型Wittig反应以有效方式实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02409-5