5-(3-bromopropoxy)-6-methoxyindan | 83802-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-(3-bromopropoxy)-6-methoxyindan
• 英文别名: 5-(3-bromopropoxy)-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 83802-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: RTTMYUJCFSUIQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-138 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-bromopropoxy)-6-methoxyindan 、 N-苯基哌嗪 生成 1-[3-[(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)oxy]propyl]-4-phenylpiperazine;dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  KIKUMOTO, RYOJI;TOBE, AKIHIRO;FUKAMI, HARUKAZU;EGAWA, MITSUO, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 2, 246-250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-indene-5,6-diol 在 钯 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 5-(3-bromopropoxy)-6-methoxyindan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antianxiety activity of (.omega.-piperazinylalkoxy)indan derivatives

  摘要：

  A series of (omega-piperazinylalkoxy)indan derivatives has been synthesized and screened for potential antianxiety activities. The effect of structural modification of these molecules on activities has been systemically examined. Antianxiety activity was displayed by 5-[3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propoxy]indan (2), 5-[3-[4-(4-fluorophenyl)-1-piperazinyl]-propoxy]indan (8), 6-fluoro-5-[3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propoxy]indan (33), and 6-methyl-5-[3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propoxy]indan (42), as determined in antifighting and anti-morphine tests. These derivatives in antianxiety tests were equipotent or more potent than chlordiazepoxide with less muscle-relaxant effect. They also showed weak neuroleptic-like action.

  DOI：

  10.1021/jm00356a024