2-(1,2-dihydro-5,6-dimethoxyinden-3-ylidene)malononitrile | 1356828-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(1,2-dihydro-5,6-dimethoxyinden-3-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-1H-inden-1-ylidene)malononitrile；2-(5,6-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 1356828-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: SPZZLTCRPOTSIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-dihydro-5,6-dimethoxyinden-3-ylidene)malononitrile 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 以75%的产率得到2-amino-5,6-dimethoxy-8H-indeno[2,1-b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Expedient approach for the synthesis of novel indenothiophene derivatives

  摘要：

  Gewald reaction of 2-(2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-1H-inden-1-ylidene)malononitrile, elemental sulfur, and a catalytic amount of triethylamine furnished the new synthon 2-aminoindenothiophene-3-carbonitrile. Its reaction with conc. H2SO4 furnished the expected 2-amino-3-carboxamide derivative instead of the corresponding carboxylic acid. The key intermediates 2-aminoindenothiophene-3-carbonitrile and -3-carboxamide were used for the synthesis of tetracyclic indenothienopyrimidine derivatives by cyclocondensation reaction with acid chlorides, amides, formic acid, or hydrazine hydrate. Neat reactions of the carbonitrile with cyclic and aliphatic ketones in the presence of anhydrous ZnCl2 furnished pentacyclic and tetracyclic indenothienopyridine derivatives, respectively, in good yields. All new compounds were characterized by spectroscopic and analytical data.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0657-5
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1,2-dihydro-5,6-dimethoxyinden-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过一锅两步三组分工艺轻松合成全氟烷基化芴

  摘要：

  报道了通过一锅两步三组分级联方法直接从茚满，丙二腈和全氟烷-2-甲基丙烯酸酯高效合成全氟烷基取代的芴。将具有各种取代基的茚满的多达12个实例以良好至极佳的产率转化为它们相应的官能化芴衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.012

文献信息

• The Use of Pinner Type Reaction for the Synthesis of New Indeno[2,1-<i>c</i>]pyridine-4-carbonitrile Derivatives
  作者：Prashant S. Nikam、Shivaraj P. Patil、Shrikant B. Kanawade、Sachin A. Gangurde、Meenakshi Rathi、Raghunath B. Toche

  DOI：10.1002/jhet.1990

  日期：2015.1

  An efficient and convenient route was developed for the synthesis of new pyridinecarbonitrile derivatives by using the Pinner type of reaction. The 2‐((E)‐2‐((dimethylamino)methylene)‐1,2‐dihydro‐5,6‐dimethoxyinden‐3‐ylidene) malononitrile 2 was reacted in the presence of dry HCl gas to yield 3‐chloro‐6,7‐dimethoxy‐9H‐indeno[2,1‐c]pyridine‐4‐carbonitrile (3) in good yield. The SNAr reaction on compound

  通过使用Pinner型反应，开发了一种有效且方便的途径来合成新的吡啶腈衍生物。2-（（E）-2-（（（二甲氨基）亚甲基）-1,2-二氢-5,6-二甲氧基茚-3-3-亚丙基）丙二腈2在干燥HCl气体存在下反应生成3-氯- 6,7-二甲氧基-9 H-茚并[2,1 - c ]吡啶-4-腈（3）的收率很高。在S Ñ上化合物的Ar反应3与各种亲核得到3-取代的pyridinecarbonitriles 4，5，6，7，8，9 中等至良好的产量。