6-benzyloxy-4-methyl-4Z-hexen-1-ol p-toluenesulfonate | 73454-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-4-methyl-4Z-hexen-1-ol p-toluenesulfonate
• 英文别名: (Z)-4-methyl-6-benzyloxy-4-hexen-1-yl tosylate
• CAS: 73454-44-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄S
• 分子量: 374.501
• InChiKey: XCKPYHOAQUJLMF-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-4-methyl-4Z-hexen-1-ol p-toluenesulfonate 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2Z,13E)-1-benzyloxy-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-2,13,17-nonadecatrien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of moenocinol and assignment of its carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a028
• 作为产物：
  描述：

  6,7-bromohydrine-3,7-dimethyl-2Z-octen-1-ol benzyl ether 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 异丙醚 、 potassium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-benzyloxy-4-methyl-4Z-hexen-1-ol p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  金黄色葡萄球菌青霉素结合蛋白 2 可以使用源自万古霉素耐药菌株的 Depsi-Lipid II 来合成细胞壁

  摘要：

  耐万古霉素金黄色葡萄球菌（S. aureus）（VRSA）使用含有缩酚肽的修饰细胞壁前体来生物合成肽聚糖。转糖基酶负责肽聚糖的聚合，青霉素结合蛋白 2 (PBP2) 在野生型金黄色葡萄球菌的几种转糖基酶的聚合中起主要作用。然而，尚不清楚 VRSA 是否使用 PBP2 处理含有缩酚肽的肽聚糖前体。在这里，我们描述了 depsi-lipid I（VRSA 的细胞壁前体）的全合成。通过使用这种化学方法，我们制备了 depsi-lipid II 类似物作为无细胞转糖基化系统的底物。重建的系统表明，金黄色葡萄球菌的 PBP2能够像其正常底物一样有效地处理 depsi-lipid II 中间体。此外，该系统还成功地用于证明两种抗生素莫诺霉素和万古霉素作用方式的差异。

  DOI：

  10.1002/chem.201301074

文献信息

• Synthesis of moenocinol
  作者：Michael C. Stumpp、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96076-4

  日期：1986.1

  3-dimethylpropanal () is converted in eight convenient steps into C18-aldehyde intermediate . Main steps in the synthesis of the missing C7-unit were γ-alkoxyethylation of methyl acetoacetate and cis-selective methylation of the phosphate derivative . Intermediates and are converted to moenocinol () via a known procedure.

  3-苯甲氧基-3,3-二甲基丙醛（）在八个方便的步骤中转化为C 18-醛中间体。在缺少C中的合成的主要步骤7 -单元是乙酰乙酸甲酯和磷酸酯衍生物的顺式选择性甲基化γ-alkoxyethylation 。中间体和通过已知方法转化为月桂烯醇（）。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF A CISOID C₁₀ISOPRENOID BUILDING BLOCK AND SOME ALL-<i>CIS</i>-POLYPRENOLS
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Fumio Furusawa、Yasusuke Matsuhashi

  DOI：10.1246/cl.1983.725

  日期：1983.5.5

  As the key compound for the construction of cisoid terpenoids, (2Z ,6Z)-8-benzyloxy-1-chloro-2,6-dimethylocta-2,6-diene was synthesized stereoselectively via the Wittig reaction starting from nerol. The ten-carbon building block was coupled with prenyl or neryl p-tolyl sulfone to afford, after reductive desulfonylation, (Z,Z)-farnesol and (Z,Z,Z) -nerylnerol, respectively.

  作为构建顺式萜类化合物的关键化合物，(2Z ,6Z)-8-苄氧基-1-氯-2,6-二甲基辛-2,6-二烯是以橙花醇为起点，通过威蒂什反应立体选择性合成的。该十碳结构单元与对甲苯砜的炔基或橙花酰基偶联，经还原脱磺后分别得到 (Z,Z)-farnesol 和 (Z,Z,Z) -nerylnerol。