(E)-5-(2-Nitro-cyclopent-2-enyl)-pent-2-enoic acid | 910219-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-5-(2-Nitro-cyclopent-2-enyl)-pent-2-enoic acid
• CAS: 910219-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: XYBBCQJAHPKWJP-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-Nitro-cyclopent-2-enyl)-pent-2-enoic acid 在 三甲基铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-5-((3S,4aS,7S)-3-Butoxy-1-oxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-cyclopenta[c][1,2]oxazin-7-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂芬烯的合成、X 射线晶体学和计算分析

  摘要：

  硝基烯烃的串联 [4+2]/[3+2] 环加成反应已被用于合成 1-氮杂芬烯，因为其中心碳原子的平面化畸变具有理论意义。由取代的硝基环戊烯合成 c,c,c,c-[5.5.5.5]-1-氮杂芬酯以良好的收率完成，并通过 X 射线晶体学分析其硼烷加合物，显示出与理想四面体的适度畸变几何学。还报道了 [4.5.5.5] 1-氮杂芬烯类家族的两个成员的合成，包括一个在双环连接处发生反式融合，导致中心角之一的相当大的平面化（偏离四面体几何形状 16.8 度） ）。在研究 [4.5.5.5]-1-azafenestranes 时，发现了一种可将亚硝基缩醛转化为四环胺缩醛的新型溶致重排。通过构象分析，通过在关键的 [4+2] 环加成反应中使用庞大的乙烯基醚，制定并通过实验实现了防止这种分子重组的方法。最后，公开了 1-氮杂芬烯的相对应变能的 DFT 计算，以及它们预测的中心角。

  DOI：

  10.1021/ja0632759
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 sodium hydroxide 、 硝基甲烷 、 H₂bipyCl₅CrO 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (E)-5-(2-Nitro-cyclopent-2-enyl)-pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂芬烯的合成、X 射线晶体学和计算分析

  摘要：

  硝基烯烃的串联 [4+2]/[3+2] 环加成反应已被用于合成 1-氮杂芬烯，因为其中心碳原子的平面化畸变具有理论意义。由取代的硝基环戊烯合成 c,c,c,c-[5.5.5.5]-1-氮杂芬酯以良好的收率完成，并通过 X 射线晶体学分析其硼烷加合物，显示出与理想四面体的适度畸变几何学。还报道了 [4.5.5.5] 1-氮杂芬烯类家族的两个成员的合成，包括一个在双环连接处发生反式融合，导致中心角之一的相当大的平面化（偏离四面体几何形状 16.8 度） ）。在研究 [4.5.5.5]-1-azafenestranes 时，发现了一种可将亚硝基缩醛转化为四环胺缩醛的新型溶致重排。通过构象分析，通过在关键的 [4+2] 环加成反应中使用庞大的乙烯基醚，制定并通过实验实现了防止这种分子重组的方法。最后，公开了 1-氮杂芬烯的相对应变能的 DFT 计算，以及它们预测的中心角。

  DOI：

  10.1021/ja0632759