5,11-二甲基-9-硝基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑 | 18073-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,11-二甲基-9-硝基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑
• 英文名称: nitro-9 ellipticine
• 英文别名: 9-nitroellipticine；5,11-dimethyl-9-nitro-6H-pyrido[4,3-b]carbazole；5,11-Dimethyl-9-nitro-6H-pyrido<4.3-b>carbazol；5,11-dimethyl-9-nitro-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
• CAS: 18073-35-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: GIHQWABGYVMIQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350 °C
• 沸点：
  572.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-二甲基-9-硝基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑 以27%的产率得到5-(hydroxymethyl)-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱合成的有效修饰和13-羟基玫瑰树碱的制备

  摘要：

  据报道，对先前公开的玫瑰树碱合成进行了简单的修改，其减少了反应时间并提高了产物的收率和纯度。研究了1，4-二甲基咔唑和玫瑰树碱衍生物的苯甲酰氧化反应，制备了13-羟基玫瑰树碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.160
• 作为产物：
  描述：

  椭圆玫瑰树碱 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到5,11-二甲基-9-硝基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱合成的有效修饰和13-羟基玫瑰树碱的制备

  摘要：

  据报道，对先前公开的玫瑰树碱合成进行了简单的修改，其减少了反应时间并提高了产物的收率和纯度。研究了1，4-二甲基咔唑和玫瑰树碱衍生物的苯甲酰氧化反应，制备了13-羟基玫瑰树碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.160

文献信息

• Efficient microwave-assisted synthesis of ellipticine through<i>N</i>-(1,4-dimethyl-9<i>H</i>-carbazol-3-ylmethyl)-<i>N</i>- tosylaminoacetaldehyde diethyl acetal
  作者：Hsueh-Yun Lee、Grace Shiahuy Chen、Chien-Shu Chen、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1002/jhet.319

  日期：——

  cyclization of ellipticine (1a) was dramatically improved through N‐(1,4‐dimethylcarbazol‐3‐ylmethyl)‐N‐tosylaminoacetaldehyde diethyl acetal with microwave irradiation. The overall yield of 1a starting from indole was significantly increased by 25‐fold. This new approach is superior to reported methods in yields and, reaction time, and it provides efficient access to a broad spectrum of ellipticine derivatives

  玫瑰树碱（1a）的D环环化中长期存在的问题，即低产率通过N-（1,4-二甲基咔唑-3-基甲基）N-甲苯磺酰基氨基乙醛二乙缩醛的微波辐射得到了显着改善。从吲哚开始的1a的总产量显着提高了25倍。这种新方法在收率和反应时间方面均优于已报道的方法，并且可以有效地获得广泛的玫瑰树碱衍生物。J.杂环化​​学。（2010）。
• 一种玫瑰树碱衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN117551095A

  公开（公告）日：2024-02-13

  本发明公开了一种结构通式为(1)椭圆玫瑰树碱衍生物，其制备方法为：以椭圆玫瑰树碱及其衍生物为原料，通过不断变换R1，A，获得一系列化合物，合成的新的化合物对结直肠肿瘤细胞具有明显的抑制作用，作用于结直肠癌细胞系HT29，其中IC50最小为1.204μM。#imgabs0#
• Gansser; Viel; Malvy, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 11, p. 887 - 895
  作者：Gansser、Viel、Malvy、Cros

  DOI：——

  日期：——