N-methoxy-1H-indole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-1H-indole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD21100384
• 分子量: 190.202
• InChiKey: BFTIIQAWZBTNBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-1H-indole-3-carboxamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 重水 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到C₁₀H₈⁽²⁾H₂N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的H / D交换对吲哚进行多功能区域选择性氘化

  摘要：

  氘标记的化合物（例如药物氘苯丁嗪）的有前途的应用保证了有机实体的高效，选择性和直接氘化。在这里，我们介绍了使用Cp * Co（CO）I 2，[Cp * RhCl 2 ] 2对D 2 O中的吲哚进行区域选择性直接C H重排的高效方法，或它们的组合作为催化剂。这种过渡金属催化的系统可从各种吲哚底物中获得单（C2）-，二（C2 / C7）-，三（C2 / C3 / C7）-甚至C4氘代产品，并配有可移动的N1-指导小组。吲哚其余部位的选择性H / D交换也通过转移指导基团来实现。此外，该方法的一个实例证明可以从药物褪黑激素中获得氘代褪黑激素。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01674
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-methoxy-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的N-烷氧基杂芳基酰胺和1,3-二烯的不对称氧化态

  摘要：

  报道了第一个Pd（II）催化的N-烷氧基芳基酰胺和1,3-二烯的不对称氧化环化反应，它特别适用于快速组装具有高收率和对映选择性的不同类型的手性杂环。发现在C-5位带有甲氧基的新型手性吡啶-恶唑啉和在恶唑啉部分上的宝石-二甲基对转化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00216

文献信息

• Copper-Mediated Cascade C–H/N–H Annulation of Indolocarboxamides with Arynes: Construction of Tetracyclic Indoloquinoline Alkaloids
  作者：Ting-Yu Zhang、Chang Liu、Chao Chen、Jian-Xin Liu、Heng-Ye Xiang、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03580

  日期：2018.1.5

  An efficient and environmentally benign Cu-mediated method was developed for direct cascade C–H/N–H annulation to construct polyheterocyclic indoloquinoline scaffolds. This method highlights an emerging strategy for transforming inert C–H bonds into versatile functional groups in organic synthesis and provides a new versatile approach for the efficient synthesis of indolo[3,2-c] and [2,3-c]quinoline

  开发了一种高效且环境友好的铜介导的方法，用于直接级联C–H / N–H环化，以构建多杂环吲哚并喹啉支架。该方法突出了在有机合成中将惰性C–H键转变为通用官能团的新兴策略，并为有效合成吲哚[3,2- c ]和[2,3- c ]喹啉生物碱提供了新的通用方法。
• 一种吲哚类化合物的氘代合成方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN111533676B

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明提供一种吲哚类化合物的氘代合成方法，将吲哚类化合物通过重水、催化剂、碱及溶剂混合反应在合适的反应温度和时间条件下，通过导向基团DG导向的碳氢键活化反应进行氢氘交换生成氘代吲哚类产物。本发明提供的方法反应条件温和，工艺简单，成本低，氘代位置选择性好，产率及氘代率高；并且，通过采用相对廉价的重水作为氘源，有效避免了氘代化合物制备过程中昂贵氘源的使用，能进一步降低氘代化合物的制备成本。
• Versatile Regioselective Deuteration of Indoles via Transition-Metal-Catalyzed H/D Exchange
  作者：Jinquan Zhang、Shuaizhong Zhang、Thirupathi Gogula、Hongbin Zou

  DOI：10.1021/acscatal.0c01674

  日期：2020.7.17

  deuteration of organic entities. Here, we present a highly effective regioselective direct C–H deuteration of indole in D2O using Cp*Co(CO)I2, [Cp*RhCl2]2, or their combination as a catalyst. This transition-metal-catalyzed system made available mono(C2)-, di(C2/C7)-, tri(C2/C3/C7)-, and even C4-deuterated products from diverse indole substrates, equipped with the removable N1-directing group. The selective

  氘标记的化合物（例如药物氘苯丁嗪）的有前途的应用保证了有机实体的高效，选择性和直接氘化。在这里，我们介绍了使用Cp * Co（CO）I 2，[Cp * RhCl 2 ] 2对D 2 O中的吲哚进行区域选择性直接C H重排的高效方法，或它们的组合作为催化剂。这种过渡金属催化的系统可从各种吲哚底物中获得单（C2）-，二（C2 / C7）-，三（C2 / C3 / C7）-甚至C4氘代产品，并配有可移动的N1-指导小组。吲哚其余部位的选择性H / D交换也通过转移指导基团来实现。此外，该方法的一个实例证明可以从药物褪黑激素中获得氘代褪黑激素。
• Pd(II)-Catalyzed Asymmetric Oxidative Annulation of <i>N</i>-Alkoxyheteroaryl Amides and 1,3-Dienes
  作者：Tao Zhang、Hong-Cheng Shen、Jia-Cheng Xu、Tao Fan、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00216

  日期：2019.4.5

  The first Pd(II)-catalyzed asymmetric oxidative annulation of N-alkoxyaryl amides and 1,3-dienes is reported, which features particular applicability for quick assembly of different types of chiral heterocycles with high yields and enantioselectivities. A novel chiral pyridine-oxazoline bearing a methoxyl group at the C-5 position and a gem-dimethyl group on the oxazoline moiety was found to be crucial

  报道了第一个Pd（II）催化的N-烷氧基芳基酰胺和1,3-二烯的不对称氧化环化反应，它特别适用于快速组装具有高收率和对映选择性的不同类型的手性杂环。发现在C-5位带有甲氧基的新型手性吡啶-恶唑啉和在恶唑啉部分上的宝石-二甲基对转化至关重要。