1-(phenylethynyl)-2-(vinyloxy)benzene | 1393481-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)-2-(vinyloxy)benzene
• 英文别名: 1-(Ethenyloxy)-2-(2-phenylethynyl)benzene；1-ethenoxy-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1393481-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: OSEMTYZEHYABIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)-2-(vinyloxy)benzene 在 三乙基硼 、 4-甲基苯磺酰溴 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-(2-苯基乙炔基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  邻炔基芳基乙烯基醚与芳基磺酰基叠氮化物的光催化偶联-环化

  摘要：

  已经描述了一种新型的可见光诱导的邻炔基芳基乙烯基醚与芳基磺酰基叠氮化物的偶联-环化。这种转化提供了一种简洁的方法，可以通过溶剂杠杆的碳磺酰化和 [2 + 2 + 3] 环化来获得 C3-外环 C=C 键/C2-烷基砜连接的苯并呋喃。主要机理研究表明 THF 属于关键的 H 原子源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01437
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2-(vinyloxy)benzene 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 40.0h， 生成 1-(phenylethynyl)-2-(vinyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的萘酚或苯酚连接的1，6-烯炔的分子内环化通过sp2 C的裂解和形成？O键

  摘要：

  戴上一个戒指：阳离子铑/双键合络合物催化萘酚或苯酚连接的1,6-烯炔的分子内环化反应，通过裂解和形成sp生成乙烯基萘或乙烯基苯并呋喃以及乙烯基萘或乙烯基苯并吡喃。2个ç  O键。机理研究表明，目前的环化反应是通过从阳离子Rhodacycle中间体中消除β-氧来进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201201186
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二氟碘乙酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1-(phenylethynyl)-2-(vinyloxy)benzene 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 苯硼酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的级联二氟烷基化和1,6-炔烃的芳基化反应合成二氟烷基化的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚衍生物。

  摘要：

  已经建立了通过二氟碘乙酸乙酯和芳基硼酸经钯催化的1，6-烯炔的芳基二氟烷基化反应合成二氟烷基化苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚衍生物的新颖有效方法。该方案的特点是反应效率高，条件温和，底物范围广，官能团耐受性好。值得注意的是，通过Fe（OTf）3催化的异构化过程，可以将所得产物平稳地转化为含CF 2的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04681

文献信息

• Metal-free I2O5-mediated oxidative synthesis of sulfonylated benzofurans through cyclization reaction of 1,6-enynes and arylsulfonylhydrazides
  作者：Leilei Wang、Yulong Zhang、Min Zhang、Pengli Bao、Xiaoxia Lv、Hai-Gang Liu、Xiaohui Zhao、Jiang-Sheng Li、Zidan Luo、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.017

  日期：2019.7

  A simple I2O5-mediated method for the construction of sulfonylated benzofurans has been developed under metal-free conditions. The present reaction can be efficiently achieved through the oxidative cyclization of 1,6-enynes and arylsulfonylhydrazides, which provides an attractive approach to a series of sulfonylated benzofurans in moderate to good yields.

  在不含金属的条件下，开发了一种简单的由I 2 O 5介导的磺酰化苯并呋喃的构建方法。通过1，6-烯和芳基磺酰肼的氧化环化可以有效地实现本反应，这为以中等至良好收率的一系列磺酰化苯并呋喃提供了一种有吸引力的方法。
• Ag-Catalyzed Oxidative Cyclization Reaction of 1,6-Enynes and Sodium Sulfinate: Access to Sulfonylated Benzofurans
  作者：Wanqing Wu、Songjian Yi、Wei Huang、Di Luo、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00980

  日期：2017.6.2

  A convenient protocol for the synthesis of sulfonylated benzofurans via Ag-catalyzed oxidative cyclization has been established. Chemically stable and easily available sodium sulfinates were used as the sulfonylation reagents and building block for the heterocycle construction. With this novel strategy, various benzofurans bearing dual functional groups could be obtained in good yields with high chemo-

  建立了通过Ag催化的氧化环化反应合成磺化苯并呋喃的简便方法。化学稳定且易于获得的亚磺酸钠用作磺酰化试剂和杂环结构的基础。通过这种新颖的策略，可以在温和条件下以高收率获得具有高化学和区域选择性的各种带有双官能团的苯并呋喃。
• Visible-Light-Induced Cyclization/Aromatization of 2-Vinyloxy Arylalkynes: Synthesis of Thio-Substituted Dibenzofuran Derivatives
  作者：Hui Chen、Yunyun Yan、Niuniu Zhang、Zuyu Mo、Yanli Xu、Yanyan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03876

  日期：2021.1.15

  A visible-light-induced cascade reaction of 2-vinyloxy arylalkynes with thiosulfonates was developed and provided unexpected thio-substituted dibenzofuran derivatives in moderate yields. Mechanistic studies revealed the thiosulfonylation product of 2-vinyloxy arylalkyne was the key intermediate, and the additive disulfide played the role of hydrogen abstraction in the aromatization process to offer

  开发了可见光诱导的2-乙烯基氧基芳基炔烃与硫代磺酸盐的级联反应，并以中等收率提供了出人意料的硫代二苯并呋喃衍生物。机理研究表明，2-乙烯基氧基芳基炔烃的硫磺酰化产物是关键中间体，添加剂二硫化物在芳构化过程中起提取氢的作用，从而提供了所需的产物。该反应为构建多环氧杂环化合物提供了一种新的反应方式。
• Diastereoselective [2+2+1] Hydrative Annulation of Phenol‐Linked 1,6‐Enynes with Acetylenes Through Rhodium Catalysis: A Rapid Access to Cyclopenta[b]benzofuranols
  作者：Attunuri Nagireddy、Dattatri、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/chem.202102930

  日期：2021.12.15

  A unique [2+2+1] annulation of phenol-linked 1,6-enynes with terminal alkynes intercepted by hydration is uncovered using catalytic cationic Rh(I) for a facile and modular assembly of cyclopenta[b]benzofuranols with two consecutive quaternary stereocenters. The reaction is proposed to go through a sequence of 5-membered rhoda-cycle formation, regioselective acetylene insertion, 1,5 H-shift, substrate

  使用催化阳离子 Rh(I) 发现了一个独特的 [2+2+1]酚连接的 1,6-烯炔与末端炔烃的环化，以方便和模块化组装具有两个连续季铵盐的环戊 [b] 苯并呋喃醇立体中心。建议该反应经历一系列 5 元罗达环形成、区域选择性乙炔插入、1,5 H 位移、底物控制的水分子立体选择性加成，然后是 1,2-铑迁移，得到收缩的罗达循环 D和还原消除。
• Visible-light-induced oxidant and metal-free dehydrogenative cascade trifluoromethylation and oxidation of 1,6-enynes with water
  作者：Sadhan Jana、Ajay Verma、Rahul Kadu、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c7sc02556d

  日期：——

  circumvented under oxidant free conditions. The mechanistic investigations by UV-visible, ESR, electrochemical studies, isotope labeling and density functional theory (DFT) suggest that the light induced PQ produced CF3 radical from CF3SO2Na. The generated CF3 radical adds to the alkene followed by cyclization provide vinylic radical which transfer an electron to PQ and generates vinylic cation. Alternatively

  通常，烯烃中的氧三氟甲基化是通过使用氧化剂和过渡金属催化剂来实现的。然而，不稳定的烯烃由于其与苛刻的反应条件不相容而仍未被探索。在这里，使用光氧化还原催化剂实现了前所未有的光诱导氧化剂和无金属串联自由基环化-三氟甲基化和 1,6-烯炔的脱氢氧化；phenanthrene-9,10-dione (PQ)、Langlois 试剂 (CF3SO2Na) 和水作为氧源。这种良性协议允许访问各种含 CF3 的 C3-芳酰基/酰化苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚。此外，在无氧化剂条件下，已经避免了由乙烯基碳和杂原子键的断裂固有地形成的氧化的不希望的产物。通过紫外可见、ESR、电化学研究、同位素标记和密度泛函理论 (DFT) 表明光诱导 PQ 从 CF3SO2Na 产生 CF3 自由基。生成的 CF3 自由基加到烯烃上，然后环化提供乙烯基自由基，将电子转移到 PQ 并生成乙烯基阳离子。或者，电子转移可以从添加 CF3