N,N-二乙基-3-均三甲基苯磺酰基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酰胺 | 125306-83-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-3-均三甲基苯磺酰基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酰胺
• 中文别名: 唑草胺；苯酮唑
• 英文名称: cafenstrole
• 英文别名: N,N-diethyl-3-mesitylsulfonyl-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide；3-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl-1-diethylcarbamoyl-1H-1,2,4-triazole；N,N-diethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl-1,2,4-triazole-1-carboxamide
• CAS: 125306-83-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 350.442
• InChiKey: HFEJHAAIJZXXRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115℃
• 沸点：
  525.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 蒸汽压力：
  2.24e-11 mmHg
• 保留指数：
  2688.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990017

制备方法与用途

作用机理

苯酮唑的具体作用机理尚不清楚，大量研究表明其与氯乙酰胺类化合物相似，是一种细胞生长抑制剂。

制备方法

以2,4,6-三甲基苯胺为起始原料，经多步反应制得目的物。纯品为白色晶体，熔点113～114℃，密度1.30 (20℃)，蒸气压2.99×10^-9 Pa (20℃)，分配系数3.21，在水中溶解度为2.5mg/L。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀>2000mg/kg，大鼠吸入LC₅₀1.97g/L, Ames试验阴性，无致突变性。野鸭LD₅₀>200mg/kg，鲤鱼LC₅₀>1.2mg/L (48h)，水蚤LC₅₀>500mg/kg（3h)。

用途

三唑类除草剂，苯酮唑具有以下特点：①对稗草有卓效，在200～300g/hm²剂量下，对水稻有很高选择性；②对芽前到三叶期杂草均有效；③持效期长达40d；④可同时防除其他多年生和一年生杂草；⑤可单独使用或与其他作草剂混用。以10g有效成分/hm²剂量，对稗草、异型莎草具有很高活性，对移栽水稻无药害。以500～100g有效成分/hm²剂量可有效防除鸭舌草、萤蔺和一年生阔叶杂草。以300g有效成分/hm²剂量可有效地防治芽前到2.5叶期稗草、异型莎草，而对移栽水稻无药害。

生产方法

1. 三唑硫醇钾盐的制备：将等摩尔的甲酰胺缓慢滴加到氨基硫脲的四氢呋喃悬浮液中，加入少量催化剂，升温至回流，搅拌反应1h，冷却至室温，加少量水，析出白色沉淀。将固体转移到另一反应瓶中，加入水及适量的KOH（放热）。冷却到5℃以下，可直接用于下一步合成。

2. 3-（2,4,6-三甲基苯基硫基）-1,2,4-三唑的制备：将水、2,4,6-三甲基苯胺以及适量的浓盐酸混合后，冷却至0℃以下，加入NaNO₂的水溶液，加毕搅拌30min。在5℃以下将此重氮盐溶液加入到1,2,4-三唑硫醇钾盐溶液中，搅拌1h，升温至室温，停止反应，加水，过滤得红黄色絮状物，产率70%。所得化合物可直接用于下步反应。熔点188℃（文献值186～187℃）。

3. 3-（2,4,5-三甲基苯基磺酰基）-1,2,4-三唑的制备：将3-（2,4,6-三甲基苯基硫基）-1,2,4-三唑以及一定量的醋酸混合物，升温至120℃，加入H₂O₂溶液。在120℃下搅拌6h。冷却至室温，析出白色晶体，过滤得成品。熔点229℃（文献值229～230℃），产率77%。

4. 苯酮唑的合成：将三唑和二乙基氨基甲酰氯的四氢呋喃溶液混合后，加入少量无水碳酸钾，回流5h。反应结束后加入少量水，静置冷却至室温得白色沉淀。用乙酸乙酯进行重结晶，得白色晶体，得率81%，熔点114℃（文献值114～115℃）。

据文献报道，国外苯酮唑的合成遵循下列路线。尽管总收率尚低，但已比国外文献值提高甚多，进一步研究对实现工业化有较大希望。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benazoline 、 呋草黄 、 地散磷 、 Benzofluor 、 克蔓磷 、 N,N-二乙基-3-均三甲基苯磺酰基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酰胺 、 氯酞酸二甲酯 、 (2R,4R)-1-methyl-2-[(2-methylphenyl)methoxy]-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane 、 敌草腈 、 endothall 、 氟磺酰草胺 、 黄草伏 、 哌草磷 、 Diflufenzopyr 、 Diflufenzopyr-sodium 生成 1-(3-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Sulphonyl urea and adjuvant based solid mixtures

  摘要：

  固体混合物包括a）来自磺酰脲类的活性化合物和b）烷基多糖苷。

  公开号：

  US06482772B1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfanyl-1,2,4-triazole-1-carboxamide 生成 N,N-二乙基-3-均三甲基苯磺酰基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical use of N-Carbamoylazole derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP1258480B1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图