2-(甲基磺酰基)-2,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑-5(4H)-羧酸叔丁酯 | 1226781-82-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡唑类
• 中文名称: 2-(甲基磺酰基)-2,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑-5(4H)-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 2-(甲基磺酰基)-2,6-二氢吡咯并[3,4-C]吡唑-5(4H)-甲酸叔丁酯；2-(甲磺酰基)-4,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑-5(2H)-羧酸叔丁酯；2-(甲磺酰基)-4,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑-5(2H)-甲酸叔丁酯；2-(甲基磺酰基)-2,6-二氢吡咯并[3,4-C]吡唑-5(4H)-羧酸叔丁酯；奥格列汀杂质10
• 英文名称: tert-butyl 2-(methylsulfonyl)-2,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(4H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-methylsulfonyl-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxylate；tert-butyl 2-(Methylsulfonyl)-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(2H)-carboxylate
• CAS: 1226781-82-3
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 287.34
• InChiKey: SNEHALFDVXIDSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基磺酰基)-2,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑-5(4H)-羧酸叔丁酯 在 potassium fluoride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 奥格列汀
  参考文献：
  名称：

  Crystalline forms of a dipeptidyl peptidase-IV inhibitors

  摘要：

  (2R,3S,5R)-2-(2,5-二氟苯基)-5-[2-(甲磺酰基)-2,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑-5(4H)-基]四氢-2H-吡喃-3-胺的新结晶形式是二肽基肽酶IV的有效抑制剂，可用于治疗非胰岛素依赖性（2型）糖尿病。本发明还涉及含有这些新型结晶形式的制药组合物，制备这些形式及其制药组合物的工艺以及用于治疗2型糖尿病的用途。

  公开号：

  US09181262B2
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 2-(甲基磺酰基)-2,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑-5(4H)-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AMINOPIPERIDINES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  [FR] AMINOPIPÉRIDINES SUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV DANS LE CADRE DU TRAITEMENT DU DIABÈTE

  摘要：

  本发明涉及结构式I的新型取代氨基哌啶，它们是二肽基肽酶-IV酶的抑制剂，并且在治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病中有用，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2011037793A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(甲基磺酰基)-2,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑-5(4H)-羧酸叔丁酯 、 N-[(2R,3S)-2-(2,5-二氟苯基)四氢-5-氧代-2H-吡喃-3-基]氨基甲酸叔丁酯 在 2-(甲基磺酰基)-2,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑-5(4H)-羧酸叔丁酯 作用下， 以87的产率得到tert-butyl N-[2-(2,5-difluorophenyl)-5-(2-methylsulfonyl-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-5-yl)oxan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF A DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR
  [FR] NOUVELLES FORMES CRISTALLINES D'UN INHIBITEUR DE PEPTIDASE-IV

  摘要：

  (2R,3S,5R)-2-(2,5-二氟苯基)-5-[2-(甲基磺酰基)-2,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑-5(4H)-基]四氢-2H-吡喃-3-胺的新型结晶形式是二肽基肽酶-IV的有效抑制剂，并可用于治疗非胰岛素依赖型（2型）糖尿病。本发明还涉及含有这些新型形式的制药组合物，制备这些形式及其制药组合物的方法以及用于治疗2型糖尿病的应用。

  公开号：

  WO2013003249A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING CHIRAL DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS CHIRAUX DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016014324A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A process for preparing a compound of structural Formula Ia: comprising Boc deprotection with TFA of, reductive amination of:.

  制备结构式Ia化合物的过程：包括使用三氟乙酸对Boc进行去保护，还有还原胺化反应。
• [EN] SUBSTITUTED SEVEN-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS À SEPT CHAÎNONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL-PEPTIDASE IV POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011146358A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention is directed to novel amino-substituted seven-membered heterocyclic compounds of structural formula (I) which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly Type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及结构式（I）的新型氨基取代的七元杂环化合物，这些化合物是二肽基肽酶-IV酶的抑制剂，并且在治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病中有用，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• AMINOTETRAHYDROPYRANS AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  申请人：Biftu Tesfaye

  公开号：US20100120863A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention is directed to novel substituted aminotetrahydropyrans of structural formula I which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly Type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及结构式I的新型取代氨基四氢吡喃衍生物，它们是二肽基肽酶-IV酶的抑制剂，可用于治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的疾病中的用途。
• [EN] SUBSTITUTED AMINOTETRAHYDROTHIOPYRANS AND DERIVATIVES THEREOF AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] AMINOTÉTRAHYDROTHIOPYRANES SUBSTITUÉS ET DÉRIVÉS DE CEUX-CI UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLPEPTIDASE-IV DANS LE CADRE DU TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011103256A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention is directed to novel substituted aminotetrahydrothiopyrans and derivatives thereof of structural formula (I) which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly Type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及一种新型的取代氨基四氢硫代吡喃及其衍生物，其化学结构式为(I)，这些化合物是二肽基肽酶-IV酶的抑制剂，对于治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病非常有用，例如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• A one-pot synthesis of omarigliptin and its analogues through stabilized <i>beta</i>-amino ketone intermediate
  作者：You Li、Tongchao Liu、Chungang Li、Bing Xiong、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng、Guohua Chen、Jingkang Shen、Yue-Lei Chen

  DOI：10.1080/00397911.2016.1265129

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT We have discovered a unique stabilization condition for beta-amino ketone 7. With compound 7 as an unprecedented intermediate, omarigliptin 1 could be prepared in a highly efficient one-pot procedure with good yield. Also with this intermediate 7, some analogues of omarigliptin 1 were readily prepared for the first time. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要我们发现了β-氨基酮7 的独特稳定条件。将化合物7 作为一种前所未有的中间体，奥格列汀1 可以以高产率的高效一锅法制备。同样使用中间体 7，首次很容易地制备了奥格列汀 1 的一些类似物。图形概要