3-氨基-5-叔丁氧羰基-吡咯并[3,4-C]吡唑 | 398491-59-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡唑类
• 中文名称: 3-氨基-5-叔丁氧羰基-吡咯并[3,4-C]吡唑
• 中文别名: 3-氨基-4,6-二氢吡咯并[3,4-C]吡唑-5-甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-amino-4,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-amino-4,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-amino-1H,4H,5H,6H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxylate；tert-butyl 3-amino-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(1H)-carboxylate；tert-butyl 3-cyano-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate；3-Amino-5-(Carbo-tbutoxy)-4,6-Dihydro-Pyrrolo[3,4-c]Pyrazole；3-amino-5-tert-butoxycarbonyl-pyrrolo[3,4-c]pyrazole
• CAS: 398491-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₂
• mdl: MFCD08275050
• 分子量: 224.263
• InChiKey: BEVRTOCHMXNPLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  433.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

3-氨基-5-叔丁氧羰基-吡咯并[3,4-C]吡唑可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室有机合成及化工医药的生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-叔丁氧羰基-吡咯并[3,4-C]吡唑 在 甲醇 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 tert-butyl 3-(4-(benzylcarbamoyl)-2-fluorophenyl)-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,6 DIHYDROPYRROLO [3,4-C] PYRAZOLE-5 (1H)-CARBONITRILE DERIVATES FOR TREATING CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE 4,6-DIHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRAZOLE-5(1H)-CARBONITRILE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  公开号：

  WO2017158381A8
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰乙基)氨基乙酸 在 盐酸肼 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-氨基-5-叔丁氧羰基-吡咯并[3,4-C]吡唑
  参考文献：
  名称：

  （R）-N-[5-(2-甲氧基-2-苯基乙酰基)-1,4, 5,6-四氢吡咯并[3,4-c]吡唑-3-基]-4-(4-甲 基哌嗪-1-基)苯甲酰胺的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及PHA739358（Danusertib）即（R）‑N‑[5‑(2‑甲氧基‑2‑苯基乙酰基)‑1,4,5,6‑四氢吡咯并[3,4‑c]吡唑‑3‑基]‑4‑(4‑甲基哌嗪‑1‑基)苯甲酰胺的制备，共设计了四条反应路线，以简单易得的甘氨酸为原料，经加成、酯化、氨基保护、环合等反应制得（R）‑N‑[5‑(2‑甲氧基‑2‑苯基乙酰基)‑1,4,5,6‑四氢吡咯并[3,4‑c]吡唑‑3‑基]‑4‑(4‑甲基哌嗪‑1‑基)苯甲酰胺，路线1、2、4收率可达25%以上，路线3收率可达20%以上。本发明具有反应步骤短、后处理操作简便、耗时短、收率高、总成本低的优点。为抗肿瘤药物PHA739358的制备提供了新方法。

  公开号：

  CN104072498B

文献信息

• [EN] BICYCLO-PYRAZOLE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM<br/>[FR] DERIVES DE BICYCLO-PYRAZOL AYANT UNE ACTION INHIBITRICE CONTRE LA KINASE, PROCEDES DE PREPARATION DE CEUX-CI ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：PHARMACIA ITALIA SPA

  公开号：WO2004080457A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Compounds which are pyrrolo-pyrazole derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, together with the process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof are disclosed; these compounds or compositions are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, Alzheimer's disease, viral infections, auto-immune diseases and neurodegenerative disorders.

  揭示了属于吡咯吡唑衍生物和其药用可接受盐的化合物，以及它们的制备方法和药物组合物；这些化合物或组合物在治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或相关的疾病方面具有用途，如癌症、细胞增殖紊乱、阿尔茨海默病、病毒感染、自身免疫疾病和神经退行性疾病。
• Design, synthesis and anticancer activity of 1-acyl-3-amino-1,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole derivatives
  作者：Xiao-Guang Bai、Dong-Ke Yu、Ju-Xian Wang、Hao Zhang、Hong-Wei He、Rong-Guang Shao、Xue-Mei Li、Yu-Cheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.117

  日期：2012.11

  A series of novel 1-acyl-3-amino-1,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole derivatives were designed and synthesized. These derivatives were initially evaluated for their in vitro anticancer activity against human colon carcinoma HCT-116 cell line, and compounds 11a, b were chosen for further evaluation their in vitro activity against other five human cancer cell lines. These results indicate that most

  设计并合成了一系列新型的1-酰基-3-氨基-1,4,5,6-四氢吡咯并[3,4- c ]吡唑衍生物。最初评估这些衍生物对人结肠癌HCT-116细胞系的体外抗癌活性，并选择化合物11a，b进一步评估其对其他五种人类癌细胞系的体外抗癌活性。这些结果表明，大多数目标化合物具有相当大的体外抗癌活性。发现针对六种人类癌细胞系，活性最高的化合物11a的效力比（R）-roscovitine强4至28倍。另外，化合物11a 评估其针对12种激酶的活性，然后通过与细胞周期蛋白依赖性激酶5（CDK5）和糖原合酶激酶-3β（GSK3β）对接实验评估其相互作用模式。
• [EN] TETRAAZA-CYCLOPENTA[A]INDENYL AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] TÉTRAAZA-CYCLOPENTA[A]INDÉNYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013091773A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of Formula (I) as M1 receptor positive allosteric modulators for the treatment of diseases mediated by the muscarinic M1 mediator.

  本发明提供了式(I)化合物，作为M1受体阳性异构调节剂，用于治疗由毒蕈碱M1介质介导的疾病。
• PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150315198A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  In one aspect this invention relates generally to compounds of Formula: and sub-formulas thereof, or a tautomer of each thereof, a pharmaceutically acceptable salt of each thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate of each of the foregoing, where X 1 , L 1 , L 3 , and R 3 are described herein.

  在一个方面，这项发明通常涉及以下式的化合物： 及其亚式，或每个亚式的重排异构体，每个的药学上可接受的盐，或每个前述的药学上可接受的溶剂，其中X 1 ，L 1 ，L 3 和R 3 如本文所述。
• Bicyclo-pyrazoles active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：——

  公开号：US20030171357A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Bicyclo-pyrazole compounds of formula (I), as herein defined, are useful for treating diseases linked to disregulated protein kinases.

  Bicyclo-pyrazole化合物的化学式（I），如本文所定义，可用于治疗与失调蛋白激酶相关的疾病。