omarigliptin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡唑类
• 英文名称: omarigliptin
• 英文别名: (2R,3S,5S)-Omarigliptin；(2R,3S,5S)-2-(2,5-difluorophenyl)-5-(2-methylsulfonyl-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-5-yl)oxan-3-amine
• 化学式: C₁₇H₂₀F₂N₄O₃S
• 分子量: 398.434
• InChiKey: MKMPWKUAHLTIBJ-YLQAJVPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((8R,9S)-8-(2,5-difluorophenyl)-7-oxa-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-9-yl)carbamate 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 奥格列汀 、 omarigliptin
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的 β-氨基酮中间体一锅法合成奥格列汀及其类似物

  摘要：

  摘要我们发现了β-氨基酮7 的独特稳定条件。将化合物7 作为一种前所未有的中间体，奥格列汀1 可以以高产率的高效一锅法制备。同样使用中间体 7，首次很容易地制备了奥格列汀 1 的一些类似物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1265129

文献信息

• A one-pot synthesis of omarigliptin and its analogues through stabilized <i>beta</i>-amino ketone intermediate
  作者：You Li、Tongchao Liu、Chungang Li、Bing Xiong、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng、Guohua Chen、Jingkang Shen、Yue-Lei Chen

  DOI：10.1080/00397911.2016.1265129

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT We have discovered a unique stabilization condition for beta-amino ketone 7. With compound 7 as an unprecedented intermediate, omarigliptin 1 could be prepared in a highly efficient one-pot procedure with good yield. Also with this intermediate 7, some analogues of omarigliptin 1 were readily prepared for the first time. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要我们发现了β-氨基酮7 的独特稳定条件。将化合物7 作为一种前所未有的中间体，奥格列汀1 可以以高产率的高效一锅法制备。同样使用中间体 7，首次很容易地制备了奥格列汀 1 的一些类似物。图形概要