8-氯三唑并[4,3-a]吡嗪 | 68774-77-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 8-氯三唑并[4,3-a]吡嗪
• 中文别名: 8-氯[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡嗪；8-氯-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪
• 英文名称: 8-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• 英文别名: 8-Chloro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• CAS: 68774-77-6
• 化学式: C₅H₃ClN₄
• mdl: MFCD08272086
• 分子量: 154.559
• InChiKey: VKZJRJVVFDDJKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-220℃
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯三唑并[4,3-a]吡嗪 在 platinum(IV) oxide palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-4-(6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)-4-oxo-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (2R)-4-Oxo-4-[3-(Trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin- 7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-amine:  A Potent, Orally Active Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitor for the Treatment of Type 2 Diabetes

  摘要：

  A novel series of beta-amino amides incorporating fused heterocycles, i.e., triazolopiperazines, were synthesized and evaluated as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) for the treatment of type 2 diabetes. (2R)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-amine (1) is a potent, orally active DPP-IV inhibitor (IC(50) = 18 nM) with excellent selectivity over other proline-selective peptidases, oral bioavailability in preclinical species, and in vivo efficacy in animal models. MK-0431, the phosphate salt of compound 1, was selected for development as a potential new treatment for type 2 diabetes.

  DOI：

  10.1021/jm0493156
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3-chloropyrazin-2-yl)amino]formamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-氯三唑并[4,3-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Studies on Anticonvulsant Activity of 8-Alkoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine

  摘要：

  本研究合成了一系列新的 8-烷氧基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪衍生物，并分别通过最大电击试验和旋转体试验评估了它们的抗惊厥活性和神经毒性。最有希望的化合物 3d（8-丁氧基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪）和 3f（8-己氧基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪）的中位有效剂量分别为 44 毫克/千克和 35.3 毫克/千克，保护指数分别为 3.2 和 4.8。为了解释抗惊厥活性的可能机制，所有化合物都在化学诱导模型中进行了抗戊烯四唑试验。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13703

文献信息

• [EN] PYRIMIDO[5,4-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ENT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCERS, AND COMBINATION THEREOF WITH ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDO[5,4-D]PYRIMIDINE SERVANT D'INHIBITEURS D'ENT POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS, ET LEUR COMBINAISON AVEC DES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE
  申请人：ITEOS BELGIUM SA

  公开号：WO2021170797A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present invention relates to pyrimido[5,4-d]pyrimidine derivatives of formula (I), including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Compounds of the invention are inhibitors of ENT family transporter, especially of ENT1, and are useful as therapeutic compounds for the treatment of cancers. The invention also relates to the combined use of the pyrimido[5,4-d]pyrimidine derivatives with an adenosine receptor antagonist, for the treatment of cancers.

  本发明涉及式(I)的嘧啶并[5,4-d]嘧啶衍生物，包括其药用可接受盐和溶剂化合物。本发明的化合物是ENT家族转运蛋白的抑制剂，特别是ENT1的抑制剂，并且可用作治疗癌症的治疗化合物。该发明还涉及将嘧啶并[5,4-d]嘧啶衍生物与腺苷受体拮抗剂联合使用，用于治疗癌症。
• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193063A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。
• Eucalyptol: a new solvent for the synthesis of heterocycles containing oxygen, sulfur and nitrogen
  作者：Joana F. Campos、Marie-Christine Scherrmann、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1039/c8gc04016h

  日期：——

  We report here the first investigation of the use of eucalyptol as a new solvent for organic transformations. Heterocycles containing oxygen, sulfur and nitrogen were chosen as targets or as starting materials for widely used palladium-catalysed cross-coupling reactions, i.e. Suzuki–Miyaura and Sonogashira–Hagihara reactions. Eucalyptol turned out to be a viable sustainable alternative to common solvents

  我们在这里报告了对使用桉油精作为有机转化新溶剂的首次调查。含有氧，硫和氮的杂环被选为目标或作为起始用于广泛使用的钯催化的交叉偶联反应，材料即铃木-宫浦和的Sonogashira-萩原反应。桉树油被证明是普通溶剂的可行的可持续替代品。
• [EN] 3,3-DIFLUOROPIPERIDINE CARBAMATE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS NR2B NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES 3,3-DIFLUOROPIPÉRIDINE CARBAMATE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA NR2B
  申请人：RUGEN HOLDINGS (CAYMAN) LTD

  公开号：WO2016196513A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed are chemical entities of Formula (I), wherein R1 and Z are defined herein, as NR2B subtype selective receptor antagonists. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a chemical entity of Formula (I), and methods of treating various diseases and disorders associated with NR2B antagonism, e.g., diseases and disorders of the CNS, such as depression, by administering a chemical entity of Formula (I).

  本文披露了化学实体的化学式（I），其中R1和Z如本文所定义，作为NR2B亚型选择性受体拮抗剂。还披露了包括化学实体的化学式（I）的药物组合物，以及通过给予化学实体的化学式（I）来治疗与NR2B拮抗作用相关的各种疾病和疾病的方法，例如中枢神经系统疾病和疾病，如抑郁症。
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021058595A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially as herbicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是除草剂时有用。