17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-6β-maleimidomorphinan | 91409-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-6β-maleimidomorphinan
• 英文别名: N-(17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-morphinan-6β-yl)-maleimide；1-[(4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 91409-42-6
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: QROVEASPIVARLP-WRQPYSRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-6β-maleimidomorphinan 生成 N-(17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-morphinan-6β-yl)-maleimide tartrate
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC OR PROPHYLACTIC AGENT FOR FUNCTIONAL BOWEL DISORDER

  摘要：

  公开号：

  EP1953164B1
• 作为产物：
  描述：

  6β-(cis-3-carboxyacrylamido)-17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxymorphinan 在 4 A molecular sieve 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 530.0h， 生成 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-6β-maleimidomorphinan
  参考文献：
  名称：

  具有非平衡阿片样激动剂和拮抗剂活性的纳曲酮衍生的亲和标签的设计和合成。在不同组织中存在不同mu受体亚型的证据。

  摘要：

  合成了一系列β-富纳曲胺（2，β-FNA）类似物（3-14），它们包含在鸦片剂的6β-位连接的各种亲电基团。这些配体的阿片样物质激动剂和拮抗剂活性在豚鼠回肠（GPI）和小鼠输精管（MVD）体外测定中进行了评估。几种化合物的行为类似于β-FNA，因为它们在κ阿片受体上表现出可逆的激动剂活性，而在μ阿片受体上表现出不可逆的拮抗剂活性。一系列相关迈克尔受体的不可逆拮抗作用的等级顺序与它们的内在化学反应性并不平行，这证实了共价结合的程度部分取决于亲电子中心相对于受体亲核试剂的空间位置（二次识别）。马来酰亚胺基乙酰胺8的行为与β-FNA非常不同，相对于GPI中的mu阻滞，它在MVD中表现出更大的不可逆mu拮抗作用。这表明在两个组织中存在不同比例的mu受体亚型。测试的几种药物，包括一些非反应性对照化合物，在GPI中表现出不同寻常的持久性Kappa激动剂活性。该活性通过添加纳洛酮而逆转，在洗涤时再次出现

  DOI：

  10.1021/jm00376a018

文献信息

• MORPHINAN DERIVATIVES FOR USE AS ANTITUSSIVE AGENTS
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1974731B1

  公开（公告）日：2011-07-13
• Analgesic
  申请人：Izumimoto Naoki

  公开号：US20070299100A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  An analgesic which may be applied to wide variety of pain from various causes is disclosed. The analgesic comprises as an effective ingredient a specific morphinan derivative having a nitrogen containing heterocyclic group, such as compound 1:
• Therapeutic or Prophylactic Agent for Functional Bowel Disorder
  申请人：Kawai Koji

  公开号：US20090111843A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  A therapeutic or prophylactic agent for functional bowel disorders comprising as an effective ingredient a morphinan derivative having a nitrogen-containing cyclic group or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is disclosed. The therapeutic or prophylactic agent for functional bowel disorders comprises as an effective ingredient a morphinan derivative or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, having a specific structure, such as N-(17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-morphinan-6β-yl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide tartaric acid salt (Compound 10).
• Antitussive Agent
  申请人：Izumimoto Naoki

  公开号：US20090176818A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  An antitussive, which can be used for therapy or prophylaxis of coughing, is disclosed. The antitussive comprises as an effective ingredient a morphinan derivative having a nitrogen-containing cyclic substituent or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, having a specific structure, such as the compound below [N-(17-cyclopeopylmethyl-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-morphinan-6β-yl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide]. The antitussive has an excellent therapeutic or prophylactic effect against coughing and the side effects thereof are small.
• US8058286B2
  申请人：——

  公开号：US8058286B2

  公开（公告）日：2011-11-15