tert-butyl (1S,2S,7R)-2-hydroxy-7-{[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}cyclohept-3-ene-1-carboxylate | 1393359-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S,7R)-2-hydroxy-7-{[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}cyclohept-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,2S,7R)-2-hydroxy-7-[[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-methylamino]cyclohept-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1393359-52-8
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₄
• 分子量: 375.508
• InChiKey: XEAOXKQCWZAPRE-XCLNPWKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S,7R)-2-hydroxy-7-{[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}cyclohept-3-ene-1-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 sodium thiosulfate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 以78%的产率得到tert-butyl (1R,2S,3S,5S)-3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Tropane Alkaloid (+)-Pseudococaine via Ring-Closing Iodoamination

  摘要：

  Ring-closing iodoamination of terf-butyl 2-hydroxy-7[N-methyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amino]cyclohept-3-ene-1-carboxylates proceeds with concomitant loss of the N-alpha-methyl-p-methoxybenzyl group to give the corresponding 8-azabicyclo[3.2.1]octane scaffolds in >99:1 dr. Subsequent elaboration of one of these templates provided access to (+)-pseudococaine hydrochloride, in seven steps and 31% overall yield from commercially available starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol3020607
• 作为产物：
  描述：

  lithium (R)-N-methyl-N-(R-methyl-p-methoxybenzyl)-amide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl (1S,2S,7R)-2-hydroxy-7-{[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}cyclohept-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Tropane Alkaloid (+)-Pseudococaine via Ring-Closing Iodoamination

  摘要：

  Ring-closing iodoamination of terf-butyl 2-hydroxy-7[N-methyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amino]cyclohept-3-ene-1-carboxylates proceeds with concomitant loss of the N-alpha-methyl-p-methoxybenzyl group to give the corresponding 8-azabicyclo[3.2.1]octane scaffolds in >99:1 dr. Subsequent elaboration of one of these templates provided access to (+)-pseudococaine hydrochloride, in seven steps and 31% overall yield from commercially available starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol3020607