tert-butyl ((5-chloro-2,4-difluorophenyl)sulfonyl)(thiazol-4-yl)carbamate | 1235406-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((5-chloro-2,4-difluorophenyl)sulfonyl)(thiazol-4-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(5-chloro-2,4-difluoro-phenyl)sulfonyl-N-thiazol-4-yl-carbamate；Tert-butyl (5-chloro-2,4-difluorophenyl)sulfonyl(thiazol-4-yl)carbamate；tert-butyl N-(5-chloro-2,4-difluorophenyl)sulfonyl-N-(1,3-thiazol-4-yl)carbamate
• CAS: 1235406-85-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClF₂N₂O₄S₂
• 分子量: 410.85
• InChiKey: WQUXRPSUESZMDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((5-chloro-2,4-difluorophenyl)sulfonyl)(thiazol-4-yl)carbamate 在 sodium azide 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到tert-butyl ((4-amino-5-chloro-2-fluorophenyl)sulfonyl)(thiazol-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] COMPOSÉS BENZÈNESULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及苯磺酰胺化合物，包括它们的立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或病症的药用可接受盐、溶剂化物或前药，例如癫痫。

  公开号：

  WO2017201468A1
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-氨基噻唑 、 5-氯-2,4-二氟苯磺酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到tert-butyl ((5-chloro-2,4-difluorophenyl)sulfonyl)(thiazol-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  临床候选4- [2-（5-氨基-1 H-吡唑-4-基）-4-氯苯氧基] -5-氯-2-氟-N -1,3-噻唑-4-基苯磺酰胺（PF）的发现-05089771）：作为Na V 1.7选择性抑制剂的二芳基醚芳基磺酰胺的设计和优化

  摘要：

  描述了一系列酸性二芳基醚杂环磺酰胺，它们是有效的亚型选择性Na V 1.7抑制剂。早期铅物质的优化集中在消除结构警报，改善代谢稳定性和减少细胞色素P450抑制性驱动的药物相互作用方面，以实现临床前体外特性的理想平衡。由于对非代谢途径的清除，临床前物种中的清除程度可变以及随后的低置信度人类药代动力学预测的担忧，导致决定进行人类微剂量研究以确定临床药代动力学。描述了临床前PK和临床人微剂量PK数据的设计策略和结果，从而发现了第一个亚型选择性Na V1.7抑制剂临床候选物PF-05089771（34），其与电压感测域中的位点结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00598
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3-nitro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-4-(trifluoromethyl)phenol 、 potassium carbonate 、 tert-butyl ((5-chloro-2,4-difluorophenyl)sulfonyl)(thiazol-4-yl)carbamate 在 tert-butyl ((5-chloro-2,4-difluorophenyl)sulfonyl)(thiazol-4-yl)carbamate 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.17h， 以an 8×46 cm column provided product as a yellow oil (40 g, 70%)的产率得到tert-butyl [(5-chloro-2-fluoro-4-{2-[3-nitro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-4-(trifluoromethyl)phenoxy}phenyl)sulfonyl]-1,3-thiazol-4-yl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide Derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下公式的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂合物或互变异构体，制备这些化合物的过程中使用的中间体，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途，特别是用于治疗疼痛。

  公开号：

  US20120149679A1

文献信息

• BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20180162868A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy and/or epileptic seizure disorders.

  这项发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或症状，如癫痫和/或癫痫发作障碍。
• [EN] BICYCLOAMINE-SUBSTITUTED-N-BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-BENZENESULFONAMIDE À SUBSTITUTION BICYCLOAMINE AYANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS DES CANAUX SODIQUES VOLTAGE-DÉPENDANTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015080988A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Disclosed are compounds of Formula A-a, or a salt thereof: Where "B1" and "R1" through "R5" are as defined herein, which compounds have properties for blocking Nav 1.7 ion channels found in peripheral and sympathetic neurons. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula A-a or their salts, and methods of treating neuropathic pain disorders using the same.

  公开的是A-a式化合物或其盐：其中“B1”和“R1”至“R5”如本文所定义，这些化合物具有阻断外周和交感神经元中发现的Nav 1.7离子通道的特性。还描述了包含A-a式化合物或其盐的药物配方，以及使用它们治疗神经病性疼痛障碍的方法。
• [EN] BICYCLOAMINE-SUBSTITUTED-N-BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE À SUBSTITUTION BICYCLOAMINE AYANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS LES CANAUX SODIQUES SENSIBLES À LA TENSION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015077905A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Disclosed are compounds of Formula (A-a), or a salt thereof, Where "B1" and "R1" through "R5" are as defined herein, which compounds have properties for blocking Nav 1.7 ion channels found in peripheral and sympathetic neurons. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula (A-a) or their salts, and methods of treating neuropathic pain disorders using the same.

  公开的是式（A-a）的化合物或其盐，其中“B1”和“R1”至“R5”如本文所定义，这些化合物具有阻断外周和交感神经元中发现的Nav 1.7离子通道的特性。还描述了包含式（A-a）的化合物或其盐的药物配方，以及使用它们治疗神经病性疼痛障碍的方法。
• SODIUM CHANNEL MODULATORS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND DIABETES
  申请人：CHROMOCELL CORPORATION

  公开号：US20160130239A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Provided herein are sodium channel modulating Compounds, in particular NaV1.7 modulating compounds of Formula I or compounds of Formula I′: In particular, provided herein are processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, pharmaceutical compositions comprising, and therapeutic methods comprising administering such compounds. In particular, provided herein are compounds for the treatment of pain and diabetes.

  本文提供了钠通道调节化合物，特别是公式I的NaV1.7调节化合物或公式I'的化合物：特别提供了用于制备、制备中使用的中间体、包含的药物组合物以及包含给予这些化合物的治疗方法的过程。特别提供了用于治疗疼痛和糖尿病的化合物。
• Cycloalkane Derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140045862A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Disclosed herein are therapeutic agents and/or preventive agents for pain or therapeutic agents and/or preventive agents for a sodium channel associated disease. The present invention provides compounds represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof:

  本文揭示了用于疼痛的治疗剂和/或预防剂，或者用于钠通道相关疾病的治疗剂和/或预防剂。本发明提供以下式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐：