methyl 4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-(E)-2-hexenoate | 866927-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-(E)-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxybut-2-enoate
• CAS: 866927-32-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: OTJSMWIMAWEKDP-LWLVDVGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-(E)-2-hexenoate 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以65%的产率得到1-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-erythritol (12) and 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  Convenient Enantiopure Synthesis of (2S,3R)-2-O-Benzyl-3,4-O-isopropylidene-d-erythritol from d-(+)-Glucono-δ-lactone: A Potential C₄ Chiral Building Block

  摘要：

  一种新型便捷的合成(2S,3R)-2-O-苄基-3,4-O-异丙烯基- d-赤藓糖醇的方法已经实现，起始原料为极其廉价且商业上可获得的 d-(+)-葡萄糖-δ-内酯。该方法涉及两次通过臭氧解聚的碳原子切除。内在的立体化学确保了目标化合物的对映体纯度。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869986
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四氯化碳 、 氢气 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 methyl 4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-(E)-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Enantiopure Synthesis of (2S,3R)-2-O-Benzyl-3,4-O-isopropylidene-d-erythritol from d-(+)-Glucono-δ-lactone: A Potential C₄ Chiral Building Block

  摘要：

  一种新型便捷的合成(2S,3R)-2-O-苄基-3,4-O-异丙烯基- d-赤藓糖醇的方法已经实现，起始原料为极其廉价且商业上可获得的 d-(+)-葡萄糖-δ-内酯。该方法涉及两次通过臭氧解聚的碳原子切除。内在的立体化学确保了目标化合物的对映体纯度。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869986

文献信息

• VALVERDE, SERAFIN MARTIN-LOMAS MANUEL;HERRADON, BERNARDO;GARCIA-OCHOA, SI+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1895-1901
  作者：VALVERDE, SERAFIN MARTIN-LOMAS MANUEL、HERRADON, BERNARDO、GARCIA-OCHOA, SI+

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Enantiopure Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-2-<i>O</i>-Benzyl-3,4-<i>O</i>-isopropylidene-<scp>d</scp>-erythritol from <scp>d</scp>-(+)-Glucono-δ-lactone: A Potential C₄ Chiral Building Block
  作者：Indrapal Singh Aidhen、Sivalenka Vijayasaradhi、Manjunath Narayana Beedimane

  DOI：10.1055/s-2005-869986

  日期：——

  A new convenient synthesis of (2S,3R)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-d-erythritol has been achieved starting from extremely cheap and commercially available d-(+)-glucono-δ-lactone. It involves two carbon excisions using ozonolysis. The inbuilt stereochemistry ensures the enantiopurity of the target compound.

  一种新型便捷的合成(2S,3R)-2-O-苄基-3,4-O-异丙烯基- d-赤藓糖醇的方法已经实现，起始原料为极其廉价且商业上可获得的 d-(+)-葡萄糖-δ-内酯。该方法涉及两次通过臭氧解聚的碳原子切除。内在的立体化学确保了目标化合物的对映体纯度。