6-oxo-23,24-dinor-5α-cholane-2α,3α,22-triyl triacetate | 85782-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-oxo-23,24-dinor-5α-cholane-2α,3α,22-triyl triacetate
• 英文别名: 2α,3α,22-triacetoxy-23,24-dinor-5α-cholan-6-one；(2R,3S,20S)-2,3-diacetoxy-20-acetoxymethyl-5α-pregnan-6-one；[(2S)-2-[(2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-2,3-diacetyloxy-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] acetate
• CAS: 85782-45-2
• 化学式: C₂₈H₄₂O₇
• 分子量: 490.637
• InChiKey: ZQNZHFRWGBZPAM-KTMLLQHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-23,24-dinor-5α-cholane-2α,3α,22-triyl triacetate 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (20S)-6,6-ethylenedioxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-5α-pregnane-20-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2133 - 2137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 Tulsion T-42 cation-exchange resin 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 10.0~65.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 97.5h， 生成 6-oxo-23,24-dinor-5α-cholane-2α,3α,22-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  短程立体选择性合成2α，3α，22-三乙酰氧基-23,24-dinor-5α-cholan-6-one：制备24-norbrassinolide，dolicholide和dolichosterone的关键中间体

  摘要：

  从3β-hydroxyandrost-5-en-17-one开始的9个步骤中，以44％的总收率实现了6-氧代23,24-dior-5α-cholan-2α，3α，22-三乙酸三酯9的立体选择性合成。8。该合成的重要特征是在17-氧代类固醇8上进行了改进的Wittig反应，并通过在（Z）-3β上的树脂催化的烯反应，对-甲苯基磺酰氧基戊酸酯5， 17（20）-二烯11。

  DOI：

  10.1039/p19930001819

文献信息

• Brassinolide and its analogs. Part IV. Synthesis of brassinolide analogs with or without the steroidal side chain.
  作者：Michitada KONDO、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb1961.47.97

  日期：——

  Four brassinolide analogs were synthesized starting from cholesterol, stigmasterol or pregnenolone. An analog possessing a hydroxyl group at C-17 instead of the steroidal side chain was only 0.001% as active as brassinolide upon lamina-inclination testing with rice seedlings, while other analogs were 1-2% as active as brassinolide. This indicates the indispensable role of the side chain for the plant growth-promoting activity of brassino-steroids.

  从胆固醇、豆甾醇或孕烯醇酮出发，合成了四种黄铜内酯类似物。在对水稻秧苗进行片层倾斜试验时，一种在 C-17 处具有羟基而不是甾体侧链的类似物的活性只有黄铜内酯的 0.001%，而其他类似物的活性是黄铜内酯的 1-2%。这表明侧链对黄铜内酯的植物生长促进活性起着不可或缺的作用。
• Synthesis of naturally occurring brassinosteroids employing cleavage of 23,34-epoxides as key reactions. Synthesis of brassinolide, castasterone, dolicholide, dolichosterone, homodolicholide, homodolichosterone, 6-deoxocastasterone and 6-deoxodolichosterone
  作者：Kenji Mori、Masayuki Sakakibara、Katsuhide Okada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91129-9

  日期：1984.1

  Eight new plant growth-promoting steroids (brassinolide, castasterone, dolicholide, dolichosterone, homodolicholide, homodolichosterone, 6-deoxocastasterone and 6-deoxodolichosterone) were synthesized by the regio- and stereoselective ring-opening reactions of 23,24-epoxides prepared from stigmasterol.

  通过由白豆甾醇制备的23,24-环氧化合物的区域和立体选择性开环反应合成了八种新的促进植物生长的类固醇（油菜素内酯，蓖麻甾酮，三聚乙内酯，三聚二十碳二烯酮，高二羟乙内酯，高聚雌甾烯酮，6-脱氧基castasterone和6-脱氧二烯基甾烷酮）。
• Stereoselective synthesis of brassinolide: a plant growth promoting steroidal lactone
  作者：Steven Fung、John B. Siddall

  DOI：10.1021/ja00541a045

  日期：1980.10
• KERB, U.;EDER, U.;KRAEHMER, H.
  作者：KERB, U.、EDER, U.、KRAEHMER, H.

  DOI：——

  日期：——
• US4591650A
  申请人：——

  公开号：US4591650A

  公开（公告）日：1986-05-27