(E)-2-acetyl-5-methoxyphenyl 3-(4-fluorophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-acetyl-5-methoxyphenyl 3-(4-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: (2-acetyl-5-methoxyphenyl) (E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₅FO₄
• 分子量: 314.313
• InChiKey: HLHWFTUYZLGAFM-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 、 氟肉桂酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-acetyl-5-methoxyphenyl 3-(4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的肉桂酸酯衍生物的设计、合成和评价†

  摘要：

  酪氨酸酶是黑色素生物合成的关键酶，也参与植物性食品的酶促褐变。酪氨酸酶抑制剂在医药、化妆品和农业中非常重要。为了开发活性更高、更安全的酪氨酸酶抑制剂，一种有效的方法是对天然产物支架进行修饰。本工作通过肉桂酸衍生物与丹皮酚或百里酚的酯化反应设计并合成了两个系列的新型酪氨酸酶抑制剂。评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。大多数这些化合物（IC 50：2.0 至 163.8 μM）被发现是比其母体化合物（IC 50：121.4 至 5925.0 μM）更好的抑制剂。其中，( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 5a )、( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯( 5g ) ( E )-2-异丙基-5-甲基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 6a )表现出很强的抑制活性；与阳性对照曲酸（IC 50 ：32.2 μM）相比， IC 50值分别为2

  DOI：

  10.1039/c8md00099a