N,N-dibenzyl-2-oxopropanamide | 64201-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-oxopropanamide
• 英文别名: Propanamide, 2-oxo-N,N-bis(phenylmethyl)-
• CAS: 64201-00-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: JWRXEDBFFOTJNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-oxopropanamide 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到3-benzyl-5-methyl-2-phenyl-oxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶和氧化铝上的N,N-二烷基α-氧代酰胺的光化学反应

  摘要：

  N,N-二烷基α-氧代酰胺吸附在硅胶上的光化学反应与酸性甲醇中的光化学反应相似，表明硅胶表面硅烷醇基团的酸性起重要作用。酰胺在氧化铝上的光解类似于在甲醇中的光解。光反应的结果还表明对吸附在这些吸附剂上的酰胺的分子运动没有强约束。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1583
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 、 二苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到N,N-dibenzyl-2-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过选择性氟化贝克曼片段化合成氨基甲酰氟

  摘要：

  α-肟基酰胺的氟化贝克曼片段被设计为提供合成有用的氨基甲酰氟。观察到对潜在竞争性贝克曼重排的高断裂选择性。与其他合成方法相比，该协议具有独特的机制，因此具有不同的底物范围。源自易得的仲胺、内酰胺或靛红的 α-肟基酰胺被转化为结构多样的氨基甲酰氟。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01721

文献信息

• A Substrate-Based Folding Process Incorporating Chemodifferentiating ABB′ Three-Component Reactions of Terminal Alkynoates and 1,2-Dicarbonyl Compounds: A Skeletal-Diversity-Oriented Synthetic Manifold
  作者：David Tejedor、Alicia Sántos-Expósito、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.200600749

  日期：2007.1.22

  reaction (3CR)-based folding process that is able to generate complexity and skeletal diversity is described. The process utilizes chemodifferentiating organocatalyzed ABB' 3CRs of a terminal conjugated alkynoate (building block) with alpha-dicarbonyl compounds (diversity-generating blocks) to generate an array of different molecular topologies (gamma-lactones, linear propargylic enol ethers, or 1,3-dioxolane

  描述了一种新颖的基于三组分反应（3CR）的折叠过程，该过程能够产生复杂性和骨骼多样性。该方法利用末端共轭链烷酸酯（结构单元）与α-二羰基化合物（产生多样性的单元）的化学区别有机催化的ABB'3CRs生成一系列不同的分子拓扑结构（γ-内酯，线性炔丙基烯醇醚或1,3 -二氧戊环环）。酰胺和酯的行为是所连接的酮官能团的有效反应活性编码元素（sigma）。三种化学性质决定了该折叠过程的化学结果：酸度，（催化剂的）亲核性和羰基亲电子性。全面的，这种基于底物的折叠过程在相同的反应条件（丙酸甲酯和叔胺）下，由相同的模块功能（酮）产生三种不同的分子结构。此外，对于组合应用而言，非常重要的是，所有产品都具有共同的反应性功能，使它们成为后续多样性产生过程的集合底物。
• Stereoselective dimerization of α-keto amides using samarium diiodide
  作者：Masayuki Yamashita、Kazunori Okuyama、Ikuo Kawasaki、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01769-8

  日期：1996.10

  α-Keto amides were dimerized in the presence of SmI2 in THF to give substituted tartaric amides in moderate to good yields. Although the dimerization of the secondary keto amides did not proceed stereoselectively, racemic tartaric amides were produced exclusively in the case of the tertiary keto amides.

  在THF中存在SmI 2的情况下，将α-酮酰胺二聚，以中等至良好的收率得到取代的酒石酸酰胺。尽管仲酮酰胺的二聚化不是立体选择性地进行的，但外消旋酒石酸酰胺仅在叔酮酰胺的情况下产生。
• Fluoride-Triggered Domino Reactions Involving Ammonium Acetylides and Carbonyl Compounds
  作者：David Tejedor、Sara López-Tosco、Gabriela Méndez-Abt、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/ejoc.200901082

  日期：2010.1

  We describe the use of tetrabutylammonium fluoride as a basic trigger for reactions capable of generating structurally diverse products from methyl propiolate and carbonyl derivatives. The processes are based on either chemodifferentiating multicomponent ABB' three-component reactions or bimolecular domino reactions, and they operate through three different and well-defined autocatalytic cycles. These

  我们描述了使用四丁基氟化铵作为能够从丙炔酸甲酯和羰基衍生物生成结构多样的产物的反应的基本触发器。这些过程基于化学分化多组分 ABB 的三组分反应或双分子多米诺骨牌反应，它们通过三个不同且明确定义的自催化循环进行操作。这些催化循环有一个共同的特性：它们通过氟离子的酸碱反应产生催化量的乙炔盐或烯醇盐，但它们通过这些盐的自催化生成得以维持。
• Formal Methylene Insertion into the C–H Bond of <i>α</i>-Carbonyl Aldonitrones with Dimethylsulfoxonium Methylide
  作者：Takanobu Sakurai、Tohru Yano、Takuya Suga、Takahiro Soeta、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/bcsj.20220212

  日期：2022.11.15

  A methylene group was introduced into the C–H bond of α-carbonyl aldonitrones by the reaction with dimethylsulfoxonium methylide, producing one-carbon homologated C-methyl ketonitrones. This formal methylene insertion was applied to one-pot synthesis of quaternary C3-methyl isoxazolidines via successive 1,3-dipolar cycloaddition with alkenes bearing an electron withdrawing group.

  通过与二甲基亚砜鎓反应将亚甲基引入α-羰基醛固酮的 C-H 键，生成单碳同系C-甲基酮硝酮。这种形式的亚甲基插入通过连续的 1,3-偶极环加成与带有吸电子基团的烯烃进行一锅合成季 C3-甲基异恶唑烷。
• Reaction of Lithium Trimethlsilydiazomethane with N,N-Dialkylamides of a-Keto Acids and N,N-Disubstituted a-Amino Ketones
  作者：Takayuki Shioiri、Hideki Ogawa、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.3987/com-95-s24

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