dehydroisoandrosterone | 53-43-0

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dehydroisoandrosterone
• 英文别名: 3β-hydroxy-androst-5-en-17-one；3β-Hydroxy-androsten-(5)-on-(17), Dehydroisoandrosteron；3β-Hydroxy-androst-5-en-17-on, Dehydroepiandrosteron；Δ⁵-Epiandrostenol-(3β)-on-(17)；3β-Hydroxy-Δ⁵-androstenon-(17)；3β-Hydroxy-Δ⁵-epi-androsteron；5-Androsten-3-beta-ol-17-one；(3S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 53-43-0；571-35-7；2283-82-1；24357-33-3；25375-38-6；102340-20-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: FMGSKLZLMKYGDP-IHFGAHDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(lit.)
• 比旋光度：
  12 º (c=2, ethanol 96% 25 ºC)
• 沸点：
  370.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0484 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  不溶于水； DMSO 中≥13.7 mg/mL；乙醇中≥58.6 mg/mL
• LogP：
  3.230
• 保留指数：
  2482;2477;2553;2553

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2937290090
• 危险品运输编号：
  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
• RTECS号：
  BV8396000

制备方法与用途

根据提供的信息，我将去氢表雄酮（DHEA）的相关内容总结如下：

化学性质

• 外观：白色结晶性粉末。
• 熔点：149-151℃。
• 溶解性：能溶于苯、乙醇、乙醚，难溶于氯仿和石油醚。

用途

• DHEA 主要用于生产甾体激素药物和避孕药的主要原料。它还被用作某些化妆品和个人护理产品的成分，并可能有潜在的医疗应用价值。
• 在一些研究中，DHEA 被认为具有多种生理功能，包括抗炎、抗氧化等作用。

生产方法

1. 化学法：

   • 通过将植物甾醇（如菜籽甾醇、豆甾醇）3位羟基保护后，利用微生物发酵生成去氢表雄酮甲氧基甲基醚。
   • 经过水解得到 DHEA。

2. 生物法：

   • 利用微生物发酵直接从植物甾醇中产生 DHEA。这是目前较为理想的生产方法之一。

3. 提取法：

   • 通过丙酮溶除类脂和脂肪，再用稀盐酸或醋酸在50℃下水解，从脑垂体叶、孕妇尿液和血液等天然产物中分离出 DHEA。

分析方法

• 薄层色谱（TLC）法。
• 高效液相色谱法（HPLC），具有较高的准确性和精密度。
• 气相色谱与质谱联用技术（GC/MS）、放射免疫测定法等其他有效的方法。

应用

1. 作为甾体激素的中间体，用于合成如炔诺酮、双炔失碳酯等多种药物。
2. 参与肾上腺分泌多种激素的合成过程。在一些研究中，DHEA 也被认为具有潜在的医疗应用价值。

注意事项

• DHEA 被归类为有毒物品，并且可燃性较强，燃烧时会释放刺激烟雾。因此，在储存和运输过程中需要注意防火措施。
• 必须严格按照相关规定进行生产和使用以确保安全性和有效性。

以上信息综合了DHEA的基本特性、生产方法及应用等方面的内容。希望对你有所帮助！

文献信息

• Drug Screen and Treatment Method
  申请人：Flores-Riveros Jaime

  公开号：US20080221074A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention relates to methods identify or characterize compounds that can be used to treat specified clinical disorders such as hyperglycemia and type 2 diabetes. Compounds that can be used in these methods include 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7β,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7α,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3α,7β,17β-triol and 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,17β-triol-7-one.

  本发明涉及用于治疗特定临床疾病，如高血糖和2型糖尿病的化合物的鉴定或表征方法。可以在这些方法中使用的化合物包括4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，7β，17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，7α，17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α，7β，17β-三醇和4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，17β-三醇-7-酮。
• Drug Screening and Treatment Methods
  申请人：Flores-Riveros Jaime

  公开号：US20080146532A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to methods identify or characterize compounds that can be used to treat specified clinical disorders such as hyperglycemia and type 2 diabetes. Compounds that can be used in these methods include 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β, 7β,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7α,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3α,7β,17β-triol and 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,17β-triol-7-one.

  本发明涉及一种用于识别或表征可用于治疗特定临床疾病如高血糖和2型糖尿病的化合物的方法。可用于这些方法的化合物包括4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,7β,17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,7α,17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α,7β,17β-三醇和4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,17β-三醇-7-酮。
• Drug Identification and Treatment Method
  申请人：Frincke James M.

  公开号：US20080153792A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The invention relates to methods to identify compounds that can treat autoimmune conditions and treat specified clinical disorders such as multiple sclerosis, ulcerative colitis or arthritis. Compounds include 17α-ethynylandrost-5-ene-3β,15β,7α,17β-tetrol, 4α-acetoxy-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7β,17β-triol, 17α-ethynylandrost-5-ene-3β,4β,7α,17β-tetrol, 17α-ethynylandrost-5-ene-3α,4β,7α,17β-tetrol and 17α-ethynylandrost-5-ene-3α,4β,17β-triol-7-one.

  本发明涉及一种识别能够治疗自身免疫疾病和治疗特定临床疾病（如多发性硬化症、溃疡性结肠炎或关节炎）的化合物的方法。这些化合物包括17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,15β,7α,17β-四醇，4α-乙酰氧基-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,7β,17β-三醇，17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,4β,7α,17β-四醇，17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α,4β,7α,17β-四醇和17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α,4β,17β-三醇-7-酮。
• Drug Identification Method
  申请人：Harbor Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130164780A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to a method to identify compounds exert a transient effect(s) on one or more biological mediators of acute biological responses to acute stimuli or biological insult in subjects exposed to an acute stimulus or biological insult such as systemic exposure to bacterial LPS. The compounds are identified by measuring the effect of the test compound on the mediator of the acute stimulus or biological insult at times when an acute effect(s) to the stimulus or insult is occurring.

  该发明涉及一种方法，用于识别对急性刺激或生物损伤的急性生物反应的一个或多个生物介质产生短暂影响的化合物，这些化合物可以在接受细菌LPS的全身暴露等急性刺激或生物损伤的受试者中被识别。通过测量测试化合物对急性刺激或生物损伤介质的影响，可以在发生刺激或损伤的急性影响时识别化合物。
• INDOMETHACIN ANALOGS FOR THE TREATMENT OF CASTRATE-RESISTANT PROSTATE CANCER
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20140371261A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are compositions for inhibiting a biological activity of an aldoketo reductase family 1, member C3 (AKR1 C3) polypeptide. In some embodiments, the compositions are indomethacin derivatives that are AKR1 C3-specific inhibitors. Also provided are methods for producing disclosed indomethacin derivatives that substantially lack cyclooxygenase inhibitory activity but that have AKR1C3 inhibitory activity, methods for inhibiting AKR1C3 polypeptide biological activities, and methods for treating prostate tumors in subjects.

  提供了一些用于抑制醛酮还原酶家族1成员C3（AKR1 C3）多肽生物活性的组合物。在某些实施例中，这些组合物是AKR1 C3特异性抑制剂的吲哚美辛衍生物。还提供了制备所述吲哚美辛衍生物的方法，这些方法基本上缺乏环氧合酶抑制活性，但具有AKR1C3抑制活性，以及抑制AKR1C3多肽生物活性的方法和治疗受试者的前列腺肿瘤的方法。