(5-氯-1-苯并呋喃-2-基)-苯基甲酮 | 100914-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5-氯-1-苯并呋喃-2-基)-苯基甲酮
• 英文名称: (5-chlorobenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (5-chloro-1-benzofuran-2-yl)(phenyl)methanone；2-Benzoyl-5-chlorobenzofuran；(5-chloro-1-benzofuran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 100914-68-9
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: HHVWKUYWGYDTMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氯-1-苯并呋喃-2-基)-苯基甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以83%的产率得到benzoyl-2 bromo-3 chloro-5 benzofuranne
  参考文献：
  名称：

  一种有机发光化合物及有机电致发光器件

  摘要：

  本发明提供了一种式I所示的有机发光化合物。本发明还提供了所述有机发光化合物在电致发光器件中的应用。本发明所提供的有机发光化合物将含氮杂芳环原子团作为母核结构，在母核结构上引入供电子基团和吸电子集团，使得化合物具有电子和空穴传输能力，有利于发光层的电荷平衡，从而提高有机电致发光器件效率；本发明的有机电致发光化合物具有较高的三线态能级，阻挡激子向其他功能层跳跃，从而提高了器件的发光效率。

  公开号：

  CN113150003B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(5-氯-1-苯并呋喃-2-基)-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular oxidative coupling: I₂/TBHP/NaN₃-mediated synthesis of benzofuran derivatives

  摘要：

  已建立一种新型分子内氧化偶联反应，用于通过直接C(sp²)–H官能化形成C–O键制备苯并呋喃衍生物。此转化在无金属条件下由I₂/TBHP/NaN₃介导，而催化量的NaN₃在反应中起着关键作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00577a

文献信息

• Exploration of benzofuran-based compounds as potent and selective Plasmodium falciparum glycogen synthase kinase-3 (PfGSK-3) inhibitors
  作者：Chantalle Moolman、Rencia van der Sluis、Richard M. Beteck、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104839

  日期：2021.7

  inhibited PfGSK-3, with four of these compounds exhibiting IC50 values in the sub-micromolar range (0.00048–0.440 µM). Evaluation of the structure-activity relationships required for PfGSK-3 selective inhibition indicated that a C6-OCH3 substitution on ring A is preferred, while the effect of the ring B substituent on activity, in decreasing order is: C4′-CN > C4′-F > C3′-OCH3 > C3′,4′-diCl. To date,

  恶性疟原虫糖原合酶激酶-3 ( Pf GSK-3) 已被确定为开发针对多药耐药疟疾的新型药物的潜在靶标。合成并评估了一系列基于苯并呋喃的化合物作为重组表达和纯化的Pf GSK-3 和人糖原合酶激酶-3 β ( Hs GSK-3β) 的抑制剂。在该系列中，五种化合物（5k、5m、5p、5r、5s）优先抑制Pf GSK-3，其中四种化合物表现出 IC 50亚微摩尔范围内的值 (0.00048–0.440 µM)。对Pf GSK-3 选择性抑制所需的构效关系的评估表明，A 环上的 C6-OCH 3取代是优选的，而 B 环取代基对活性的影响按降序排列为：C4'-CN > C4'-F > C3'-OCH 3  > C3',4'-diCl。迄今为止，Pf GSK-3 抑制剂的开发仅限于 4-苯基噻吩并[2,3- b ]吡啶类。基于查尔酮的支架，例如本文所述的苯并呋喃，是有希望的新命中，可用于未来设计Pf
• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• Potent α-amylase inhibitors and radical (DPPH and ABTS) scavengers based on benzofuran-2-yl(phenyl)methanone derivatives: Syntheses, in vitro, kinetics, and in silico studies
  作者：Irfan Ali、Rafaila Rafique、Khalid Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Xingyue Ji、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Uzma Salar、Muhammad Shahid Iqbal、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen、Basharat Ali

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104238

  日期：2020.11

  Thirty benzofuran-2-yl(phenyl)methanones 1–30 were synthesized and characterized their structures by spectroscopic techniques. Substituted phenacyl bromide and different derivatives of 2-hydroxy-benzaldehyde treated in the presence of anhydrous K2CO3 in acetonitrile at room temperature to afford the desired benzofurans 1–30. All compounds were screened for their in vitro α-amylase inhibitory and radical

  三十苯并呋喃-2-基（苯基）甲酮1 - 30合成，并通过光谱技术，其特征在于它们的结构。取代的苯甲酰甲基溴和无水K的存在下处理2-羟基-苯甲醛的不同衍生物2 CO 3在室温下在乙腈中反应，得到所需的苯并呋喃1 - 30。筛选所有化合物的体外α-淀粉酶抑制和自由基清除（DPPH和ABTS）活性。结果表明，对位取代的化合物比α-的IC 50值范围大的活性更高。-淀粉酶抑制（IC 50  = 18.04–48.33 µM），DPPH（IC 50  = 16.04–32.33 µM）和ABTS（IC 50  = 16.99–33.01 µM）自由基清除活性。将活性结果分别与α-淀粉酶的标准阿卡波糖（IC 50  = 16.08±0.07  µM），DPPH和ABTS自由基清除活性的抗坏血酸（IC 50 = 15.08±0.03和15.09±0.17 µM）进行比较。动力学研究预测，所有化合物均遵循
• Ru-Catalyzed Branched versus Linear Selective C3-Alkylation of 2-Aroylbenzofurans with Acrylates via CH Activation
  作者：Yadagiri Kommagalla、Kolluru Srinivas、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1002/chem.201400401

  日期：2014.6.23

  carbonyl‐directed C3H activation and alkylation of 2‐aroylbenzo[b]furans with acrylates occurs selectively either in a linear or branched fashion, depending on the catalyst employed; [Ru(p‐cymene)Cl2]2 or Ru(PPh3)3Cl2, respectively. Two alternate pathways—funded upon the differences in steric and electronic preferences of these two complexes—is proposed for the selectivity of linear versus branched products.

  羰定向C3  ħ活化和2-芳酰基苯并[烷基化b ]呋喃与丙烯酸酯选择性地要么发生在直链或支链的方式，根据所用的催化剂; 分别为[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2或Ru（PPh 3）3 Cl 2。针对线性和支链产物的选择性，提出了两种替代途径（由这两种配合物的空间和电子偏好差异决定）。