methyl 2-bromo-3-(but-2-ynyl)-5-formyl-3H-imidazol-4-carboxylate | 705280-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-(but-2-ynyl)-5-formyl-3H-imidazol-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-bromo-3-(2-butyn-1-yl)-5-formyl-3H-imidazole-4-carboxylate；2-bromo-3-(2-butyn-1-yl)-5-formyl-3H-imidazol-4-carboxylic acid methyl ester；2-bromo-3-(2-butyn-1-yl)-5-formyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid methylester；Methyl 2-bromo-3-(2-butyn-1-yl)-5-formyl-3H-imidazol-4-carboxylate；methyl 2-bromo-3-but-2-ynyl-5-formylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 705280-61-1
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₃
• 分子量: 285.097
• InChiKey: YHTGVGXZFPGAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3-(but-2-ynyl)-5-formyl-3H-imidazol-4-carboxylate 在 肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以74%的产率得到2-bromo-3-(2-butyn-1-yl)-3,5-dihydro-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE 2-(PIPERAZIN-1-YL)- UND 2-(`1,4!DIAZEPAN-1-YL)- IMIDAZO`4,5-D!PYRIDAZIN-4-ONE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL ZUR BEKÄMPFUNG VON DIABETES MELLITUS
  [EN] NOVEL 2-(PIPERAZIN-1-YL)- AND 2-([1,4]DIAZEPAN-1-YL)- IMIDAZO[4,5-D]PYRIDAZIN-4-ONE, PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENT FOR THE TREATMENT OF DIABETES MELLITUS
  [FR] NOUVELLES 2-(PIPERAZIN-1-YL)- ET 2-([1,4]DIAZEPAN-1-YL)-IMIDAZO[4,5-D]PYRIDAZIN-4-ONES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS POUR TRAITER LE DIABETE SUCRE

  摘要：

  本发明涉及一种具有通式（I）中R1至R3和n如权利要求1至8中定义的取代的咪唑并[4,5-d]吡啶嗪-4-酮的化合物，其互变体、对映体、顺反异构体、混合物和盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用。

  公开号：

  WO2005058901A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-bromo-1-(but-2-ynyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到methyl 2-bromo-3-(but-2-ynyl)-5-formyl-3H-imidazol-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New substituted imidazo-pyridinones and imidazo-pyridazinones, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及通式所示的取代咪唑吡啶酮和咪唑吡啶酮，其中R1至R4如权利要求书中所定义，它们的互变异构体、立体异构体、混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。

  公开号：

  US20050020574A1

文献信息

• [DE] IMIDAZOPYRIDAZINON- UND IMIDAZOPYRIDONDERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] IMIDAZO-PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND IMIDAZO-PYRIDONE DERIVATIVES, PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOPYRIDAZINONES ET D'IMIDAZOPYRIDONES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004111051A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Imidazo-pyridinone und Imidazo-pyridazinone der allgemeinen Formel (I), in der Y sowie R1 bis R4 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, Enantiomere, Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die Aktivität des Enzyms Dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  This invention relates to substituted imidazo-pyridinones and imidazo-pyridazinones of general formula (I), where Y and R1 to R4 are as defined in claim 1, their tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof, and their salts, which possess valuable pharmacological properties, particularly inhibitory effects on the activity of the enzyme dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV).
• New imidazopyridazinone and imidazopyridone derivatives, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20050026921A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to substituted imidazo-pyridinones and imidazo-pyridazinones of general formula wherein Y and R 1 to R 4 are defined as in claim 1, the tautomers, enantiomers, diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及通式所示的取代咪唑吡啶酮和咪唑吡啶酮，其中Y和R1至R4如权利要求1中所定义，其互变异构体、对映体、非对映体、它们的混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用。
• 2-Amino-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-ones, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20050234235A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention relates to 2-amino-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-ones and 2-amino-imidazo[4,5-c]pyridin-4-ones of general formula wherein R 1 to R 4 and X are defined as in claims 1 to 6 , the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般公式中R1至R4和X如索权1至6中定义的2-氨基咪唑并[4,5-d]吡啶并[4,5-c]吡啶-4-酮以及其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、其混合物和盐，具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。
• Bicyclic imidazole derivatives, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20050143377A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to bicyclic imidazole compounds of general formula wherein R 1 to R 3 and A are defined as in claims 1 to 8, the tautomers, the enantiomers, the stereoisomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式的双环咪唑化合物，其中R1至R3和A的定义如索赔1至8中所述，其互变异构体、对映异构体、立体异构体、它们的混合物和盐具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。
• [DE] NEUE 2-AMINO-IMIDAZO[4,5-D]PYRIDAZIN-4-ONE UND 2-AMINO-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDIN-4-ONE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL 2-AMINO-IMIDAZO[4,5-D]PYRIDAZIN-4-ONES AND 2-AMINO-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDIN-4-ONES, PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVELLES 2-AMINO-IMIDAZO[4,5-D]PYRIDAZIN-4-ONES ET 2-AMINO-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDIN-4-ONES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005097798A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft 2-Amino-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-one und 2-Amino-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one der allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R4 und X wie in den Ansprüchen 1 bis 6 definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die Aktivität des Enzyms Dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  这项发明涉及通式（I）中定义的R1至R4和X的2-氨基咪唑[4,5-d]吡啶嗪-4-酮和2-氨基咪唑[4,5-c]吡啶-4-酮，其咪唑异构体、对映体、二对映异构体、混合物和盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。