4-己氧基苯甲酰肼 | 64328-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-己氧基苯甲酰肼
• 英文名称: 4-hexyloxy-benzoic acid hydrazide
• 英文别名: 4-hexyloxybenzoyl hydrazide；4-(hexyloxy)benzohydrazide；4-hexyloxybenzoylhydrazine；4-n-Hexyloxy-benzoesaeurehydrazid；4-hexoxybenzohydrazide
• CAS: 64328-63-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD00564782
• 分子量: 236.314
• InChiKey: ZKSQOKZGDNEDJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-己氧基苯甲酰肼 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(4-Hexoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mesomorphic Properties of Azo Compounds Derived from Phenyl-and Thienyl-1,3,4-Thiadiazole

  摘要：

  报道了含有1,3,4-噻二唑和噻吩环与偶氮中心键的新系列液晶的合成和向列型行为（系列5a和5b）。系列5a的所有化合物均表现出旋光性向列型向列相，而较高的同系物（n = 9 - 10）也显示出单向列相C。系列5b显示二态性S_C - N（对于n = 5 - 7，S_C是单向列相）。这些系列与席夫碱类似物进行了比较，亚胺键产生类似的液晶相，但具有更大的向列范围。

  DOI：

  10.1515/znb-1997-1215
• 作为产物：
  描述：

  1-氯己烷 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 4-己氧基苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Discotic Mesogen Containing Electron-Transportable Oxadiazole Moiety

  摘要：

  We synthesized and characterized a novel discotic liquid crystalline material (MOD) composed of 1,3,5-tri-substituted benzene core and 2-(4-hexyloxyphenyl)-oxadiazol-5-yl arms. Chemical structure of THOB was characterized using H-1-NMR and mass spectroscopy and its thermal behavior was determined. using DSC and polarized optical microscopy. THOB showed narrow mesophase region at around 128 degreesC and exhibited nernatic-like texture.

  DOI：

  10.1080/10587250108030113

文献信息

• 1-取代苯甲酰基-4-脂酰基氨基脲类衍生物、 制备方法及作为抗菌药物的用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN108456157B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明属于抗菌药物技术领域，涉及1‑取代苯甲酰基‑4‑脂酰基氨基脲类衍生物、制备方法及其作为抗菌药物的用途。所述化合物如式(I)所示，其中R1选自氢、羟基、C1‑C3烷基、C1‑C8烷基氧基、C3‑C6环烷基氧基、C3‑C6环烷基甲氧基、无取代或卤代苯基C1‑C3烷氧基、苯基、C1‑C3烷基苯、卤代苯,R1的取代位置选自邻位、间位或对位；R2选自无取代或卤代C1‑C8烷基、无取代或卤代C3‑C6环烷基、无取代或卤代苯基C1‑C3烷基；X选自硫或氧。本发明的1‑取代苯甲酰基‑4‑脂酰基氨基脲类衍生物对革兰氏阳性菌，尤其是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)、耐甲氧西林表皮葡萄球菌(MRSE)、抗万古霉素肠道球菌(VRE)在内的耐药菌具有强抑制作用，可用于制备新型的抗耐药性细菌药物。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 4-butyl-5-(4- alkoxyphenyl)-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-ones
  作者：Zi-Shi Zhu、Shi-Ben Wang、Xian-Qing Deng、Da-Chuan Liu、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.2174/1570180810666131122003939

  日期：2014.4.2

  A series of 4-butyl-5-(4-alkoxyphenyl)-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-ones (6a-6u) was designed and synthesized. The anticonvulsant effects and neurotoxicity of the compounds were evaluated with maximal electroshock test and rotarod test. Among the synthetic compounds, 4-butyl-5-(4-(2-fluorinebenzyl)phenyl)-2H-1,2,4-triazole-3 (4H)-one (6k) was the most potent with ED50 value of 27.4 mg/kg and protective index (PI = TD50/ED50) value of 12.0. Besides the anti-MES efficacy, the potency of compound 6k against seizures induced by pentylenetetrazole (PTZ), 3-mercaptopropionic acid (3- MP), and bicuculline (BIC) was also established, which suggested that the mechanisms of action including enhancing of GABAergic activity might be involved in its anticonvulsant activity.

  设计并合成了一系列4-丁基-5-(4-烷氧基苯基)-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-酮(6a-6u)，并通过最大电击试验和旋转体试验评估了这些化合物的抗惊厥作用和神经毒性。在合成的化合物中，4-丁基-5-(4-(2-氟苄基)苯基)-2H-1,2,4-三唑-3 (4H)-酮（6k）的药效最强，ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数（PI = TD50/ED50）值为 12.0。除了抗 MES 的药效外，化合物 6k 对戊烯四唑（PTZ）、3-巯基丙酸（3-MP）和双谷氨酸（BIC）诱导的癫痫发作也有很强的抑制作用，这表明其抗惊厥活性可能涉及包括增强 GABA 能活性在内的作用机制。
• Substituent effect on photophysical properties of bi-1,3,4-oxadiazole derivatives in solution
  作者：Fangyi Chen、Taiji Tian、Chengxiao Zhao、Binglian Bai、Min Li、Haitao Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.01.012

  日期：2016.4

  Abstract A series of phenyl substituted bi-1,3,4-oxadiazole derivatives were designed and synthesized; the effect of substituent on the photophysical properties and molecular electronic structures was fully studied by the combination of experimental techniques and theoretical calculations. Compared to parent compound without any substituent (BOXD), fluoro-substituent shows little effect on the absorption

  摘要 设计合成了一系列苯基取代的双-1,3,4-恶二唑衍生物；通过实验技术和理论计算相结合，充分研究了取代基对光物理性质和分子电子结构的影响。与没有任何取代基的母体化合物 (BOXD) 相比，氟取代基对吸收和发射光谱的影响很小，而对于甲氧基、硝基取代的衍生物和噻吩基取代的 bi-1 可以观察到更大的光谱红移,3,4-恶二唑 (TBOXD)。这些光谱变化可以通过理论计算的 HOMO 和 LUMO 能级变化很好地解释。除了稀溶液中的硝基取代衍生物外，所有这些分子都显示出高荧光量子产率。BOXD 的量子产率随浓度而变化，在浓溶液中表现出很高的值。这项工作揭示了取代基对稀释溶液中双 1,3,4-恶二唑酮衍生物的光物理性质的影响，并为设计具有潜在应用的分子提供了指导。
• Synthesis and Gelation Behavior of 4′-Propyl-1,1′-bi(cyclohexyl)-4-one 4-Alkoxybenzoylhydrazone
  作者：Juan Li、Pei Chen、Xinbing Chen、Zhongwei An、Yan Li

  DOI：10.1246/cl.2010.1329

  日期：2010.12.5

  A series of new alkoxybenzoylhydrazones of 4′-propyl-1,1′-bi(cyclohexyl)-4-one were prepared as novel low molecular weight organogelators (LMOGs). Their gelation behaviors in 10 solvents were tested. Some of the compounds could form stable gels in bulk organic solvents and self-assemble into fibrous microstructures in organogel phase. FTIR and 1H NMR spectroscopy studies revealed that hydrogen bonding between the gelator molecules was one of the main driving forces for the formation of the gels.

  制备了一系列新的 4′-丙基-1,1′-双（环己基）-4-酮烷氧基苯甲酰肼，作为新型低分子量有机凝胶剂（LMOGs）。测试了它们在 10 种溶剂中的凝胶行为。其中一些化合物能在大量有机溶剂中形成稳定的凝胶，并在有机凝胶相中自组装成纤维状微结构。傅立叶变换红外光谱和 1H NMR 光谱研究表明，凝胶剂分子之间的氢键是形成凝胶的主要驱动力之一。
• Tuning the self-assembly and photophysical properties of bi-1,3,4-thiadiazole derivatives through electron donor–acceptor interactions and their application in OLEDs
  作者：Abhay Kumar Yadav、Balaram Pradhan、Hidayath Ulla、Subrata Nath、Joydip De、Santanu Kumar Pal、M. N. Satyanarayan、Ammathnadu S. Achalkumar

  DOI：10.1039/c7tc01420a

  日期：——

  emissive behavior. This molecular design helps in the development of long molecular nanowires with a central conducting core and insulating peripheral sheath, which will be helpful for the application in organic electronic devices. The application potential of the columnar liquid crystal material was tested by the fabrication of organic light emitting diodes (OLEDs) either as single emissive material or

  我们报告了几个形状各向异性的分子，它们包含两个居中放置的1,3,4-噻二唑单元，它们在末端的柔性链的数量和长度方面互不相同。连接到末端的外围链的数量，位置和长度显示出对这些化合物的热行为的影响。具有两个末端尾部的化合物表现出对映体近晶C相，而具有四个末端尾部的化合物变为结晶。出乎意料的是，在具有六个末端尾部的化合物中，只有具有较长末端链的化合物显示出具有倾斜对称的柱状相。还应注意，只有具有六个末端链的化合物在长链烃中显示出凝胶化。具有六个正癸氧基链的六邻苯二酚的干凝胶显示了几微米长的纳米纤维的缠结网络。六邻苯二酚在烃类溶剂中的聚集行为主要由芳香核的吸引π-π相互作用和外围柔性尾巴提供的范德华相互作用所支持。发射行为取决于外围尾巴的数量，而不取决于长度。六邻苯二酚中的另一种表现出溶剂变色的发光行为。这种分子设计有助于开发具有中心导电核和绝缘外围护套的长分子纳米线，这将有助于在有机电子设备中的