ethyl 4-cetyloxybenzoate | 62443-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-cetyloxybenzoate
• 英文别名: 4-hexadecyloxybenzoic acid ethyl ester；ethyl 4-(n-hexadecyloxy)benzoate；ethyl ester of 4-hexadecyloxybenzoic acid；Ethyl 4-(hexadecyloxy)benzoate；ethyl 4-hexadecoxybenzoate
• CAS: 62443-20-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: SBDHLOUYLJFYNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  485.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-cetyloxybenzoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-N-十八氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑鎓的棒状离子液晶的自组装：从层状组织转变为胶束组织

  摘要：

  通过使用芳基胺化化学方法，制备了一系列棒状的1-苯基-1 H-咪唑基液晶（LC）和相关的咪唑基离子液晶（ILC）。修改了C端链的数量和长度（在棒状核的不带电荷的末端）和N端链的长度（在ILC中的咪唑单元上），并且这些结构参数对模式的影响通过偏光显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射研究了LC相中自组装的机理。对于单链咪唑衍生物，向列相（N）和双层SmA 2虽然发现了液相，但随着烷基链数量的增加，液相色谱丢失了。对于相关的咪唑鎓盐，LC相会随着C末端链的数量和长度的增加而得以保留，并且在该系列中，它导致了SmA–柱状（Col）–胶束立方（Cub I / Pm 3 n）的相序。N端链的延伸给出了相反的序列。短的N端链更倾向于将端粒的端到端堆积，其中这些链与C端链是分开的。N末端链的延长导致N末端链和C末端链的混合，并伴有芳族核的完全插入。在近晶阶段，这会导致从双层（SmA 2）到单层近晶（SmA）

  DOI：

  10.1002/chem.200903210
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4-N-十六烷氧基苯酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 ethyl 4-cetyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  5-（四贸易基氧基）-2-呋喃羧酸和相关的降血脂脂肪酸样烷氧基芳基羧酸。

  摘要：

  发现5-（四氢癸氧基）-2-呋喃羧酸（91，RMI 14514）可以降低血脂并抑制脂肪酸合成，对肝脏重量和肝脏脂肪含量的影响最小。这种类似脂肪酸的化合物代表了一类新的降血脂药。对大鼠和猴子有效。该化合物的产生是由于发现了某些β-酮酸酯的降血脂活性，假定和确认了相应的苯甲酸作为活性代谢物以及系统地研究了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00216a009

文献信息

• Hydrogen Bonding Versus van der Waals Interactions: Competitive Influence of Noncovalent Interactions on 2D Self-Assembly at the Liquid-Solid Interface
  作者：Kunal S. Mali、Kathleen Lava、Koen Binnemans、Steven De Feyter

  DOI：10.1002/chem.201001653

  日期：2010.12.27

  along a lamella depends on the number (odd or even) of carbon atoms in the alkyl chain. This result indicates that concerted van der Waals interactions of the alkyl chain units introduce the odd/even chain‐length effect on the surface‐assembled supramolecular patterns. The odd/even effects are retained even upon complexation with a hydrogen‐bond acceptor. However, as the solvent is changed from 1‐phenyloctane

  利用扫描隧道显微镜（STM）建立了在液体-固体界面上物理吸附的各种4-烷氧基苯甲酸的自组装单层结构。这项研究实质上是为了探索范德华力和氢键相互作用对二维自组装过程的竞争影响。这些酸衍生物可以形成氢键键合的二聚体。但是，二聚体以相对复杂的薄片形式组织起来。这些薄片的特征是沿着薄片的传播方向存在规则的不对称或扭结。根据烷基链与下面的石墨底物的配位机理，讨论了扭结薄片的形成。沿着薄片的纽结的位置取决于烷基链中碳原子的数量（奇数或偶数）。该结果表明烷基链单元的协同范德华相互作用在表面组装的超分子图案上引入了奇数/偶数链长效应。即使与氢键受体络合，奇/偶效应也会保留。但是，随着溶剂从1-苯基辛烷变为1-辛酸，扭结的薄片以及奇/偶效应都消失了。这种溶剂诱导的超分子模式的收敛是通过在2D晶格中辛酸分子的共结晶而实现的，这从高分辨率STM图像中可以明显看出。从竞争范德华力和氢键相互作用的角度讨论了溶剂共吸附现象。
• Preparation, structure and optical properties of thermochromic liquid crystal compounds containing (−)-menthyl with selective reflection
  作者：Cong-Cong Luo、Xin-Jiao Wang、Lu-Juan Han、Ying-Gang Jia、Shao-Ming Ying、Ji-Wei Wang

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.11.088

  日期：2019.2

  A series of new chiral liquid crystal compounds named MOPnB containing (−)-menthyl group has been prepared and characterized by FT-IR and 1H NMR spectra. The thermal properties and optical textures were investigated by differential scanning calorimetry (DSC) and polarizing optical microscopy (POM). Increasing the length of the terminal alkoxy group tended to decrease the clearing points and narrow

  制备了一系列新的手性液晶化合物，称为MOP n B，含有（-）-薄荷基，并通过FT-IR和1 H NMR光谱进行了表征。通过差示扫描量热法（DSC）和偏振光学显微镜（POM）研究了热性质和光学织构。末端烷氧基长度的增加趋向于降低澄清点并缩小N *相的温度范围，并有利于SmC *相的发展。此外，通过紫外/可见光谱仪（UV / Vis）测量化合物的布拉格选择性反射光谱。所有化合物MOP n B（n ＝ 2、4、6、8、10）显示出N *相的热致变色性质或可见光的选择性反射。此外，只有处于SmC *相的MOP10B和MOP12B具有热致变色现象，并呈现红色藏红花色。
• Star-shaped fluorescent liquid crystals derived from s-triazine and 1,3,4-oxadiazole moieties
  作者：Balaram Pradhan、Suraj Kumar Pathak、Ravindra Kumar Gupta、Monika Gupta、Santanu Kumar Pal、Ammathnadu S. Achalkumar

  DOI：10.1039/c6tc01260d

  日期：——

  with the variation in the number, length and pattern of peripheral chain substitution. These compounds were investigated for their thermal, electrochemical and photophysical behavior. These nonconventional molecules stabilized wide range columnar phases and demonstrated how one can tune the liquid crystal self-assembly through simple structural modification. The photophysical properties of these star

  设计了带有中央三嗪核心并带有三个1,3,4-恶二唑臂的星形分子，其外围链取代的数量，长度和样式均发生了变化。研究了这些化合物的热，电化学和光物理行为。这些非常规分子稳定了宽范围的柱状相，并演示了如何通过简单的结构修饰来调节液晶的自组装。这些星形分子的光物理性质非常取决于外围链取代的数量和模式。这些化合物在固态/液晶态下显示蓝色和绿色发光。克服聚集诱导的猝灭的能力是由于这些分子在固态下的良好堆积。
• Columnar self-assembly of luminescent bent-shaped hexacatenars with a central pyridine core connected with substituted 1,3,4-oxadiazole and thiadiazoles
  作者：Balaram Pradhan、Ravindra Kumar Gupta、Suraj Kumar Pathak、Joydip De、Santanu Kumar Pal、Ammathnadu S. Achalkumar

  DOI：10.1039/c7nj04449f

  日期：——

  showed the ability to sense acids with an emission quenching/shifting mechanism, which makes it possible to detect the acids by naked eye. Considering the dearth of solid-state organic blue light emitters that are pivotal to realize the white light emission, these polycatenars are promising due to their wide-range Col phase and aggregation induced blue emission. Further the introduction of the pyridine

  合成了具有中心吡啶核的弯曲形分子，其侧翼是取代的1,3,4-恶二唑和噻二唑衍生物，其末端尾部的数量和长度均发生变化。与恶二唑衍生物相比，基于噻二唑的化合物表现出更宽的中间相范围，而恶二唑衍生物表现出更高的胶凝趋势。所有六邻苯二酚在烃类溶剂中均表现出超凝胶化作用，并具有在较高浓度下形成自立可模塑凝胶的能力。与恶二唑衍生物相比，基于噻二唑的化合物表现出红移吸收和发射，但是量子产率较低。研究的两个胶凝剂在凝胶和薄膜状态下表现出聚集诱导的发射增强。这项研究表明，除了π–π相互作用外，不相容分子亚基（如柔性尾巴）的纳米分离在胶凝和液晶自组装中起主要作用。显微镜研究和X射线衍射研究表明，长距离为几微米的纤维状网络具有长距离分子自组装。他们展示了通过发射猝灭/移动机制检测酸的能力，这使得用肉眼检测酸成为可能。考虑到对于实现白光发射至关重要的固态有机蓝光发射器的匮乏，这些聚类由于其宽范围的Col相和聚集诱
• Covalent and ionic Cu(II) complexes with cyclam and substituted benzoato ligands: structural, thermal, redox and mesomorphic properties
  作者：Norbani Abdullah、Zainudin Arifin、Edward R. T. Tiekink、Naima Sharmin、Nur Syamimi Ahmad Tajidi、Siti Amira Mat Hussin

  DOI：10.1080/00958972.2016.1147032

  日期：2016.3.3

  [Cu(p–HOC6H4COO)2(cyclam)] (1), and two ionic mononuclear complexes, [Cu(cyclam)(H2O)2](p–CH3OC6H4COO)2 (2) and [Cu(cyclam)(H2O)2](p–CH3(CH2)15OC6H4COO)2·H2O (3), were formed from reaction of cyclam with [Cu2(p–HOC6H4COO)4(H2O)2], [Cu2(p–CH3OC6H4COO)4(H2O)2] and [Cu2(p-CH3(CH2)15OC6H4COO)4(H2O)2], respectively. These complexes were isolated as purple crystals with molecular structures showing distorted

  摘要 一种共价单核配合物 [Cu(p-HOC6H4COO)2(cyclam)] (1) 和两种离子单核配合物 [Cu(cyclam)(H2O)2](p-CH3OC6H4COO)2 (2) 和 [Cu (cyclam)(H2O)2](p–CH3(CH2)15OC6H4COO)2·H2O (3)，由 cyclam 与 [Cu2(p–HOC6H4COO)4(H2O)2]、[Cu2(p– CH3OC6H4COO)4(H2O)2] 和 [Cu2(p-CH3(CH2)15OC6H4COO)4(H2O)2]。这些配合物被分离为紫色晶体，其分子结构显示出扭曲的八面体 N4O2 几何形状。配合物 1 和 2 不可逆地还原为 Cu(I) 并氧化为 Cu(III)，而配合物 3 不具有氧化还原活性。配合物 2 与 N-（十六烷基）异烟酰胺 (L) 反应形成 [Cu(cyclam)(L)2](p–CH3OC6H4COO)2