ethyl 4-(tert-butoxy)benzoate | 773128-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(tert-butoxy)benzoate
• 英文别名: 4-tert-Butoxybenzoic acid ethyl ester；ethyl 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]benzoate
• CAS: 773128-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: LISRDSRBVQVHHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-(tert-butoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  从苯胺到芳醚：一种温和条件下的简便，高效且多功能的合成方法

  摘要：

  我们通过醇/酚（ROH）与芳基铵盐（ArNMe反应开发了用于芳基醚的合成的简单且直接的方法3 +），它很容易从苯胺制备（ArNR' 2，R'= H或Me） 。该反应在室温下顺利地且快速地进行（在几个小时内）在市售的碱，例如KO的存在吨卜或KHMDS，并具有相对于二者ROH和ArNR'宽的底物范围2。它具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201712618

文献信息

• Conversion of Phenols into Aryl Tert-Butyl Ethers Under Mitsunobu Conditions Utilizing Neighboring Group Contribution
  作者：Annette Wolfgardt、Franz Bracher

  DOI：10.2174/1570178611310010003

  日期：2013.2.1

  Under Mitsunobu conditions N-Boc-2-(hydroxymethyl)piperidine acts as a source of tert-butyl residue for the conversion of phenols into aryl tert-butyl ethers under neutral conditions. This reactivity can be attributed to a neighboring group contribution which strongly depends on the structure of the employed N-Boc-aminoalcohol. Five other, closely related N-Boc-aminoalcohols investigated here did not show this special reactivity, and gave the regular Mitsunobu coupling products.

  在三苯膦/偶氮二羧酸二乙酯（Mitsunobu）条件下，N-Boc-2-(羟甲基)哌啶作为叔丁基残基的来源，在中性条件下将酚转化为苯基叔丁基醚。这种反应性可以归因于相邻基团的影响，该影响强烈依赖于所用N-Boc氨基醇的结构。本研究中调查的另外五种与之密切相关的N-Boc氨基醇并未展现出这种特殊反应性，而是生成了常规的Mitsunobu偶联产物。
• US4136165A
  申请人：——

  公开号：US4136165A

  公开（公告）日：1979-01-23
• From Anilines to Aryl Ethers: A Facile, Efficient, and Versatile Synthetic Method Employing Mild Conditions
  作者：Dong-Yu Wang、Ze-Kun Yang、Chao Wang、Ao Zhang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/anie.201712618

  日期：2018.3.26

  We have developed a simple and direct method for the synthesis of aryl ethers by reacting alcohols/phenols (ROH) with aryl ammonium salts (ArNMe3+), which are readily prepared from anilines (ArNR′2, R′=H or Me). This reaction proceeds smoothly and rapidly (within a few hours) at room temperature in the presence of a commercially available base, such as KOtBu or KHMDS, and has a broad substrate scope

  我们通过醇/酚（ROH）与芳基铵盐（ArNMe反应开发了用于芳基醚的合成的简单且直接的方法3 +），它很容易从苯胺制备（ArNR' 2，R'= H或Me） 。该反应在室温下顺利地且快速地进行（在几个小时内）在市售的碱，例如KO的存在吨卜或KHMDS，并具有相对于二者ROH和ArNR'宽的底物范围2。它具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。