3,6-dimethyl-1-phenylpyrano<4,3-c>pyrazol-4(1H)-one | 33421-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,6-dimethyl-1-phenylpyrano<4,3-c>pyrazol-4(1H)-one
• 英文别名: 3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrano[4,3-c]pyrazol-4-one；3,6-Dimethyl-1-phenyl-1H-pyrano[4,3-c]pyrazol-4-on；3,6-dimethyl-1-phenylpyrano[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one；3,6-dimethyl-1-phenylpyrano[4,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 33421-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01029081
• 分子量: 240.261
• InChiKey: QFLNHAGJDXPCGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  408.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-1-phenylpyrano<4,3-c>pyrazol-4(1H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-甲基-5-(2-氧代丙基)-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Benary, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1072

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,6-dimethyl-1-phenylpyrano<4,3-c>pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从脱氢乙酸合成 Pyrano[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones 和 -4(2H)-ones。用于明确结构分配的同核和异核选择性 NOE 测量

  摘要：

  脱氢乙酸 N-取代腙环化得到 1-取代 3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮，以及不同数量的 N,N'-二取代 5-羟基-3-甲基-4-(3-甲基-1H-吡唑-5-基)-1H-吡唑。N-烷基肼和 4-氯-3-（1-氯乙烯基）-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（“脱氢乙酰氯”）在没有副反应的情况下区域选择性地获得了相同的吡喃并吡唑啉酮，而 N-芳基肼得到了2-芳基-3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(2H)-酮。NMR NOE 方法，包括远程选择性异核 13C{1H}NOE 增强测量，允许明确区​​分 -4(1H)-ones 和 -4(2H)-ones。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4425

文献信息

• Synthesis and inotropic activity of pyrazolo[4,3‐c]pyridine‐4‐ones and related compounds
  作者：Kazuo Ogawa、Kazuhisa Miyoshi

  DOI：10.1002/jps.2600810624

  日期：1992.6

  pyridine-4-thiones (11-13) were prepared from dehydroacetic acid as starting material and evaluated for positive inotropic activity in vitro. Moreover, the activity of the synthesized compounds was compared with that of mirlinone as a reference. Among these compounds, the positive inotropic activity of 8a, 11a, and 12 were approximately 1.24, 1.77, and 1.11 times more potent, respectively, than that of mirlinone

  两个系列的3,6-二甲基-1-苯基-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮（5-9）和3,6-二甲基-1-苯基-1H-吡唑并[4，由脱氢乙酸制备3-c]吡啶-4-硫酮（11-13），并在体外评估其正性肌力活性。此外，将合成化合物的活性与作为参考的米力农进行了比较。在这些化合物中，8a，11a和12的正性肌力活性分别比mirlinone强约1.24、1.77和1.11倍。
• Stolle, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3028
  作者：Stolle

  DOI：——

  日期：——
• CANTOS, ALBERT;MARCH, PEDRO DE;MORENO-MANAS, MARCIAL;PLA, ANNA;SANCHEZ-FE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, # 4425-4431
  作者：CANTOS, ALBERT、MARCH, PEDRO DE、MORENO-MANAS, MARCIAL、PLA, ANNA、SANCHEZ-FE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Pyrano[4,3-<i>c</i>]pyrazol-4(1<i>H</i>)-ones and -4(2<i>H</i>)-ones from Dehydroacetic Acid. Homo- and Heteronuclear Selective NOE Measurements for Unambiguous Structure Assignment
  作者：Albert Cantos、Pedro de March、Marcial Moreno-Mañas、Anna Pla、Francisco Sanchez-Ferrando、Albert Virgili

  DOI：10.1246/bcsj.60.4425

  日期：1987.12

  Cyclization of dehydroacetic acid N-substituted hydrazones furnished 1-substituted 3,6-dimethylpyrano[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones, together with varying amounts of N,N′-disubstituted 5-hydroxy-3-methyl-4-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-pyrazoles. The same pyranopyrazolones were obtained regioselectively without side reactions from N-alkylhydrazines and 4-chloro-3-(1-chlorovinyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one

  脱氢乙酸 N-取代腙环化得到 1-取代 3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮，以及不同数量的 N,N'-二取代 5-羟基-3-甲基-4-(3-甲基-1H-吡唑-5-基)-1H-吡唑。N-烷基肼和 4-氯-3-（1-氯乙烯基）-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（“脱氢乙酰氯”）在没有副反应的情况下区域选择性地获得了相同的吡喃并吡唑啉酮，而 N-芳基肼得到了2-芳基-3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(2H)-酮。NMR NOE 方法，包括远程选择性异核 13C1H}NOE 增强测量，允许明确区​​分 -4(1H)-ones 和 -4(2H)-ones。
• Benary, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1072
  作者：Benary

  DOI：——

  日期：——