3,5-diprenyl-4-hydroxycinnamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-diprenyl-4-hydroxycinnamic acid
• 英文别名: artepillin C；3-[4-hydroxy-3,5-bis-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-2-propenic acid；4-Hydroxy-3,5-diprenylcinnamic acid；3-[4-hydroxy-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: KABCFARPAMSXCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diprenyl-4-hydroxycinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 C₂₉H₃₃N₃O₄
  参考文献：
  名称：

  PAK1-Activation Blocking Compounds, Preparation Thereof and Methods of Use

  摘要：

  本发明涉及一种具有比传统草药PAK1阻断剂或合成PAK1阻断剂更高生物利用度和细胞渗透性的PAK1阻断化合物，以及其用于治疗癌症或其他PAK1依赖性疾病或紊乱的用途。这种PAK1阻断化合物包括一种酸性PAK1阻断剂的酯，或其药用可接受的盐。这种PAK1阻断酯可以通过用醇酯化PAK1阻断剂起始材料，并用芳香族偶氮化合物处理酯化的PAK1阻断剂以生成1,2,3-三唑基衍生物来制备。

  公开号：

  US20170224830A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-3,5-bis(3-methyl-2-butenyl)phenyl)acrylic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3,5-diprenyl-4-hydroxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING ARTEPILLIN C AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种合成阿特皮林C的方法，以及用于制备阿特皮林C的中间化合物的合成方法。阿特皮林C的结构式如下式（IV）所示，中间化合物的结构式如下式（II）所示。合成方法包括以下步骤：第一反应步骤：在碱引发剂的存在下，混合式I化合物和3,3-二甲基丙烯基溴，反应持续一定时间后停止，生成阿特皮林C的中间体，其结构式为式II；第二反应步骤：将阿特皮林C的中间体溶解在水醇溶液中，然后与一种碱金属盐混合，反应持续一定时间后生成阿特皮林C。

  公开号：

  US20220098139A1

文献信息

• 咖啡酸-赖氨酸及其衍生物、制备方法和用途
  申请人：西安科技大学

  公开号：CN106349099B

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明公开了咖啡酸‑赖氨酸及其衍生物、制备方法和用途，结构如式I所示，R1、R2为H、OH、O 、OCO 、3‑methylbut‑2‑enyl或异戊烯基；R3为H、CH3、Bn、O 、OCO 、BnCH2、i‑Pr、t‑Bu或金刚烷基。通过小鼠的口服葡萄糖耐量实验，显示咖啡酸‑赖氨酸及其衍生物能够显著降低血糖，证实了咖啡酸‑赖氨酸及其衍生物抗糖尿病的作用，可制备相关药物：