17α-hydroxy-6-methyl-16-methylene-4,6-pregnadiene-3,20-dione | 10087-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-hydroxy-6-methyl-16-methylene-4,6-pregnadiene-3,20-dione
• 英文别名: melengestrol；16-Methylen-17α-hydroxy-pregnadien-(4,6)-dion-(3,20)；17-Hydroxy-16-methylene-delta6-progesterone；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-16-methylidene-1,2,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 10087-54-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: OWNBTLWHDRNFKF-GUCLMQHLSA-N

物化性质

• 熔点：
  196.5-197 °C
• 沸点：
  511.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 咪唑 、 草酸二丙酯 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisobutylamide 、 铁粉 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 草酸二乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 17α-hydroxy-6-methyl-16-methylene-4,6-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  一种美仑孕酮中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种美仑孕酮中间体的制备方法，该制备方法由化合物4‑雄烯‑3,17二酮经过醚化、亚甲基化、氰基取代、硅烷氧基保护、分子内亲和取代、还原反应制得产物化合物Ⅶ即美仑孕酮中间体。所采用的原料4‑雄烯‑3,17二酮便宜易得，该工艺路线整体设计合理优化，合成的产品杂质少、质量好、收率高、操作简单、反应条件温和、成本低、更安全，适合工业化。

  公开号：

  CN107011402B

文献信息

• Syhora,K.; Mazac,R., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 2768 - 2783
  作者：Syhora,K.、Mazac,R.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS FOR THE MODULATION OF BRAIN PROGESTAGEN SIGNALING IN THE PREVENTION AND TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS AND NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Atwood Craig Stephen

  公开号：US20100028360A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to methods for modulating progestagen signaling for treating neurological disorders or neurodegenerative disease, or preventing or delaying its onset in individuals deemed by competent observation and testing to be susceptible thereto. Progestagens can be administered to elevate serum and brain levels of progestagens and induce neurogenesis. Progestagen therapy may prevent some of the neurodegenerative and cognitive changes associated with developmental and aging associated neurological disorders and neurodegenerative diseases. Progestagen therapy together with suppression of GnRH, kisspeptin, LH and/or FSH signaling also may be used for treating neurological disorders or neurodegenerative diseases. The invention also relates to methods for inhibiting or delaying blastulation during embryogenesis, and neurogenesis during embryogenesis, fetal, neonatal, childhood, puberty or adult life. Blocking progestagen, estrogen and/or opioid signaling with receptor antagonists will inhibit neurogenesis. The invention also relates to using progestagens in vitro to induce neurogenesis in embryonic or adult stem cells.