1-butyl-3-amino-4-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine | 239099-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-amino-4-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 3-amino-1-butyl-4-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine；3-amino-1-butyl-4-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 239099-53-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: RQXPNZDAIIBTDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  484.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-amino-4-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-{1-Butyl-4-[3-(3-chloro-propoxy)-phenyl]-2-oxo-1,2-dihydro-[1,8]naphthyridin-3-yl}-3-[2,6-diisopropyl-4-(trityl-amino)-phenyl]-urea
  参考文献：
  名称：

  新型4-苯基-1,8-萘啶-2（1H）-on-3-基脲的合成及生物活性：强水溶性的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  为了改善水溶性和药代动力学性质，合成了具有亲水性基团的4-芳基-1,8-萘啶-2（1H）-3-基脲衍生物。具有（4-氨基苯基）脲基和3-（羟基丙氧基苯基）部分的SMP-797显示出有效的ACAT抑制活性和优异的口服功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.056
• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-4-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-butyl-3-amino-4-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  新型4-苯基-1,8-萘啶-2（1H）-on-3-基脲的合成及生物活性：强水溶性的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  为了改善水溶性和药代动力学性质，合成了具有亲水性基团的4-芳基-1,8-萘啶-2（1H）-3-基脲衍生物。具有（4-氨基苯基）脲基和3-（羟基丙氧基苯基）部分的SMP-797显示出有效的ACAT抑制活性和优异的口服功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.056

文献信息

• Preparation of pyridone derivatives using phthalimido containing starting material
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US06300500B1

  公开（公告）日：2001-10-09

  A process for preparing a pyridone derivative (4), which comprises reacting the compound (1) with a hypochlorite or a hypobromite or with lead tetraacetate to give the compound (2), and reacting the compound (2) with the compound (3). Said process is preferably especially from the standpoint of safety. wherein R1 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, etc.; Y1 is hydrogen, alky, substituted alky, etc.; Y2 and Y3 are indenpently hydrogen, halogen, etc.; and L is alkyl, substituted alky, etc.

  制备吡啶酮衍生物（4）的方法包括将化合物（1）与次氯酸盐或次溴酸盐或四乙酰基铅反应，得到化合物（2），然后将化合物（2）与化合物（3）反应。所述方法在安全方面尤其偏好。其中R1为氢、烷基、取代烷基等；Y1为氢、烷基、取代烷基等；Y2和Y3分别为氢、卤素等；L为烷基、取代烷基等。
• Naphthyridine derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US06420381B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  A compound of the formula (I): wherein Ring A is substituted or unsubstituted pyridine ring, Y is substituted or unsubstituted alkyl, etc., R1 is hydrogen, or substituted or unsubstituted alkyl, etc., R2 is hydrogen or lower alkyl, R3 is lower alkyl, Z is 1) —D1—Q [D1 is direct bond or divalent C1-8 hydrocarbon, etc., Q is hydroxy, carboxyl, etc.], or 2) —D2M—E—W [D2 is direct bond or divalent C1-8 hydrocarbon, etc., M is oxygen, sulfur, etc., E is direct bond or divalent C1-8 hydrocarbon, etc., W is hydroxyl, carboxyl, etc.], or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the same, which exhibits acyl-CoA: cholesterol acyl transferase (ACAT) inhibitory activity, and is useful as an agent for treatment of hyperlipidemia and atherosclerosis.

  化合物的分子式（I）：其中环A是取代或未取代的吡啶环，Y是取代或未取代的烷基等，R1是氢，或取代或未取代的烷基等，R2是氢或较低的烷基，R3是较低的烷基，Z是1）—D1—Q【D1是直链键或二价的C1-8碳氢化合物等，Q是羟基，羧基等。】，或2）—D2M—E—W【D2是直链键或二价的C1-8碳氢化合物等，M是氧，硫等，E是直链键或二价的C1-8碳氢化合物等，W是羟基，羧基等。】，或其前药，或其药用上可接受的盐，该化合物具有酰辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制活性，并且可用作治疗高脂血症和动脉粥样硬化的药物。
• Pyridone derivatives and process for preparing the same
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：US20010051732A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  A process for preparing a pyridone derivative ( 4 ), which comprises reacting the compound ( 1 ) with a hypochlorite or a hypobromite or with lead tetraacetate to give the compound ( 2 ), and reacting the compound ( 2 ) with the compound ( 3 ). Said process is preferably especially from the standpoint of safety. 1 wherein R 1 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, etc.; Y 1 is hydrogen, alky, substituted alky, etc.; Y 2 and Y 3 are indenpently hydrogen, halogen, etc.; and L is alkyl, substituted alkyl, etc.

  一种制备吡啶酮衍生物（4）的方法，包括将化合物（1）与次氯酸盐或次溴酸盐或四乙酸铅反应以得到化合物（2），并将化合物（2）与化合物（3）反应。从安全角度考虑，该方法是首选的。其中R1为氢、烷基、取代烷基等；Y1为氢、烷基、取代烷基等；Y2和Y3独立地为氢、卤素等；L为烷基、取代烷基等。
• PYRIDONE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1086948A1

  公开（公告）日：2001-03-28

  A process for producing a pyridone derivative represented by general formula (4), characterized by reacting a compound represented by general formula (1) with a hypochlorite or hypobromite or with lead tetraacetate to give a compound represented by general formula (2) and reacting this compound with a compound represented by general formula (3). The process is preferable especially from the standpoint of safety. In said formulae, R1 represents hydrogen, alkyl, substituted alkyl, etc.; Y1 represents hydrogen, alkyl, substituted alkyl, etc.; Y2 and Y3 each independently represents hydrogen, halogeno, etc.; and L represents alkyl, substituted alkyl, etc.

  一种生产通式(4)所代表的吡啶酮衍生物的工艺，其特征是将通式(1)所代表的化合物与次氯酸盐或次溴酸盐或四乙酸铅反应，得到通式(2)所代表的化合物，再将该化合物与通式(3)所代表的化合物反应。从安全角度考虑，该工艺更可取。在上述通式中，R1 代表氢、烷基、取代烷基等；Y1 代表氢、烷基、取代烷基等；Y2 和 Y3 各自独立地代表氢、卤素等；L 代表烷基、取代烷基等。
• NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1104763A1

  公开（公告）日：2001-06-06

  A compound of the formula (I): wherein Ring A is substituted or unsubstituted pyridine ring, Y is substituted or unsubstituted alkyl, etc., R1 is hydrogen, or substituted or unsubstituted alkyl, etc., R2 is hydrogen or lower alkyl, R3 is lower alkyl, Z is 1)―D1―Q [D1 is direct bond or divalent C1-8 hydrocarbon, etc.; Q is hydroxy, carboxyl, etc.], or 2) ―D2―M―E―W [D2 is direct bond or divalent C1-8 hydrocarbon, etc., M is oxygen, sulfur, etc., E is direct bond or divalent C1-8 hydrocarbon, etc., W is hydroxyl, carboxyl, etc.], or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the same, which exhibits acyl-CoA: cholesterol acyl transferase (ACAT) inhibitory activity, and is useful as an agent for treatment of hyperlipidemia and atherosclerosis.

  式(I)的化合物： 其中环 A 是取代或未取代的吡啶环，Y 是取代或未取代的烷基等，R1 是氢或取代或未取代的烷基等，R2 是氢或低级烷基，R3 是低级烷基，Z 是 1)-D1-Q [D1 是直接键或二价 C1-8 碳氢化合物等；Q 是羟基、羧基等]，或 2) -D2-M-E-W [D2 为直接键或二价 C1-8 碳氢化合物等；M 为氧、硫等；E 为直接键或二价 C1-8 碳氢化合物等；W 为羟基、羧基等]、 或其原药，或其药学上可接受的盐，具有酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制活性，可作为治疗高脂血症和动脉粥样硬化的药物。