2,4-dihydroxy-5-hexylbenzaldehyde | 37470-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-5-hexylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-hexyl-2,4-dihydroxybenzaldehyde；5-hexyl-4-hydroxysalicylaldehyde；5-hexyl-2,4-dihydroxy-benzaldehyde；5-Hexyl-2,4-dihydroxy-benzaldehyd
• CAS: 37470-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• mdl: MFCD00088975
• 分子量: 222.284
• InChiKey: UBCGVJPYIHKJRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-5-hexylbenzaldehyde 在 氯 作用下， 生成 3-chloro-5-hexyl-2,4-dihydroxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fujikawa et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-己基间苯二酚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4-dihydroxy-5-hexylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial chalcones：统计设计，合成和三维定量构效关系分析。

  摘要：

  已经合成了大量取代的查耳酮，并测试了其对抗盲肠和淋巴细胞的抑制活性。使用统计方法设计了查耳酮的一个子集。通过使用GRID / GOLPE方法，使用67种化合物（抗肠蠕动活性）和63种化合物（抑制淋巴细胞的活性）对训练组和9种化合物作为外部验证组进行了3D-QSAR分析。在GOLPE中实施的具有区域选择功能的智能区域定义程序将变量数量减少到大约1300个，从而产生了高质量的3D-QSAR模型（​​淋巴细胞抑制模型，R2 =0。90，Q2 = 0.80；反兽皮模型，R2 = 0.73，Q2 = 0.63）。系数图表明，查耳酮与靶标之间的空间相互作用对于化合物的效能至关重要。抗菌剂作用和淋巴细胞抑制活性的系数图的比较揭示了显着的差异，这应该使设计具有高抗菌剂活性的查耳酮成为可能，而又不抑制淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.1021/jm980410m

文献信息

• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING MYOTONIC DYSTROPHY TYPE 1<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MYOTONIQUE DE TYPE 1
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2014028025A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Disclosed is a compound for treatment of Myotonic Dystrophy type 1 having the formula (I) wherein X is selected from the group consisting of O, N, C, or S, Y is a homo- or heteroatomic 5-membered ring comprising one or more atoms selected from the group consisting of N, O, S, and C, Z is an optionally substituted aryl group or optionally substituted heteroaryl, including but not limited to halogenated benzenes, pyridines, substituted benzene, substituted pyridine, R2 = hydroxy, acyl, alkoxyl, esters, ethers, cyclic ethers, and lactones, R3 = H, alkyl, an optionally substituted alkyl, aliphatic ether, ester, cyclic unsaturated and aromatic ring groups, and R1, R4 and R5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl, and alkoxyl or a pharmaceutically or cosmetically acceptable salt, solvate, or hydrate thereof.

  揭示了一种用于治疗肌萎缩性肌病类型1的化合物，其化学式为(I)，其中X选自O、N、C或S组成的群，Y是一个包括来自N、O、S和C组成的一个或多个原子的同核或异核5元环，Z是一个可选择取代的芳基团或可选择取代的杂环烃基，包括但不限于卤代苯、吡啶、取代苯、取代吡啶，R2 = 羟基、酰基、烷氧基、酯、醚、环醚和内酯，R3 = H、烷基、可选择取代的烷基、脂肪醚、酯、环烯烃和芳香环基，而R1、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基和烷氧基或其药学上或化妆上可接受的盐、溶剂化合物或水合物。
• Compositions and Methods for Treating Myotonic Dystrophy Type 1
  申请人：REDDY Sita

  公开号：US20140051709A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Disclosed is a compound for treatment of Myotonic Dystrophy type 1 having the formula: Wherein X is selected from the group consisting of O, N, C, or S, Y is a homo- or heteroatomic 5-membered ring comprising one or more atoms selected from the group consisting of N, O, S, and C, Z is an optionally substituted aryl group or optionally substituted heteroaryl, including but not limited to halogenated benzenes, pyridines, substituted benzene, substituted pyridine, R 2 =hydroxy, acyl, alkoxyl, esters, ethers, cyclic ethers, and lactones, R 3 =H, alkyl, an optionally substituted alkyl, aliphatic ether, ester, cyclic unsaturated and aromatic ring groups, and R 1 , R 4 and R 5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl, and alkoxyl or a pharmaceutically or cosmetically acceptable salt, solvate, or hydrate thereof.

  揭示了一种用于治疗肌萎缩性肌病型1的化合物，其化学式为：其中X选自O、N、C或S组成的群，Y是一个由N、O、S和C组成的原子选自的同源或异源5-成员环，Z是一个可选择取代的芳基或可选择取代的杂环烃基，包括但不限于卤代苯、吡啶、取代苯、取代吡啶，R2=羟基、酰基、烷氧基、酯、醚、环醚和内酯，R3=H、烷基、一个可选择取代的烷基、脂肪醚、酯、环状不饱和和芳香环基，R1、R4和R5独立选自氢、卤素、烷基和烷氧基或其药学上或化妆品上可接受的盐、溶剂合物或水合物。
• [EN] DERIVATIVES OF CHROMEN-2-ONE AS INHIBITORS OF VEGF PRODUCTION IN MAMMALIAN CELLS<br/>[FR] DERIVES DE CHROMEN-2-ONE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DES VEGF DANS LES CELLULES MAMMALIENNES
  申请人：NOVUSPHARMA SPA

  公开号：WO2003105842A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The compounds of formula (I) wherein A and R1-R5 are as defined in the description, are inhibitors of Vascular Endothelial Growth Factor and are useful as angiogenesis inhibitors and antiproliferative agents.

  式（I）中A和R1-R5如描述中定义的化合物，是血管内皮生长因子的抑制剂，可用作抑制血管生成和抗增殖剂。
• Derivatives of chromen-2-one as inhibitors of vegf production in mammalian cells
  申请人：Menta Ernesto

  公开号：US20060122387A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The compounds of formula (I) wherein A and R1-R5 are as defined in the description, are inhibitors of Vascular Endothelial Growth Factor and are useful as angiogenesis inhibitors and antiproliferative agents.

  式(I)中的化合物，其中A和R1-R5如描述中所定义，是血管内皮生长因子的抑制剂，可用作抗血管生成剂和抗增殖剂。