1,8-Naphthyridin-2(1H)-one, 3-amino-1-butyl-4-(3-hydroxyphenyl)- | 501690-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,8-Naphthyridin-2(1H)-one, 3-amino-1-butyl-4-(3-hydroxyphenyl)-
• 英文别名: 3-amino-1-butyl-4-(3-hydroxyphenyl)-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 501690-38-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: DUUMNJMWRUOLRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-Naphthyridin-2(1H)-one, 3-amino-1-butyl-4-(3-hydroxyphenyl)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-{1-Butyl-4-[3-(3-chloro-propoxy)-phenyl]-2-oxo-1,2-dihydro-[1,8]naphthyridin-3-yl}-3-[2,6-diisopropyl-4-(trityl-amino)-phenyl]-urea
  参考文献：
  名称：

  新型4-苯基-1,8-萘啶-2（1H）-on-3-基脲的合成及生物活性：强水溶性的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  为了改善水溶性和药代动力学性质，合成了具有亲水性基团的4-芳基-1,8-萘啶-2（1H）-3-基脲衍生物。具有（4-氨基苯基）脲基和3-（羟基丙氧基苯基）部分的SMP-797显示出有效的ACAT抑制活性和优异的口服功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.056
• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-3-amino-4-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1,8-Naphthyridin-2(1H)-one, 3-amino-1-butyl-4-(3-hydroxyphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  新型4-苯基-1,8-萘啶-2（1H）-on-3-基脲的合成及生物活性：强水溶性的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  为了改善水溶性和药代动力学性质，合成了具有亲水性基团的4-芳基-1,8-萘啶-2（1H）-3-基脲衍生物。具有（4-氨基苯基）脲基和3-（羟基丙氧基苯基）部分的SMP-797显示出有效的ACAT抑制活性和优异的口服功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.056

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel 4-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-on-3-yl ureas: Potent acyl-CoA:cholesterol acyltransferase inhibitor with improved aqueous solubility
  作者：Hitoshi Ban、Masami Muraoka、Katsuhisa Ioriya、Naohito Ohashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.056

  日期：2006.1

  groups were synthesized in order to improve aqueous solubility and pharmacokinetic property. SMP-797 possessing (4-aminophenyl)ureido and 3-(hydroxypropoxyphenyl) moieties showed potent ACAT inhibitory activity and excellent oral efficacy.

  为了改善水溶性和药代动力学性质，合成了具有亲水性基团的4-芳基-1,8-萘啶-2（1H）-3-基脲衍生物。具有（4-氨基苯基）脲基和3-（羟基丙氧基苯基）部分的SMP-797显示出有效的ACAT抑制活性和优异的口服功效。