N-[1-butyl-4-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridin-3-yl]-N'-(2,6-diisopropyl-4-tritylaminophenyl)urea | 259225-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[1-butyl-4-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridin-3-yl]-N'-(2,6-diisopropyl-4-tritylaminophenyl)urea
• 英文别名: 1-[1-butyl-4-(3-methoxyphenyl)-2-oxo-1,8-naphthyridin-3-yl]-3-[2,6-di(propan-2-yl)-4-(tritylamino)phenyl]urea
• CAS: 259225-25-7
• 化学式: C₅₁H₅₃N₅O₃
• 分子量: 784.014
• InChiKey: GESDOTDHYPQRRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-butyl-4-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridin-3-yl]-N'-(2,6-diisopropyl-4-tritylaminophenyl)urea 在 palladium-carbon 氢气 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以to give the title compound (165 mg, 0.30 mmol) as crystals的产率得到N-[1-butyl-4-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridin-3-yl]-N'-(2,6-diisopropyl-4-aminophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Naphthyridine derivatives

  摘要：

  化合物的化学式(I)：其中环A被取代或未取代的吡啶环所取代，Y是取代或未取代的烷基等，R1是氢，或取代或未取代的烷基等，R2是氢或较低的烷基，R3是较低的烷基，Z为1) —D1—Q [D1为直接键或双价的C1-8碳氢化合物等，Q为羟基，羧基等]，或2) —D2M—E—W [D2为直接键或双价的C1-8碳氢化合物等，M为氧，硫等，E为直接键或双价的C1-8碳氢化合物等，W为羟基，羧基等]，或其前药，或其药物学上可接受的盐，该化合物表现出酰基辅酶A:胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制活性，可用作治疗高脂血症和动脉粥样硬化的药物。

  公开号：

  US06420381B1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基-4-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[1-butyl-4-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridin-3-yl]-N'-(2,6-diisopropyl-4-tritylaminophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型4-苯基-1,8-萘啶-2（1H）-on-3-基脲的合成及生物活性：强水溶性的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  为了改善水溶性和药代动力学性质，合成了具有亲水性基团的4-芳基-1,8-萘啶-2（1H）-3-基脲衍生物。具有（4-氨基苯基）脲基和3-（羟基丙氧基苯基）部分的SMP-797显示出有效的ACAT抑制活性和优异的口服功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.056

文献信息

• NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1104763A1

  公开（公告）日：2001-06-06

  A compound of the formula (I): wherein Ring A is substituted or unsubstituted pyridine ring, Y is substituted or unsubstituted alkyl, etc., R1 is hydrogen, or substituted or unsubstituted alkyl, etc., R2 is hydrogen or lower alkyl, R3 is lower alkyl, Z is 1)―D1―Q [D1 is direct bond or divalent C1-8 hydrocarbon, etc.; Q is hydroxy, carboxyl, etc.], or 2) ―D2―M―E―W [D2 is direct bond or divalent C1-8 hydrocarbon, etc., M is oxygen, sulfur, etc., E is direct bond or divalent C1-8 hydrocarbon, etc., W is hydroxyl, carboxyl, etc.], or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the same, which exhibits acyl-CoA: cholesterol acyl transferase (ACAT) inhibitory activity, and is useful as an agent for treatment of hyperlipidemia and atherosclerosis.

  式(I)的化合物： 其中环 A 是取代或未取代的吡啶环，Y 是取代或未取代的烷基等，R1 是氢或取代或未取代的烷基等，R2 是氢或低级烷基，R3 是低级烷基，Z 是 1)-D1-Q [D1 是直接键或二价 C1-8 碳氢化合物等；Q 是羟基、羧基等]，或 2) -D2-M-E-W [D2 为直接键或二价 C1-8 碳氢化合物等；M 为氧、硫等；E 为直接键或二价 C1-8 碳氢化合物等；W 为羟基、羧基等]、 或其原药，或其药学上可接受的盐，具有酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制活性，可作为治疗高脂血症和动脉粥样硬化的药物。
• US6420381B1
  申请人：——

  公开号：US6420381B1

  公开（公告）日：2002-07-16
• Naphthyridine derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US06420381B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  A compound of the formula (I): wherein Ring A is substituted or unsubstituted pyridine ring, Y is substituted or unsubstituted alkyl, etc., R1 is hydrogen, or substituted or unsubstituted alkyl, etc., R2 is hydrogen or lower alkyl, R3 is lower alkyl, Z is 1) —D1—Q [D1 is direct bond or divalent C1-8 hydrocarbon, etc., Q is hydroxy, carboxyl, etc.], or 2) —D2M—E—W [D2 is direct bond or divalent C1-8 hydrocarbon, etc., M is oxygen, sulfur, etc., E is direct bond or divalent C1-8 hydrocarbon, etc., W is hydroxyl, carboxyl, etc.], or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the same, which exhibits acyl-CoA: cholesterol acyl transferase (ACAT) inhibitory activity, and is useful as an agent for treatment of hyperlipidemia and atherosclerosis.

  化合物的分子式（I）：其中环A是取代或未取代的吡啶环，Y是取代或未取代的烷基等，R1是氢，或取代或未取代的烷基等，R2是氢或较低的烷基，R3是较低的烷基，Z是1）—D1—Q【D1是直链键或二价的C1-8碳氢化合物等，Q是羟基，羧基等。】，或2）—D2M—E—W【D2是直链键或二价的C1-8碳氢化合物等，M是氧，硫等，E是直链键或二价的C1-8碳氢化合物等，W是羟基，羧基等。】，或其前药，或其药用上可接受的盐，该化合物具有酰辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制活性，并且可用作治疗高脂血症和动脉粥样硬化的药物。
• Synthesis and biological activity of novel 4-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-on-3-yl ureas: Potent acyl-CoA:cholesterol acyltransferase inhibitor with improved aqueous solubility
  作者：Hitoshi Ban、Masami Muraoka、Katsuhisa Ioriya、Naohito Ohashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.056

  日期：2006.1

  groups were synthesized in order to improve aqueous solubility and pharmacokinetic property. SMP-797 possessing (4-aminophenyl)ureido and 3-(hydroxypropoxyphenyl) moieties showed potent ACAT inhibitory activity and excellent oral efficacy.

  为了改善水溶性和药代动力学性质，合成了具有亲水性基团的4-芳基-1,8-萘啶-2（1H）-3-基脲衍生物。具有（4-氨基苯基）脲基和3-（羟基丙氧基苯基）部分的SMP-797显示出有效的ACAT抑制活性和优异的口服功效。