3-methylbut-3-en-1-yl 4-oxo-4-phenylbutanoate | 1454661-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylbut-3-en-1-yl 4-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: 3-Methylbut-3-enyl 4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1454661-76-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: WDMPTEHHBUEOQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-3-en-1-yl 4-oxo-4-phenylbutanoate 、 Umemoto's reagent 在 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到3,5,5,5-tetrafluoro-3-methylpentyl 4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃与氟离子的自由基碳氟化

  摘要：

  描述了未活化烯烃与氟离子的铜辅助自由基碳氟化。使用 [Cu(L3)F2]H2O（L3 = 4,4'-二（甲氧基羰基）-2,2'-联吡啶）作为氟源和 [Ag(DMPhen)(MeCN)]BF4 (DMPhen = 2,9 -二甲基-1,10-菲咯啉）作为氯化物清除剂，未活化的烯烃与四氯化碳在乙腈中的反应以令人满意的收率提供了相应的碳氟化产物。该协议表现出广泛的官能团兼容性和广泛的底物范围，可以扩展到使用除 CCl4 以外的各种活化烷基氯化物。随后，以 CsF 为氟源，梅本试剂为三氟甲基化试剂，成功开发了未活化烯烃的铜催化氟三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03077
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 3-苯丙烯溴酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到3-methylbut-3-en-1-yl 4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Radical Phosphonofluorination of Unactivated Alkenes

  摘要：

  We report herein a mild and catalytic phosphonofluorination of unactivated alkenes. With catalysis by AgNO3, the condensation of various unactivated alkenes with diethyl phosphite and Selectfluor reagent in CH2Cl2/H2O/HOAc at 40 degrees C led to the efficient synthesis of beta-fluorinated alkylphosphonates with good stereoselectivity and wide functional group compatibility. A mechanism involving silver-catalyzed oxidative generation of phosphonyl radicals and silver-assisted fluorine atom transfer is proposed.

  DOI：

  10.1021/ja408031s