1-anthracen-9-ylmethyl quininium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 1-anthracen-9-ylmethyl quininium chloride
• 英文别名: 1-anthracen-9-ylmethyl-quininium chloride；N-9-anthracenylmethylquininium chloride；N-(anthracenylmethyl)quininium chloride；(R)-[(2S,4S,5R)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;chloride
• 化学式: C₃₅H₃₅N₂O₂*Cl
• 分子量: 551.128
• InChiKey: WVSADUSJOXAAGM-BQCFQXPVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 1-anthracen-9-ylmethyl quininium chloride 在 Amberlyst A-26 (OH^-) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到N-(9'-anthracenylmethyl)quininium 4-methoxyphenoxide
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化去质子化过程前手性酮的对映选择性去对称化

  摘要：

  报道了在低催化剂负载下通过有机催化不对称去质子化作用的4-取代的环己酮的第一次脱对称。的组合Ñ，ø -双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）和手性季铵芳盐已被用作一种有效的有机催化系统来以高产率和适度的EE提供甲硅烷基烯醇化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.011
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 、 9-氯甲基蒽 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以49%的产率得到1-anthracen-9-ylmethyl quininium chloride
  参考文献：
  名称：

  使用固-液不对称相转移催化对二氢茉莉酮酸甲酯的两个对映体进行对映选择性合成。

  摘要：

  二氢茉莉酮酸甲酯（-）-1和（+）-1的两种对映体都是通过短途径使用戊二烯酮3上的不对称迈克尔加成丙二酸二甲酯，然后进行非消旋脱甲氧基羰基化而获得的。关键的对映选择性步骤涉及使用无溶剂条件的不对称固液相转移催化的新系统。对映体过量高达90％（产率91％）。

  DOI：

  10.1021/ol006207e
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲酮 在 cesium hydroxide 、 羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 1-anthracen-9-ylmethyl quininium chloride 作用下， 以 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5R)-3-(3-bromo-4-tert-butylsulfanylphenyl)-5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazole 、 (5S)-3-(3-bromo-4-tert-butylsulfanyl-phenyl)-5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INSECTICIDAL COMPOUNDS BASED ON ARYLTHIOACETAMIDE DERIVATIVES
  [FR] COMPOSÉS INSECTICIDES À BASE DE DÉRIVÉS D'ARYLTHIACÉTAMIDE

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、G1、n、A1、A2、A3、A4、Y1、Y2和Y3如权利要求中所定义。该发明还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，包括这些化合物的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用这些化合物控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。

  公开号：

  WO2012156400A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIHYDROPYRROLE DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US20160073631A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides stereoselective processes for the preparation of compounds of formula (I) wherein P is phenyl, naphthyl, a 6-membered heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, or a 10-membered bicyclic heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, and wherein the phenyl, naphthyl and heteroaryl groups are optionally substituted; R 1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R 2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; n is 0 or 1; including the process comprising (a-i) reacting a compound of formula II wherein P, R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula I; with nitromethane in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula III wherein P, R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula I; and (a-ii) reductively cyclising the compound of formula III to give the compound of formula I. The invention also provides intermediates useful for processes for the synthesis of compounds of formula (I).

  本发明提供了用于制备式(I)化合物的立体选择性过程，其中 P为苯基、萘基、含有一个或两个氮原子作为环成员的6元杂芳基，或含有一个或两个氮原子作为环成员的10元双环杂芳基，其中苯基、萘基和杂芳基可以选择性地被取代； R1为氯二氟甲基或三氟甲基； R2为可以选择性取代的芳基或可以选择性取代的杂芳基； n为0或1； 包括以下过程 (a-i)将式II化合物与硝基甲烷在手性催化剂存在下反应，得到式III化合物； 其中P、R1和R2如式I化合物中所定义； (a-ii)将式III化合物还原环化，得到式I化合物。 本发明还提供了用于合成式(I)化合物的过程的中间体。
• [EN] ENANTIONSELECTIVE PROCESSES TO INSECTICIDAL 3-ARYL-3-TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉS ÉNANTIOSÉLECTIFS POUR DES INSECTICIDES DE PYRROLIDINES 3-ARYL-3-TRIFLUOROMÉTHYL-SUBSTITUÉES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013050301A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to processes for the enantio-selective preparation of spyrrolidine derivatives useful in the manufacture of pesticidally active compounds, as well as to intermedates in the processes. The processes include those comprising (a-i) reacting a compound of formula (Ia), formula (Ia), wherein P is alkyl, aryl or heteroaryl, each optionally substituted, wherein the heteroaryl is connected at P via a ring carbon atom; R1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R2 is aryl or heteroaryl, each optionally substituted; with a source of cyanide in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula IIa, formula (IIa), wherein P, R1 and R2 are as defined for the compound of formula (Ia); and (a-ii) oxidising the compound of formula IIa with a peroxy acid, or peroxide in the presence of an acid to give a compound of formula (VI), formula (VI), wherein R1 and R2 are as defined for the compound of formula (Ia).

  本发明涉及用于对手性选择性地制备在制造具有杀虫活性化合物中有用的吡咯烷衍生物的过程，以及在这些过程中的中间体。这些过程包括以下步骤：(a-i)将式(Ia)的化合物与氰化物源在手性催化剂存在下反应，其中式(Ia)中，P为烷基、芳基或杂芳基，每个都可以选择性地取代，其中杂芳基通过一个环碳原子连接到P；R1为氯二氟甲基或三氟甲基；R2为芳基或杂芳基，每个都可以选择性地取代，以得到式(IIa)的化合物，其中P、R1和R2如式(Ia)的化合物所定义；(a-ii)将式IIa的化合物与过氧酸或过氧化物在酸存在下氧化，以得到式(VI)的化合物，其中R1和R2如式(Ia)的化合物所定义。
• [EN] PESTICIDAL COMPOUNDS BASED ON ARYLTHIOSULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS PESTICIDES À BASE DE DÉRIVÉS D'ARYLTHIOSULFONAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2014079937A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, n, A1, A2, A3, A4, Y1, Y2, and Y3 are as defined in the claims. The invention also relates to processes and intermediates for preparing these compounds, to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、n、A1、A2、A3、A4、Y1、Y2和Y3如权利要求中所定义。该发明还涉及制备这些化合物的过程和中间体，包括这些化合物的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及利用这些化合物控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISOXAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011104089A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to processes for the preparation of compounds of formula IB wherein A1, A2, A3, A4, L, Y1, Y2, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the claims, comprising reacting a compound of formula (II) wherein Y1, Y2, L, A1, A2, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined for the compound of formula (I); with hydroxylamine in the presence of water, a base and a chiral phase transfer catalyst, which chiral phase transfer catalyst is a quinine derivative. The invention also relates to compounds of formula IB and enantiomerically enriched mixtures comprising compounds of formula IB.

  本发明涉及制备式IB化合物的过程，其中A1、A2、A3、A4、L、Y1、Y2、R1、R2、R3、R4和R5如权利要求中所定义，包括在水、碱和手性相转移催化剂存在下，将式(II)化合物与羟胺反应，其中Y1、Y2、L、A1、A2、R1、R2、R3、R4和R5如式(I)化合物所定义；所述手性相转移催化剂为奎宁衍生物。该发明还涉及式IB化合物和富集对映体混合物，其中包括式IB化合物。
• [EN] INSECTICIDAL COMPOUNDS BASED ON N-(ARYLSULFANYLMETHYL) CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS INSECTICIDES À BASE DE DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE N-(ARYLSULFANYLMETHYL)
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2014079941A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, n, A1, A2, A3, A4, Y1, Y2, and Y3 are as defined in the claims. The invention also relates to processes and intermediates for preparing these compounds, to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、n、A1、A2、A3、A4、Y1、Y2和Y3如权利要求中所定义。该发明还涉及制备这些化合物的过程和中间体，包括这些化合物的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及利用这些化合物控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。