(S)-2-(3-((S)-(6-isobutoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thioureido)-N,N-diisobutyl-3,3-dimethylbutanamide | 1375356-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-((S)-(6-isobutoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thioureido)-N,N-diisobutyl-3,3-dimethylbutanamide
• 英文别名: (2S)-2-[[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-[6-(2-methylpropoxy)quinolin-4-yl]methyl]carbamothioylamino]-3,3-dimethyl-N,N-bis(2-methylpropyl)butanamide
• CAS: 1375356-11-8
• 化学式: C₃₈H₅₉N₅O₂S
• 分子量: 649.985
• InChiKey: HBLHPYKMHKMKPD-XMRPWQSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.42h， 生成 (S)-2-(3-((S)-(6-isobutoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thioureido)-N,N-diisobutyl-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过将乙烯基共轭迈克尔酯直接加成到硝基烯烃上来催化季​​铵盐中心的对映选择性结构。

  摘要：

  借助新鉴定的奎宁衍生的双官能催化剂，开发了γ-取代的共轭丁烯内酯与硝基烯烃的直接乙烯基迈克尔反应，可合成具有连续四级和三级立体中心的致密功能化产物，并具有出色的非对映选择性（> 20：1 dr）和高对映选择性（高达99：1 er）。

  DOI：

  10.1039/c2cc31700a
• 作为试剂：
  描述：

  5-benzylfuran-2(3H)-one 、 1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 (S)-2-(3-((S)-(6-isobutoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thioureido)-N,N-diisobutyl-3,3-dimethylbutanamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(S)-5-benzyl-5-((S)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过将乙烯基共轭迈克尔酯直接加成到硝基烯烃上来催化季​​铵盐中心的对映选择性结构。

  摘要：

  借助新鉴定的奎宁衍生的双官能催化剂，开发了γ-取代的共轭丁烯内酯与硝基烯烃的直接乙烯基迈克尔反应，可合成具有连续四级和三级立体中心的致密功能化产物，并具有出色的非对映选择性（> 20：1 dr）和高对映选择性（高达99：1 er）。

  DOI：

  10.1039/c2cc31700a

文献信息

• Catalytic enantioselective construction of quaternary stereocenters by direct vinylogous Michael addition of deconjugated butenolides to nitroolefins
  作者：Madhu Sudan Manna、Vikas Kumar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c2cc31700a

  日期：——

  A direct vinylogous Michael reaction of gamma-substituted deconjugated butenolides with nitroolefins has been developed with the help of a newly identified quinine-derived bifunctional catalyst, allowing the synthesis of densely functionalized products with contiguous quaternary and tertiary stereocenters in excellent yield with perfect diastereoselectivity (>20:1 dr) and high enantioselectivity (up

  借助新鉴定的奎宁衍生的双官能催化剂，开发了γ-取代的共轭丁烯内酯与硝基烯烃的直接乙烯基迈克尔反应，可合成具有连续四级和三级立体中心的致密功能化产物，并具有出色的非对映选择性（> 20：1 dr）和高对映选择性（高达99：1 er）。