三溴氯甲烷 | 594-15-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 三溴氯甲烷
• 英文名称: chlorotribromomethane
• 英文别名: bromotrichloromethane；tribromochloromethane；tribromo-chloro-methane；Tribrom-chlor-methan；Monochlor-tribrom-methan；Tribrom-monochlor-methan；tribromo(chloro)methane
• CAS: 594-15-0
• 化学式: CBr₃Cl
• mdl: MFCD00040003
• 分子量: 287.176
• InChiKey: GKXZMEXQUWZGJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55°C
• 沸点：
  104.3°C (estimate)
• 密度：
  2.7100
• 保留指数：
  955

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴氯甲烷 在 Li 作用下， 生成 bromochlorocarbene
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D2, 2.6, page 43 - 43

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibromochloronitrosomethane 在 溴 作用下， 生成 三溴氯甲烷
  参考文献：
  名称：

  Birckenbach; Sennewald, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 552

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三乙胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 三溴氯甲烷 、 Eosin Y 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到dimethyl (2E)-2-(diethylamino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  使用BrCCl 3作为末端氧化剂，将三烷基胺高效氧化N-脱烷基加成至乙炔二甲酸二甲酯

  摘要：

  本文中，我们介绍了使用烷基卤化物作为外部氧化剂和基础添加剂，将可见光介导的叔胺N-去烷基化叔胺连续添加到乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）中的方法。该方法的突出特点是对各种叔胺具有出色的耐受性，并且在温和的条件下，在较短的反应时间内即可获得良好的优异收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.073

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Radical Addition of CX₄ Reagents to Olefins
  作者：Bo Chen、Cheng Fang、Peng Liu、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/anie.201704074

  日期：2017.7.17

  We describe the synthetically useful enantioselective addition of Br−CX3 (X=Cl or Br) to terminal olefins to introduce a trihalomethyl group and generate optically active secondary bromides. Computational and experimental evidence supports an asymmetric atom‐transfer radical addition (ATRA) mechanism in which the stereodetermining step involves outer‐sphere bromine abstraction from a [(bisphosphine)RhIIBrCl]

  我们描述了Br-CX 3（X = Cl或Br）的合成有用的对映选择性加成到末端烯烃中以引入三卤甲基并生成光学活性的仲溴化物。计算和实验证据支持不对称原子转移自由基加成（ATRA）机理，其中立体确定步骤涉及通过苄基自由基中间体从[（bisphosphine）Rh II BrCl]络合物中提取外层溴。这种机理在不对称催化中显得空前。
• Nucleophilic attack on halogeno(phenyl)acetylenes by halide ions
  作者：Ryuichi Tanaka、Shì-Qín Zhèng、Kenji Kawaguchi、Takehide Tanaka

  DOI：10.1039/p29800001714

  日期：——

  Nucleophilic reactions between halogeno(phenyl)acetylenes and halide ions, ArCCX + Y–, where Ar = C6H5 or p-ClC6H4, X = Cl or Br, and Y = Cl or Br, have been examined. Halogen exchange of the Finkelstein type was observed for the first time in acetylene halides in anhydrous dimethyl sulphoxide when X = Br and Y = Cl. This exchange did not occur with other X–Y combinations. In the presence of up to

  研究了卤代（苯基）乙炔与卤离子ArC CX + Y –的亲核反应，其中Ar = C 6 H 5或对-ClC 6 H 4，X = Cl或Br，Y = Cl或Br。当X = Br和Y = Cl时，首次在无水二甲基亚砜中的乙炔卤化物中观察到Finkelstein类型的卤素交换。其他X–Y组合未发生这种交换。在二甲基亚砜中有多达20％的水存在下，或在水-有机相转移催化条件下，所有研究的X-Y组合都发生了亲核加成反应（正式为HY）。此外，亲核试剂Y –总是攻击结合苯基的碳。HY加成的方式是立体专一性反式; 因此，所得的二卤代苯乙烯总是具有（Z）-1，2-二卤代构型。
• Reactions of hot halomethyl radicals
  作者：P. Cadman、J. P. Simons

  DOI：10.1039/tf9666200631

  日期：——

  The chemical behaviour of excited halomethyl radicals, produced through photolysis of several polyhalomethanes, has been investigated in the gas phase at room temperature. It has been demonstrated that the radicals are extremely reactive in atom abstraction reactions, and the relative probability of H atom transfer and energy transfer, in collisions of excited CCl3 radicals with hydrocarbons, has been estimated. It is proposed that reactions involving the CCl radical play a major role in the photodecomposition of CHCl2Br.

  研究了室温下气相中通过光解几种多卤甲烷而产生的激发卤甲基自由基的化学行为。研究表明，这些自由基在原子抽取反应中的反应性极强，并估算了激发的 CCl3 自由基与碳氢化合物碰撞时 H 原子转移和能量转移的相对概率。据推测，涉及 CCl 自由基的反应在 CHCl2Br 的光分解中起着重要作用。
• Production of organic bromides
  申请人：DOW CHEMICAL CO

  公开号：US02553518A1

  公开（公告）日：1951-05-15
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D2, 3.9, page 76 - 76
  作者：

  DOI：——

  日期：——