bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate | 67844-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (+/-)-2-endo-Hydroxymethyl-norbornan-p-toluolsulfonat；(+/-)-2exo-Hydroxymethyl-norbornan-p-toluolsulfonat；2endo-Hydroxymethyl-norbornan-p-toluolsulfonat；2exo-Hydroxymethyl-norbornan-p-toluolsulfonat；(Bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)methyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；2-bicyclo[2.2.1]heptanylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 67844-32-0；120521-88-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 280.388
• InChiKey: JBZMSSXBOYDOIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙二醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(Bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  人本构蛋白酶体β5c选择抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  这项工作报告了人类组成型蛋白酶体β5c催化活性的高效和选择性抑制剂的发展。该工作描述了设计原理，即大疏水性P3残基和小疏水性P1残基，这些原理导致合成了一组肽环氧基酮；他们的评估和最有希望的化合物的选择，以进行进一步的分析。构效关系详细说明了随着化合物逐步多样化，β1c/ i，β2c/ i和β5i活性如何对抑制产生抗性。以顺式和反式的混合物形式获得了最有效的化合物-双环己基异构体和对映选择性合成解决了这个问题。与某些化合物复合的酵母蛋白酶体结构的研究为效力和特异性提供了理论依据。用最有效的化合物中的N末端替代更易溶的等同物会导致细胞渗透性分子选择性地和有效地阻断表达组成型蛋白酶体和免疫蛋白酶体的细胞中的β5c。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00705
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-甲醇 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  人本构蛋白酶体β5c选择抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  这项工作报告了人类组成型蛋白酶体β5c催化活性的高效和选择性抑制剂的发展。该工作描述了设计原理，即大疏水性P3残基和小疏水性P1残基，这些原理导致合成了一组肽环氧基酮；他们的评估和最有希望的化合物的选择，以进行进一步的分析。构效关系详细说明了随着化合物逐步多样化，β1c/ i，β2c/ i和β5i活性如何对抑制产生抗性。以顺式和反式的混合物形式获得了最有效的化合物-双环己基异构体和对映选择性合成解决了这个问题。与某些化合物复合的酵母蛋白酶体结构的研究为效力和特异性提供了理论依据。用最有效的化合物中的N末端替代更易溶的等同物会导致细胞渗透性分子选择性地和有效地阻断表达组成型蛋白酶体和免疫蛋白酶体的细胞中的β5c。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00705

文献信息

• Living Copolymerization of Ethylene with Norbornene Catalyzed by Bis(Pyrrolide−Imine) Titanium Complexes with MAO
  作者：Yasunori Yoshida、Jun-ichi Mohri、Sei-ichi Ishii、Makoto Mitani、Junji Saito、Shigekazu Matsui、Haruyuki Makio、Takashi Nakano、Hidetsugu Tanaka、Mitsuhiko Onda、Yukari Yamamoto、Akira Mizuno、Terunori Fujita

  DOI：10.1021/ja048357g

  日期：2004.9.1

  Bis(pyrrolide-imine) Ti complexes in conjunction with methylalumoxane (MAO) were found to work as efficient catalysts for the copolymerization of ethylene and norbornene to afford unique copolymers via an addition-type polymerization mechanism. The catalysts exhibited very high norbornene incorporation, superior to that obtained with Me(2)Si(Me(4)Cp)(N-tert-Bu)TiCl(2) (CGC). The sterically open and highly electrophilic

  双（吡咯烷-亚胺）Ti 配合物与甲基铝氧烷 (MAO) 结合可作为乙烯和降冰片烯共聚的有效催化剂，通过加成型聚合机制提供独特的共聚物。催化剂表现出非常高的降冰片烯掺入，优于用 Me(2)Si(Me(4)Cp)(N-tert-Bu)TiCl(2) (CGC) 获得的。催化剂的空间开放和高度亲电性质可能是极好的降冰片烯掺入的原因。尽管催化剂具有 C(2) 对称性质，但催化剂显示出产生交替共聚物的明显趋势，该共聚物具有不规则立体结构。聚合介质中的降冰片烯/乙烯摩尔比对所得共聚物的分子量分布具有深远的影响。在降冰片烯/乙烯比率大于约。如图 1 所示，催化剂介导乙烯和降冰片烯的室温活性共聚，形成高分子量单分散共聚物（M(n) > 500,000，M(w)/M(n) < 1.20）。在低分子量条件下生产的共聚物的 (13) C NMR 光谱分析表明共聚是由降冰片烯插入引发的，并且催化剂在生活条件下主要
• IACOBUCCI, GUILLERMO A.;SWEENEY, JAMES G.;KING, JAMES G. (III)
  作者：IACOBUCCI, GUILLERMO A.、SWEENEY, JAMES G.、KING, JAMES G. (III)

  DOI：——

  日期：——
• Structure-Based Design of β5c Selective Inhibitors of Human Constitutive Proteasomes
  作者：Bo-Tao Xin、Gerjan de Bruin、Eva M. Huber、Andrej Besse、Bogdan I. Florea、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. van der Marel、Alexei F. Kisselev、Mario van der Stelt、Christoph Driessen、Michael Groll、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00705

  日期：2016.8.11

  reports the development of highly potent and selective inhibitors of the β5c catalytic activity of human constitutive proteasomes. The work describes the design principles, large hydrophobic P3 residue and small hydrophobic P1 residue, that led to the synthesis of a panel of peptide epoxyketones; their evaluation and the selection of the most promising compounds for further analyses. Structure–activity

  这项工作报告了人类组成型蛋白酶体β5c催化活性的高效和选择性抑制剂的发展。该工作描述了设计原理，即大疏水性P3残基和小疏水性P1残基，这些原理导致合成了一组肽环氧基酮；他们的评估和最有希望的化合物的选择，以进行进一步的分析。构效关系详细说明了随着化合物逐步多样化，β1c/ i，β2c/ i和β5i活性如何对抑制产生抗性。以顺式和反式的混合物形式获得了最有效的化合物-双环己基异构体和对映选择性合成解决了这个问题。与某些化合物复合的酵母蛋白酶体结构的研究为效力和特异性提供了理论依据。用最有效的化合物中的N末端替代更易溶的等同物会导致细胞渗透性分子选择性地和有效地阻断表达组成型蛋白酶体和免疫蛋白酶体的细胞中的β5c。